10-乙酰氧基-16-羟基十六烷酸甲酯 | 562847-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-乙酰氧基-16-羟基十六烷酸甲酯
• 英文名称: methyl 10-acetoxy-16-hydroxyhexadecanoate
• 英文别名: methyl 10-acetyloxy-16-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 562847-38-5
• 化学式: C₁₉H₃₆O₅
• 分子量: 344.492
• InChiKey: TWIJKMPWKNAKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-乙酰氧基-16-羟基十六烷酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到10,16-dihydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸的合成：角质立体化学和真菌活化

  摘要：

  角质单体 (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸 (10,16-DHPA) 的第一次不对称合成以及 10,16-DHPA 的 (S)(+)-绝对构型的确认番茄报道。各个 DHPA 立体异构体在激活真菌病原体三叶炭疽菌的能力方面表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00003-7
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-1-benzyloxy-heptadec-16-en-5-yn-7-ol 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 10-乙酰氧基-16-羟基十六烷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸的合成：角质立体化学和真菌活化

  摘要：

  角质单体 (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸 (10,16-DHPA) 的第一次不对称合成以及 10,16-DHPA 的 (S)(+)-绝对构型的确认番茄报道。各个 DHPA 立体异构体在激活真菌病原体三叶炭疽菌的能力方面表现出差异。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(03)00003-7

文献信息

• Synthesis of (R)- and (S)-10,16-dihydroxyhexadecanoic acid: cutin stereochemistry and fungal activation
  作者：Aqeel Ahmed、Terry Crawford、Stephanie Gould、Y.S Ha、Monica Hollrah、Farhana Noor-E-Ain、Martin B Dickman、Patrick H Dussault

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00003-7

  日期：2003.5

  The first asymmetric syntheses of the cutin monomers (R)- and (S)-10,16-dihydroxyhexadecanoic acid (10,16-DHPA) and confirmation of (S)(+)-absolute configuration for 10,16-DHPA derived from tomato are reported. The individual DHPA stereoisomers display differences in their ability to activate the fungal pathogen Colletotrichum trifolii.

  角质单体 (R)- 和 (S)-10,16-二羟基十六烷酸 (10,16-DHPA) 的第一次不对称合成以及 10,16-DHPA 的 (S)(+)-绝对构型的确认番茄报道。各个 DHPA 立体异构体在激活真菌病原体三叶炭疽菌的能力方面表现出差异。