10-羧基-13-脱氧代洋红霉素 | 97583-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 中文名称: 10-羧基-13-脱氧代洋红霉素
• 中文别名: 1(6H)-哒嗪乙酸,a,3-二甲氧基-6-羰基-
• 英文名称: D788-1
• 英文别名: (1R,2R,4S)-4-[(3-azaniumyl-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-2-ethyl-2,5,7,12-tetrahydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracene-1-carboxylate；(1R,2R,4S)-4-[(2R,4S,5S,6S)-4-azaniumyl-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-2,5,7,12-tetrahydroxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-1-carboxylate
• CAS: 97583-07-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₁₁
• 分子量: 543.527
• InChiKey: MMYTYGXIKKVLES-AGMCFEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-羧基-13-脱氧代洋红霉素 生成 (7S,9R,10R)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-氨基-5-羟基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-9-乙基-4,6,9,10,11-五羟基-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  YOSHIMOTO, AKIHIRO;JOHDO, OSAMU;TONE, HIROSHI;OKAMOTO, ROKURO;TAKEUCHI, T+, JAP. J. ANTIBIOT., 44,(1991) N, C. 264-268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水 、 rhodomycinone D 生成 10-羧基-13-脱氧代洋红霉素 、 氢(+1)阳离子 、 甲醇
  参考文献：
  名称：

  In vivo and in vitro bioconversion of epsilon-rhodomycinone glycoside to doxorubicin: functions of DauP, DauK, and DoxA

  摘要：

  我们最近确定了Streptomyces sp.菌株C5 doxA基因产物的功能，这是一种类似于细胞色素P-450的蛋白质，被确定为多柔比星C-14羟化酶(M. L. Dickens和W. R. Strohl，J. Bacteriol. 178: 3389-3395，1996)。在本研究中，我们展示了DoxA也可以催化13-去氧卡尔米霉素和13-去氧多柔比星的羟基化反应，分别形成13-二氢卡尔米霉素和13-二氢多柔比星，同时氧化13-二氢蒽环类化合物为它们相应的13-酮形式。Streptomyces sp.菌株C5 dauP基因产物也被明确地证明可以去除epsilon-洛多霉素酮-糖苷（洛多霉素D）的羧甲氧基，形成10-羧基-13-去氧卡尔米霉素。此外，发现Streptomyces sp.菌株C5 DauK可以在4-羟基位甲基化蒽环类化合物洛多霉素D，10-羧基-13-去氧卡尔米霉素和13-去氧卡尔米霉素，表明它具有比以前已知的更广泛的底物特异性。Streptomyces sp.菌株C5 doxA、dauK和dauP的产物足以并且必要地赋予Streptomyces lividans TK24将洛多霉素和多柔比星生物合成中的第一个糖苷洛多霉素D转化为多柔比星的能力。

  DOI：

  10.1128/jb.179.8.2641-2650.1997

文献信息

• New Anthracycline Antibiotics 10-epi-Oxaunomycin and 10-epi-11-Deoxyoxaunomycin.
  作者：OSAMU JOHDO、H. NISHIDA、R. OKAMOTO、AKIHIRO YOSHIMOTO、TOMIO TAKEUCHI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1153

  日期：——

  Two new anthracycline antibiotics, 10-epi-oxaunomycin and 10-epi-11-deoxyoxaunomycin, were photochemically obtained from anthracycline metabolites D788-1 (10-carboxy-13-deoxocarminomycin) and D788-3 (10-carboxy-ll-deoxy-13-deoxocarminomycin) and were examined for their growth inhibitory activities on cultured LI210 leukemic cells. Effects of the S configuration of C-10 and a hydroxyl group at C-11 on the bioactivity are discussed in comparison with oxaunomycin and 11-deoxyoxaunomycin.

  从蒽环类代谢物 D788-1（10-羧基-13-脱氧大环内酯霉素）和 D788-3（10-羧基-ll-脱氧-13-脱氧大环内酯霉素）光化学方法获得了两种新的蒽环类抗生素--10-表-氧杂霉素和 10-表-11-脱氧氧杂霉素，并考察了它们对培养的 LI210 白血病细胞的生长抑制活性。通过与奥沙霉素和 11-脱氧奥沙霉素进行比较，讨论了 C-10 的 S 构型和 C-11 的羟基对生物活性的影响。