10-羥蒽酮 | 549-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-羥蒽酮
• 中文别名: 蒽酮醇
• 英文名称: oxanthrone
• 英文别名: 9-hydroxyanthracen-10(9H)-one；9-hydroxy-10-anthraquinone；9-hydroxyanthron-10-one；10-hydroxy-anthrone；10-Hydroxy-anthron；10-Hydroxyanthrone；10-hydroxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 549-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: KOGHAOQITVWULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羥蒽酮 在 水 作用下， 生成 氫蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Matthews, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 10-羥蒽酮
  参考文献：
  名称：

  空间控制的可回收系统：蒽醌和受阻叔胺之间的可逆光氧化还原反应

  摘要：

  已经研究了 9,10-蒽醌 (AQ) 与位阻叔胺的光化学反应。反应性和产物强烈依赖于叔胺的结构。在脱气干苯中存在位阻胺 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidol (3)（或 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine (5)）的情况下对 AQ 进行辐照主要导致 9-羟基-9-[N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇)-甲基]蒽一 (8) 的形成，发现其在室温和真空下是亚稳态的. 可以热逆转反应以再生起始材料。光解产物和热回复依赖于溶剂。在无水苯加合物中，主要产物为 8，而在无水乙腈中，可检测到离子氧化还原产物 AQH-和亚胺阳离子，并且没有发生热逆转。结果用产物离子对（AQH[sup [minus]]，亚胺[sup +]）和亚稳态加合物 8 之间的平衡来解释。在水存在下，反应导致形成稳定的产物, 9-羟基-9-(羟甲基)蒽酮 (6)。在空间位阻较小的叔胺反式托品

  DOI：

  10.1021/ja00071a014

文献信息

• Oxidation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Catalyzed by Iron Tetrasulfophthalocyanine FePcS: Inverse Isotope Effects and Oxygen Labeling Studies
  作者：Alexander Sorokin、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1269::aid-ejic1269>3.0.co;2-g

  日期：1998.9

  Iron(III) tetrasulfophthalocyanine (FePcS) was shown to catalyze the oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons by H2O2. Benzo[a]pyrene and anthracene were converted to the corresponding quinones while biphenyl-2,2′-dicarboxylic acid was the main product of phenanthrene oxidation. The mechanism of the anthracene oxidation by H2O2 in the presence of FePcS or by KHSO5 with iron(III) meso-tetrakis(3

  铁 (III) 四磺基酞菁 (FePcS) 被证明可催化 H2O2 对多环芳烃的氧化。苯并[a]芘和蒽被转化为相应的醌，而联苯-2,2'-二羧酸是菲氧化的主要产物。在 FePcS 存在下 H2O2 或 KHSO5 与铁 (III) 内消旋四(3,5-二磺基)卟啉 (FeTMPS)（参见图 1 的催化剂结构）氧化蒽的机理已通过使用进行了详细研究动力学同位素效应 (KIE) 和 18O 标记研究。在 FePcS/H2O2 和 FeTMPS/KHSO5 竞争氧化 [H10] 蒽和 [D10] 蒽的底物消耗上测量的 KIE 基本相同，分别为 0.75 ± 0.02 和 0.76 ± 0.06。第一氧化步骤中的这些逆 KIE 可以通过将亲电氧杂铁络合物添加到蒽的 sp2 碳中心以形成 σ 加合物期间 sp2 到 sp3 的杂化变化来解释（这种逆 KIE 通过更强的堆积相互作用增强与大环催化剂之间的氘
• Photochemistry of anthracene in water
  作者：Michael E. Sigman、S.P. Zingg、Richard M. Pagni、John H. Burns

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93543-3

  日期：1991.10

  Photolysis of anthracene (350 nm) in aerated water yields endoperoxide and 9,10-anthraquinone as the major primary photoproducts. Photolysis of anthracene in oxygen-deficient aqueous solutions yields the three isomers of 10,10′-dihydroxy-9,9′,10,10′-tetrahydro-9,9′-bianthryl as the primary photoproduct. Involvement of a cation radical mechanism is suggested.

  曝气水中蒽（350 nm）的光解产生过氧化物和9,10-蒽醌是主要的主要光产物。蒽在缺氧水溶液中的光解产生三种异构体10,10'-dihydroxy-9,9'，10,10'-tetrahydro-9,9'-bianthryl作为主要的光产物。建议涉及阳离子自由基机理。
• Meso-Disubstituted Anthracenes with Fluorine-Containing Groups: Synthesis, Light-Emitting Characteristics, and Photostability
  作者：Yoshio Matsubara、Atsushi Kimura、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol802337v

  日期：2008.12.18

  Synthesis, photophysical properties, and photostability of 9,10-disubstituted anthracenes with fluorine-containing groups (FCG) are described. The values of phi(f) and lambda(em) greatly go up by the meso-substitution with FCG, and a nice corelationship between phi(f) and A(pi) (magnitude of pi conjugation length in the excited single state) is observed. The C6F5 group at the meso positions exhibits

  描述了具有含氟基团（FCG）的9,10-二取代蒽的合成，光物理性质和光稳定性。通过用FCG进行介观取代，phi（f）和lambda（em）的值大大提高，并且phi（f）和A（pi）之间的良好相关性（在激发单态下pi的共轭长度的大小）为观察到的。在中间位置的C6F5基团在光稳定性以及发射效率方面显示出优异的能力。
• Photocatalytic Oxygenation of Anthracenes and Olefins with Dioxygen via Selective Radical Coupling Using 9-Mesityl-10-methylacridinium Ion as an Effective Electron-Transfer Photocatalyst
  作者：Hiroaki Kotani、Kei Ohkubo、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/ja048353b

  日期：2004.12.1

  formation of oxygenation product, i.e., dimethylepidioxyanthracene (Me2An-O2). Anthracene and 9-methylanthracene also undergo photocatalytic oxygenation with Acr+-Mes to afford the corresponding epidioxyanthracenes under the photoirradiation. In the case of anthracene, the further photoirradiation results in formation of anthraquinone as the final six-electron oxidation product, via 10-hydroxyanthrone

  在含有 9,10-二甲基蒽的 O2 饱和乙腈 (MeCN) 溶液中 9-mesityl-10-methylacridinium 离子 (Acr+-Mes) 的吸收带的可见光照射导致形成氧化产物，即二甲基表二氧基蒽 (Me2An- O2)。蒽和 9-甲基蒽也与 Acr+-Mes 进行光催化氧化，在光照射下得到相应的表二氧蒽。在蒽的情况下，进一步的光照射导致通过 10-羟基蒽酮形成蒽醌作为最终的六电子氧化产物，同时生成 H2O2。当蒽被烯烃（四苯基乙烯和四甲基乙烯）取代时，烯烃的光催化氧化得到相应的二氧杂环丁烷，其中OO键被裂解以产生相应的酮。蒽和烯烃的光催化氧化由 Acr+-Mes 的光激发引发，导致形成电子转移状态：Acr*-Mes*+，然后是电子从蒽和烯烃转移到 Mes*+ 部分以及电子从 Acr* 部分转移到 O2。生成的蒽和烯烃自由基阳离子与 O2*- 发生自由基偶联反应，分别生成表二氧蒽
• Control of a Photochemical Reaction by Manipulating the Electron Spins of a Transient Radical Pair as Evidenced by HPLC Analysis
  作者：Masaharu Okazaki、Yoshinari Konishi、Kazumi Toriyama

  DOI：10.1246/cl.1994.737

  日期：1994.4

  anthraquinone in SDS micellar solution under the various magnetic fields with a simultaneous microwave irradiation. It has been confirmed that control of a chemical reaction is possible by inducing the ESR transitions of the intermediate radical pair.

  对 SDS 胶束溶液中蒽醌在不同磁场下同时微波辐射的光还原进行了产物分析。已经证实可以通过诱导中间自由基对的 ESR 跃迁来控制化学反应。