10-氧代吩嗪-5-鎓5-氧化物 | 303-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 10-氧代吩嗪-5-鎓5-氧化物
• 中文别名: 酚嗪二氮氧化物
• 英文名称: phenazine 5,10-dioxide
• 英文别名: phenazine di-N-oxide；phenazine N,N'-dioxide；10-oxidophenazin-5-ium 5-oxide
• CAS: 303-83-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00195768
• 分子量: 212.208
• InChiKey: ZMFJCQAPRNRDSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氧代吩嗪-5-鎓5-氧化物 在 甲酸铵 、 silica gel 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以91%的产率得到酚嗪
  参考文献：
  名称：

  改进的胺N-氧化物快速轻度脱氧

  摘要：

  在室温下，在温和条件下，在硅胶存在下，已进行了多种胺N-氧化物脱氧的改进的温和选择性方法，无需纯化即可以相对较高的收率得到相应的胺。该反应耐受各种官能团，例如羟基，酯，酸，羰基和氰基以及卤素。该方法在容易地合成各种吡啶和胺方面将具有很大的实用性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3069
• 作为产物：
  描述：

  酚嗪 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到10-氧代吩嗪-5-鎓5-氧化物
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和吩嗪-N，N'-二氧化物供体与四氰基乙烯的固态配合物。通过供体-受体相互作用进行晶体工程

  摘要：

  2,3-二甲基喹喔啉-N，N'-二氧化物（DMQDO）和吩嗪-N，N'-二氧化物（PDO）与溶液中的四氰基乙烯（TCNE）结合，络合常数为4.8（7）和1.2（7）M -1分别在CH 2 Cl 2中。混合物的结晶得到包含弱结合的一维供体-受体阵列的两组分固体。DA相互作用在（PDO）TCNE晶体中的（DMQDO）2 TCNE实心和单链DA链中创建DA阶梯结构域。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10089-2
• 作为试剂：
  描述：

  3-t-butylthiacyclobutane 在 10-氧代吩嗪-5-鎓5-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以5.16%的产率得到cis-3-t-Butylthietan-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Akhtar, M. Naseem; Boyd, Derek R.; Neill, John D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1693 - 1699

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic N-oxidation of tertiary amines on RuO2NPs anchored graphene nanoplatelets
  作者：Mayakrishnan Gopiraman、Hyunsik Bang、Sundaram Ganesh Babu、Kai Wei、Ramasamy Karvembu、Ick Soo Kim

  DOI：10.1039/c3cy00963g

  日期：——

  pattern (XRD) of GNPs–RuO2NPs revealed that the chemical state of Ru on GNPs was +4. After the optimization of reaction conditions for N-oxidation of triethylamine, the scope of the reaction was extended to various aliphatic, alicyclic and aromatic tertiary amines. The GNPs–RuO2NPs showed excellent catalytic activity in terms of yields even at a very low amount of Ru catalyst (0.13 mol%). The GNPs–RuO2NPs

  通过非常简单的干法合成方法，使用Ru（acac）3前体将平均直径为1.3 nm的超细氧化钌纳米颗粒（RuO 2 NPS）固定在石墨烯纳米片（GNPS）上。所得材料（GNPS-RuO 2 NPS）首次用作叔胺N-氧化的非均相催化剂。GNPS-RuO 2 NPS的透射电子显微镜（TEM）图像显示，RuO 2 NPS在GNPS上的附着极好。GNPS-RuO 2中Ru的负载量通过扫描电子显微镜-能量色散光谱法（SEM-EDS）证实，NPS为2.68wt％。GNPS-RuO 2 NPS的X射线光电子能谱（XPS）和X射线衍射图谱（XRD）显示，Ru在GNPS上的化学态为+4。在优化用于三乙胺的N-氧化的反应条件之后，反应的范围扩展到各种脂族，脂环族和芳族叔胺。即使在极少量的Ru催化剂（0.13 mol％）下，GNPS-RuO 2 NPS仍具有出色的催化活性。GNPS-RuO 2 NPS本质上是异质的
• Titanium(0) Reagents; 1. A Facile Deoxygenation of Unfunctionalized Aromatic<i>N</i>-Oxides
  作者：Marek Malinowski

  DOI：10.1055/s-1987-28066

  日期：——

  The application of titanium(0) slurry in deoxygenation of unfunctionalized aromatic N-oxides under mild conditions is reported. In general only parent heterocycles were formed in high yields.

  报告了一种在温和条件下，钛(0)悬浮液用于去氧非功能化芳香N-氧化物的脱氧应用。通常情况下，仅能以高产率形成母杂环化合物。
• A New Efficient Route for the Formation of Quinoxaline <i>N</i>-Oxides and <i>N,N</i><i>‘</i>-Dioxides Using HOF·CH₃CN
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0608016

  日期：2006.7.1

  HOF·CH3CN, a very efficient oxygen-transfer agent made readily from fluorine and aqueous acetonitrile, was reacted with various quinoxaline derivatives to give the corresponding mono N-oxides and especially the N,N‘-dioxides in very good yields under mild conditions and short reaction times.

  HOF·CH 3 CN，一个非常有效的氧转移剂容易从氟和含水乙腈制成，与各种喹喔啉衍生物反应，得到相应的单Ñ -oxides和尤其是N，N- “中在温和的非常良好的产率-dioxides条件和较短的反应时间。
• Charge transport modulation in pseudorotaxane 1D stacks of acene and azaacene derivatives
  作者：Cristian Gozalvez、Jose L. Zafra、Akinori Saeki、Manuel Melle-Franco、Juan Casado、Aurelio Mateo-Alonso

  DOI：10.1039/c8sc04845b

  日期：——

  Acenes have received a lot of attention because of their inherent and tunable absorbing, emissive, and charge transport properties for electronic, photovoltaic, and singlet fission applications, among others. Such properties are directly governed by molecular packing, and therefore, controlling their arrangement in the solid state is of utmost importance in order to increase their performance. Herein

  并苯因其在电子、光伏和单线态裂变等应用中固有的和可调谐的吸收、发射和电荷传输特性而受到广泛关注。这些特性直接受分子堆积的控制，因此，控制它们在固态下的排列对于提高它们的性能至关重要。在这里，我们描述了一种新的固态排序策略，该策略允许获得并苯和氮杂并苯衍生物的一维混合 π 堆叠。此外，我们还说明了电荷传输可以通过封装吩嗪的电子性质来调节，从而为超分子有机半导体的设计、制备和开发开辟了新的前景。
• Phenazine 5,10-dioxide complexes with 3d metal perchlorates
  作者：D.E. Chasan、L.L. Pytlewski、C. Owens、N.M. Karayannis

  DOI：10.1016/0022-1902(79)80385-1

  日期：1979.1

  their interaction) of 3d metal perchlorate complexes with phenazine 5,10-dioxide (L) are reported. With metal(II) perchlorates, use of molecular sieve predrying leads to the precipitation of complexes involving higher L to metal ratios and a lower degree of hydration, relative to the compounds obtained in the absence of dehydrating agents. In contrast, with metal(III) perchlorates, when predrying with

  3d金属高氯酸盐配合物与吩嗪5,10-二氧化物（在没有相互作用的情况下通过两个分子筛4A处理配体和盐溶液）在没有任何脱水剂的情况下合成和表征两个系列（即制备1）和2） L）被报告。对于高氯酸金属盐（II），相对于不使用脱水剂获得的化合物，分子筛预干燥的使用会导致络合物的沉淀，该络合物具有较高的L与金属之比和较低的水合度。相比之下，对于高氯酸金属盐（III），当使用分子筛进行预干燥时，L与金属的比例会降低（在某些情况下（Fe 3+）观察到较高的水合度。根据光谱和磁性研究，最可能的新金属配合物配方为：单体配合物：六配位化合物：[CrL 2 L 2（OH 2）n（OClO 3）m ]（ClO 4）3− m ·（12- n）H 2 O（m = 1或2; n = 3或2）; [ML 2（OH 2）4 ]（ClO 4）2 ·2H 2 O（M = Mn，Co，Ni，Zn）; [ML 3（OH 2）2（OClO

表征谱图