10-羟基菲-9-羧酸乙酯 | 19293-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-羟基菲-9-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 10-hydroxyphenanthrene-9-carboxylate
• CAS: 19293-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: UQOBOABSONXWHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C
• 沸点：
  439.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羟基菲-9-羧酸乙酯 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 6-Brom-10-hydroxy-9-ethoxycarbonyl-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  Ried,W.; Conte,R., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 799 - 804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 Co(dmgH)(dmgH₂)Cl₂ 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到10-羟基菲-9-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  光致氧化还原/钴催化的菲骨架上具有氢演化的C（sp 3）-H键官能化

  摘要：

  实现了在外部无氧化剂条件下通过C（sp 3）–H官能化合成菲骨架的光氧化还原策略的第一个例子。这种转化依赖于1,3-二羰基部分的酮-烯醇互变异构现象，即具有较低氧化电位的1,3-二羰基衍生物的烯醇形式可以通过激发的cri啶光催化剂活化。从底物上除去的电子和质子立即被钴肟催化剂捕获，从而以高至优异的产率专门提供了用于高度取代的10-菲基酚的-羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03665

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced C–H Bond Functionalization: An Intramolecular Cycloaromatization of Electron Withdrawing Group Substituted 1-Biphenyl-2-ylethanone for the Synthesis of 10-Phenanthrenol
  作者：Ya-Ting Jiang、Zhen-Zhen Yu、Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01160

  日期：2018.7.6

  intramolecular cycloaromatization for the synthesis of 10-phenanthrenols from electron-withdrawing group substituted 1-biphenyl-2-ylethanones is described. The in situ generated bromide was designed to act as an initiator for the radical C–H bond activation. An oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of a highly active C–H bond with an inert C–H bond readily occurs under mild conditions without

  描述了NBS诱导的分子内环芳环化，该环化是从吸电子基团取代的1-联苯-2-丙酮酮合成10-菲咯啉。原位生成的溴化物被设计成可作为自由基C–H键活化的引发剂。高活性CH键与惰性CH键的氧化交叉脱氢偶联反应在温和条件下很容易发生，不需要过渡金属或强氧化剂。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide and dioxygen in an air-enabled synthesis of 10-phenanthrenols under sunlight
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1gc02185k

  日期：——

  Using a catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in combination with O2 in air, an aerobic oxidative reaction was carried out to efficiently and scalably construct a series of 10-phenanthrenols under sunlight at room temperature. Mechanistic studies reveal that H2O2 generated in situ was responsible for the conversion of I2 to IOH as a potential initiator for later catalytic cycle.

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。
• Rhodium-catalyzed cyclization of acceptor-substituted biphenyl α-diazoketones: a study of the substitution effect on chemoselectivity
  作者：Kuo-Hsin Chen、Yi-Jung Chiang、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c8ob01489b

  日期：——

  rhodium(II)-catalyzed intramolecular cyclization. Among which, the α-acetyl, carboxylate and cyano substituted substrates show markedly different selectivity between aromatic substitution and aromatic cycloaddition processes, affording phenanthrol and/or benz[α]azulenone products in varying ratios. The selectivity is mainly directed by α-substitutions, and is also possibly influenced by the substituents

  研究了重氮碳上一系列含有各种吸电子基团（EWG = COCH 3，CN，CO 2 Et，COPh，SO 2 CH 3，SO 2 Ph）的联苯α-二氮酮用于铑（II）催化的分子内环化。其中，α-乙酰基，羧酸酯和氰基取代的底物在芳族取代和芳族环加成过程之间显示出明显不同的选择性，从而提供了菲咯啉和/或苯并[ α]] azulenone产品的比例不同。选择性主要由α-取代控制，也可能受联苯环上的取代基影响。此外，对于α-苯甲酰基和磺酰基取代的底物，观察到对于环加成的芳族取代具有高化学选择性。但是除了菲咯啉之外，这些反应还产生芳族酮和/或1,2-二酮，这是从重氮前体中获得的空前产物。报告中给出了机械原理。
• Synthesis of new derivatives of a representative o-quinone scaffold by reduction at the electrode
  作者：Belen Batanero、Fructuoso Barba、Fernando Ranz、Isidoro Barba、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.042

  日期：2012.7

  concomitant electrochemical reduction of 9,10-phenanthrenequinone and benzenediazonium tetrafluoroborate, under constant potential conditions (−0.5 V vs Ag/Ag+), has been performed in different organic solvents. An interesting entry to new C–C radical coupling products is here described. Another cathodic pathway where the anion radical intermediate acts as an EGB is also described. The electrochemical behaviour

  在不同的有机溶剂中，在恒定电势条件下（-0.5 V对Ag / Ag +），进行了9,10-菲醌和四氟硼酸苯重氮的伴随电化学还原。这里介绍了一个新的C–C自由基偶联产品的有趣条目。还描述了其中阴离子自由基中间体充当EGB的另一种阴极途径。给出了系统的电化学行为和机理建议。
• 一种多取代10-羟基菲及其衍生物及其合成方 法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109020814B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提供了一种多取代10‑羟基菲及其衍生物及其合成方法，该方法包括：将式(1)化合物在溴催化剂、添加剂、过氧化物和有机溶剂的作用下制得式(2)化合物，其反应通式如下：其中，R1为氢、卤素、芳基、烷基或烷氧基，其结合位置为3位或4位或5位或6位；R2为氢、卤素、芳基、烷基、烷氧基或酯基，其结合位置为2’位或3’位或4’位或5’位或6’位；EWG为氰基、甲氧代甲酰基、乙氧代甲酰基或N‑苯基甲酰胺基。本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、催化剂价廉无污染，底物范围广，产物易分离。