9,10-epidioxy-9,10-dihydroanthracene | 4741-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-epidioxy-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: anthracene-9,10-endoperoxide；9,10-dihydro-9,10-epidioxyanthracene；anthracene endoperoxide；15,16-dioxatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 4741-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: SRWMCQYMZIZLAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-epidioxy-9,10-dihydroanthracene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  中间体对内过氧化物的切割

  摘要：

  蒽内过氧化物的分解已在各种条件下进行了研究。通过自由基中间体进行热解，并根据取代方式提供蒽和重排产物。有趣的是，不仅O-O，而且C-O键均可以均裂。在碱性条件下会发生碎裂，得到蒽醌和活性氧。该机制解释了在后处理过程中经常观察到的内过氧化物的分解。最后，在过氧化氢的释放下观察到酸催化的裂解。该结果对于过氧化物分解的机理理解应该是有趣的，并且内过氧化物可以作为未来应用中活性氧物种的温和来源。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3607
• 作为产物：
  描述：

  蒽 在 氧气 、 12C₃₃H₂₉N₃*6Pd⁽²⁺⁾*12BF₄^(1-) 、 富勒烯 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9,10-epidioxy-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  具有多个 C70 结合位点的 M6L12 纳米球，用于在有机和水介质中形成 1O2

  摘要：

  单线态氧是一种强效氧化剂，主要应用于有机合成和药物治疗。产生单线态氧的一种有效方法是富勒烯的光化学生成，其表现出理想的热和光化学稳定性。在此贡献中，我们描述了易于获得的 M 6 L 12纳米球，其具有位于纳米球窗口处的富勒烯的独特结合位点。多达四个 C 70可以与单个纳米球相关联，为富勒烯的提取和应用提供了一种有效的方法。根据球体外部的功能，它们充当1 O 2的载体使用白色 LED 光在有机或水性介质中产生。观察到使用C 70 ⊂[Pd 6 L 12 ]、C 60 ⊂[Pd 6 L 12 ]或富勒烯烟灰提取物在1 O 2生成和1 O 2受体的连续氧化中具有优异的生产率。方法设计原则允许制备和应用高效的多富勒烯结合球。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05507

文献信息

• A high-swelling reagent scaffold suitable for use in aqueous and organic solvents
  作者：Claude J. Rogers、Tobin J. Dickerson、Paul Wentworth、Kim D. Janda

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.115

  日期：2005.12

  A polymeric scaffold with excellent swelling properties in organic and aqueous environments is highly desirable for the medicinal chemist. Here, we demonstrate that a cross-linked polyacrylamide hydrogel that displays large swelling properties in both organic solvent and water can serve as a scaffold for the photosensitizer hematoporphyrin. Upon exposure to light, the resulting resin efficiently generates

  药物化学家非常需要在有机和水性环境中具有优异溶胀性能的聚合物支架。在这里，我们证明了在有机溶剂和水中均显示出大溶胀性能的交联聚丙烯酰胺水凝胶可以用作光敏剂血卟啉的支架。暴露于光下后，所得树脂有效地产生单线态氧，然后该单线态氧可与适当的底物反应。
• Mechanochemical Synthesis of N‐Aryl Amides from O‐Protected Hydroxamic Acids
  作者：Emmanouil Broumidis、Mary C. Jones、Filipe Vilela、Gareth O. Lloyd

  DOI：10.1002/cplu.202000451

  日期：2020.8

  protocols for the synthesis of an array of N‐arylamides have been developed. This was achieved by a C−N cross‐coupling between O‐pivaloyl hydroxamic acids and aryl iodides or aryl boronic acids, in the presence of a stoichiometric amount of a copper mediator. The effectiveness of this method is highlighted by the high‐yielding (up to 94 %), scalable (up to 8 mmol), and rapid (20 minutes) synthesis of N‐aryl

  已经开发了两种强大而有效的机械化学方案，用于合成一系列N-芳基酰胺。这是通过在化学计量的铜介体存在下，O-新戊酰基异羟肟酸与芳基碘化物或芳基硼酸之间的C-N交叉偶联来实现的。N-芳基酰胺的高产率（最高94％），可扩展（最高8 mmol）和快速（20分钟）合成（15个实例），并使用多种失活和在使用温和条件且没有溶剂的情况下，空间受限的底物。此外，已经确定的是，尽管Ø戊二酰异羟肟酸前体可以通过机械化学合成，发现从钢罐中产生铁污染，这可能会阻碍该过程的有效性。此外，使用3D打印来生产定制铣削罐，可以成功地适应这两种方案的放大版本。
• Continuous Endoperoxidation of Conjugated Dienes and Subsequent Rearrangements Leading to C–H Oxidized Synthons
  作者：Juliana M. de Souza、Timothy J. Brocksom、D.Tyler McQuade、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01307

  日期：2018.8.3

  We have investigated the continuous flow photooxidation of several conjugated dienes and subsequent rearrangement using a practical and safe continuous-flow homemade engineered setup. End-to-end approaches involving endoperoxidation, Kornblum–DeLaMare rearrangement, and additional rearrangements are comprehensively detailed with optimization, scope, and scale-up to obtain useful hydroxyenones, furans

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。
• Cycloreversion of arene endoperoxides induced by electron transfer
  作者：Yasutake Takahashi、Shin-ichi Morishima、Kan Wakamatsu、Takanori Suzuki、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1039/c39940000013

  日期：——

  Cycloreversion of arene endoperoxides 1–4 can be induced by photoexcitation of their electron donor–acceptor complexes with tetracyanoethylene.

  芳烃内过氧化物的裂环作用1 - 4可以通过用四氰乙烯它们的电子供体-受体复合物的光激发进行诱导。
• ortho-Quinodimethane from anthracene epidioxide: Scope of the Diels–Alder reaction and mild preparation of naphthalene derivatives
  作者：Bernard Siret、Sébastien Albrecht、Albert Defoin

  DOI：10.1016/j.crci.2014.01.024

  日期：2014.11

  phenylenedioxy-ortho-quinodimethane 5 as a reactive transient. We presented herein the scope of the Diels–Alder reaction of this transient 5 with some dienophiles. In addition, a mild synthesis of naphthalene derivatives has been developed via base-induced cleavage of the obtained Diels–Alder adducts.

  摘要 已知蒽表二氧化物 3 的热异构化会产生苯二氧基-邻-醌二甲烷 5 作为反应瞬态。我们在此介绍了该瞬态 5 与一些亲二烯体的 Diels-Alder 反应的范围。此外，通过碱诱导裂解获得的 Diels-Alder 加合物，已经开发了一种温和的萘衍生物合成方法。