10-甲基十二烷酸 | 7416-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-甲基十二烷酸
• 中文别名: 10-甲基十一酸；1-甲基十二烷酸
• 英文名称: 10-methyldodecanoic acid
• 英文别名: (+/-)-10-Methyl-dodecansaeure
• CAS: 7416-57-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: YETWOCQNUTWSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.44°C (estimate)
• 密度：
  0.8466 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMF：2 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：3 mg/ml； PBS (pH 7.2)：不溶
• LogP：
  5.380 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基十二烷酸 在 α‑dioxygenase from Crocosphaera subtropica 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 9-methylundecanal
  参考文献：
  名称：

  亚热带鳄类α-双加氧酶通过生物技术生产气味活性的甲基支化醛。

  摘要：

  由于其令人愉悦的气味质量和较低的气味阈值，异-和反-异脂肪醛代表了在调味品制剂中应用的有前途的候选者。一种亚热带鳄鳄的新型蓝细菌α-双加氧酶在大肠杆菌中异源表达，并用于生物技术生产C 12 -C 15支链脂肪醛。该酶与水稻中经过充分研究的α-双加氧酶的序列同一性小于40％。与后者相反，它有效地转化了短链脂肪酸。通过氧耗竭试验研究了α-双加氧酶对非支链和异支链底物的动力学参数。转型产品（C对12 –C 15异醛和前异醛进行了广泛表征，包括其感官特性。醛类表现出绿色的甜味，带有柑橘类，金属，胡椒和咸味的细微差别。此外，这两种C 14异构体在空气中的气味阈值极低，分别为0.2和0.3 ng / L（通过气相色谱-嗅觉法测定）。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c02035
• 作为产物：
  描述：

  10-methyldodecan-4-olide 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 hydroxide 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 生成 10-甲基十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  58.噻吩用作扩链剂。第二部分 合成支链链烷酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620000350

文献信息

• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF PREGNANE NEUROSTEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES DE PRÉGNANE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURETECH HEALTH LLC

  公开号：WO2020028787A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，以及其制药组合物、生产这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所述的脂质前药或其制药组合物。
• [EN] LIPID PRODRUGS OF NEUROSTEROIDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE NEUROSTÉROÏDES
  申请人：PURETECH LYT INC

  公开号：WO2021159021A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a disclosed lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统导向的脂质前药、其药物组合物、制备此类前药和组合物的方法，以及提高包含在脂质前药中的治疗剂的生物利用度或其他特性的方法。本发明还提供了治疗如本文所述的疾病、紊乱或状况的方法，包括向有需要的患者施用所述的脂质前药或其药物组合物。
• Selective ϖ-1 oxidation of fatty acids by CYP147G1 from Mycobacterium marinum
  作者：Stella A. Child、Vanessa P. Rossi、Stephen G. Bell

  DOI：10.1016/j.bbagen.2018.11.013

  日期：2019.2

  species must bind in the active site of the enzyme with the terminal methyl group sequestered so that abstraction at the CH bonds of the ω-1 position is favoured. With branched substrates, one of the methyl groups must be close to the compound I oxygen atom and enable hydroxylation at the terminal methyl group to compete with the reaction at the ω-1CH bond. GENERAL SIGNIFICANCE Hydroxy fatty acids

  背景技术Cyp147G1是海洋分枝杆菌M中的47种细胞色素P450编码基因之一，该分枝杆菌是与结核分枝杆菌和溃疡分枝杆菌具有高度序列相似性的致病细菌。Cyp147G1是这些cyp基因中仅两个与完整的电子传输系统紧密相关的基因之一。方法体外测试该酶的底物范围，并通过与铁氧还蛋白和铁氧还蛋白还原酶共同生产P450，在体内重建CYP147G1的活性。结果CYP147G1的底物包括从辛酸到十六烷酸的脂肪酸。CYP147G1在ω-1位（≥98％）催化线性和ω-2甲基支链脂肪酸的选择性羟化反应。ω-1甲基支链脂肪酸的氧化生成了几乎相等比例的ω和ω-1羟基化产物，表明氢提取的位置改变了。结论脂肪酸羟化反应的选择性表明，线性物质必须在酶的活性位点结合，且末端甲基被隔离，从而有利于ω-1位CH键的抽象。对于支链的底物，甲基之一必须靠近化合物I的氧原子，并使末端甲基的羟基化作用能够与ω-1CH键的反应竞争。一
• [EN] LIPID PRODRUGS OF CELECOXIB AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES DE CÉLÉCOXIB ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2021051172A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The present invention provides methods of treating metabolic diseases including obesity, insulin resistance and type 2 diabetes with inhibitors of COX-2 or VEGFR and lipid prodrugs of COX-2 inhibitors, in particular celecoxib lipid prodrugs, that promote transport of the pharmaceutical agent to the lymphatic system and which enhance release of the parent agent.

  本发明提供了一种治疗代谢性疾病，包括肥胖、胰岛素抵抗和2型糖尿病的方法，使用COX-2或VEGFR的抑制剂以及COX-2抑制剂的脂质前药，特别是促进药物剂运送到淋巴系统并增强母药释放的Celecoxib脂质前药。