11-甲基苯[a]蒽 | 6111-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 11-甲基苯[a]蒽
• 英文名称: 11-methylbenz[a]anthracene
• 英文别名: 11-Methyl-benzanthracen；11-methylbenzanthracene；11-methylbenzo[a]anthracene
• CAS: 6111-78-0
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: ARHCZXQENFEAFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118°C
• 沸点：
  452.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1011 (estimate)
• 保留指数：
  412.88;412.05;412.72;412.72;412.72

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-甲基苯[a]蒽 在 sodium dichromate 、 丙酸 作用下， 生成 11-Methylbenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  THE SYNTHESIS OF 7,9,10-TRIMETHYL-1,2-BENZANTHRACENE AND 8,9,10-TRIMETHYL-1,2-BENZANTHRACENE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01201a003
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯胺 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 11-甲基苯[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1′,9-Methylene-1,2-benzanthracene and Related Hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01876a031

文献信息

• Solvolysis of K-region arene oxides: substituent effects on reactions of benz[a]anthracene 5,6-oxide
  作者：Nashaat T. Nashed、Suresh K. Balani、Richard J. Loncharich、Jane M. Sayer、David Y. Shipley、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00010a036

  日期：1991.5

  dioxane-water and in methanol at 25 o C are reported. These substitutions result in >150-fold differences in their rates of acid-catalyzed solvolysis and cause marked changes in the distribution of solvent adducts and phenols resulting from isomerization. Optically pure BA-O, 7-MBA-O, 12-MBA-O, and 7,12-DMBA-O as well as their optically pure trans dihydrodiols were utilized to determine the point of attack by

  苯并 [a] 蒽 5,6-氧化物 (BA-O) 在取代 1 (1-MBA-O)、4 (4-MBA-O)、7 ( 7-MBA-O)、11 (11-MBA-O) 和 12 (12-MBA-O)、7,12-二甲基取代 (7,12-DMBA-O) 和 7-溴取代1:9 二恶烷-水和甲醇在 25 o C 报告。这些取代导致其酸催化溶剂分解的速率差异 > 150 倍，并导致异构化导致的溶剂加合物和酚类的分布发生显着变化。利用光学纯的 BA-O、7-MBA-O、12-MBA-O 和 7,12-DMBA-O 以及它们的光学纯反式二氢二醇来确定水解反应中水的攻击点
• Substituent Effects in Benz[<i>a</i>]anthracene Carbocations:  A Stable Ion, Electrophilic Substitution (Nitration, Bromination), and DFT Study
  作者：Kenneth K. Laali、Maria A. Arrica、Takao Okazaki、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070936r

  日期：2007.8.31

  computed relative energies by DFT. Charge delocalization paths in the resulting carbocations were deduced based on the magnitude of Δδ13C values. For the thermodynamically more stable C-12 protonated carbocations, the charge delocalization path is analogous to those derived based on computed NPA charges for the benzylic carbocations formed by 1,2-epoxide (bay-region) and 5,6-epoxide (K-region) ring opening

  在FSO 3 H / SO 2 ClF中通过低温质子化作用，由异构的单烷基化和二烷基化的苯并[ a ]蒽（BAs）生成了一系列新型的碳正离子化反应。C-7具有单烷基衍生物（5-甲基，6-甲基，7-甲基和7-乙基）以及D环甲基化类似物（9-甲基，10-甲基和11-甲基），或在所有情况下均观察到C-12质子化的碳正离子（作为唯一或主要的碳正离子）。12-甲基衍生物的质子化（9）得到C-7质子化的碳正离子（9H +）作为动能种类和本位-protonated碳阳离子（9AH +）作为热力学阳离子。与12-乙基衍生物（10），在箱式区域空间张力的浮雕大大有利于本位-protonation（10AH +）。具有3,9-二甲基（14），C-7质子化（14H +）（C-12质子化<10％）受到强烈青睐，在1,12-二甲基（15）的情况下，观察到的唯一物质是C-7质子化的碳正离子化（15H +）。对于7-甲
• Cascade reaction for the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy
  作者：Ziqi Wang、Wendan Dong、Bing Sun、Qinqin Yu、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.06.036

  日期：2019.7

  A Pd(II)-catalyzed cascade synthesis of diverse polycyclic aromatic hydrocarbons via transient directing group strategy has been developed, involving the consecutive arylation, cyclization and aromatization. The efficiency and practicality were demonstrated by wide substrate range, concise synthetic pathway and mild reaction conditions. The subsequent transformations of the benz[a]anthracene core accessed

  已经开发了一种通过Pd（II）催化的通过瞬态导向基团策略级联的多种多环芳烃，涉及连续的芳基化，环化和芳构化。广泛的底物范围，简明的合成途径和温和的反应条件证明了其效率和实用性。苯并[ a ]蒽核心的后续转化获得了天然的生物活性PAH分子。
• 105. Polycyclic aromatic hydrocarbons. Part XVII. Completion of the synthesis of the twelve monomethyl-1 : 2-benzanthracenes
  作者：J. W. Cook、A. M. Robinson

  DOI：10.1039/jr9380000505

  日期：——
• Coördination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Silver Ion; Correlation of Equilibrium Constants with Relative Carcinogenic Potencies¹
  作者：Robert E. Kofahl、Howard J. Lucas

  DOI：10.1021/ja01644a020

  日期：1954.8

表征谱图