12-氟十二烷酸 | 593-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 12-氟十二烷酸
• 英文名称: 12-fluoro-dodecanoic acid
• 英文别名: 12-fluorododecanoic acid；12-Fluor-dodecansaeure
• CAS: 593-11-3
• 化学式: C₁₂H₂₃FO₂
• 分子量: 218.312
• InChiKey: ZEDMVKOURHPQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-氟十二烷酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 12-氟十二烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Toxic Fluorine Compounds. III.¹ ι-Fluoroalcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01113a006
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 12-氟十二烷酸
  参考文献：
  名称：

  细胞色素P450 BM3对含氟取代基的C12–C15脂肪酸进行区域选择性羟化

  摘要：

  我们在这里证明野生型细胞色素P450 BM3可以识别非天然底物，例如氟化的C 12 –C 15链长脂肪酸，并对它们的有效转化表现出更好的催化作用。尽管P450 BM3袋中氟化底物的结合亲和力略低于非氟化底物的结合亲和力，但自旋位移测量表明ω位的氟取代基可促进内部重整水网络动态结构的重排。通过微去溶剂化过程将疏水囊袋排出，以排出处于静止状态的血红素铁的水配体。Michaelis-Menten常数（K m），但表明与非氟代脂肪酸相比，氟代脂肪酸确实是更好的底物。周转频率（的增强ķ猫），用于从NADPH电子转移到血红素铁和对C 由化合物I（CPD I），得到产物H键氧化表明，与来自酶-底物去相关联的活化能在氟化基板的情况下，对于两个步骤，从（ES状态）到相应的过渡状态（ES ≠状态）的活性均显着降低。通过C 12 –C 15的氟化末端甲基精确控制区域选择性已经注意到脂肪酸。尽管残基Arg47 /

  DOI：

  10.1002/chem.201302402

文献信息

• A Dehydrohalogenation Methodology for Synthesizing Terminal Olefins under Mild Conditions
  作者：Donald Poirier、Marie Bérubé、Fatima Kamal、Jenny Roy

  DOI：10.1055/s-2006-950204

  日期：——

  A new methodology for preparing terminal olefins in good yield by dehydrohalogenation of primary alkyl iodide with tetrabutylammonium fluoride in dimethyl sulfoxide at room temperature is presented. Optimization of the mild reaction conditions and assays on various alkyl iodides are described.

  提出了一种在室温下使用四丁基氟化铵在二甲基亚砜中通过脱卤化氢反应制备高产率末端烯烃的新方法，该方法涉及初级烷基碘化物。描述了温和反应条件的优化以及对各种烷基碘化物的试验。
• Synthesis and Antifungal Activities of Myristic Acid Analogs
  作者：Keykavous Parang、Edward E. Knaus、Leonard I. Wiebe、Soroush Sardari、Mohsen Daneshtalab、Ferenc Csizmadia

  DOI：10.1002/ardp.19963291102

  日期：——

  Myristic acid analogs that are putative inhibitors of N‐myristoyl‐transferase were tested in vitro for activity against yeasts (Saccharomyces cerevisiae, Candida albicans, Cryptococcus neoformans) and filamentous fungi (Aspergillus niger). Several (±)‐2‐halotetradecanoic acids including (±)‐2‐bromotetradecanoic acid (14c) exhibited potent activity against C. albicans (MIC = 39 μM). C. neoformans (MIC

  肉豆蔻酸类似物是 N-肉豆蔻酰基转移酶的推定抑制剂，在体外测试了对酵母（酿酒酵母、白色念珠菌、新型隐球菌）和丝状真菌（黑曲霉）的活性。几种 (±) -2 - 卤代十四烷酸，包括 (±) -2 - 溴十四烷酸 (14c) 对白色念珠菌表现出有效的活性 (MIC = 39 μM)。C. 隐球菌 (MIC = 20 µM)、酿酒酵母 (MIC = 10 µM) 和 A. niger (MIC <42 µM) 在 RPMI 1640 介质中。已开发出用于合成 12-氟十二烷酸 (12a) 和 12- 氯十二烷酸 (12c) 的改进合成方法。还合成并测试了三种新型脂肪酸，12-氯-4-氧十二烷酸（8a）、12-苯氧基十二烷酸（12i）和11-（4-碘苯氧基）十一烷酸（13d）。
• Spicamycin derivatives and their use as anticancer agents
  申请人：Kirin Beer Kabushiki Kaisha

  公开号：US05461036A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  Spicamycin derivative represented by the formula (I) or a salt thereof: ##STR1## wherein R represents specific diverse substituents, for example, a linear alkadienyl having from 11 to 13 carbon atoms, and R.sub.1 and R.sub.2 respectively represent H or OH. Examples of specific compounds are 6-[4'-N-(N'-trans,trans 2,4-tridecadienoylglycyl)spicaminyl-amino]purine, and 6-[4'-N-(N'-trans,trans-2,4 dodecadienyoly glycyl) spicaminyl-amino]purine. Comopunds according to this invention are useful as a pharmaceutical for inhibition of a tumor, for example, human colon cancer.

  公式（I）代表的Spicamycin衍生物或其盐：其中R代表特定的不同取代基，例如，具有11至13个碳原子的直链烯基，而R.sub.1和R.sub.2分别代表H或OH。具体化合物的示例是6-[4'-N-(N'-反式、反式2,4-十三碳二烯酰基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤，以及6-[4'-N-(N'-反式、反式-2,4-十二碳烯基甘氨酸)孢菌素基氨基]嘌呤。根据本发明的化合物可用作抑制肿瘤的药物，例如，人类结肠癌。
• A Novel Substrate Radiotracer for Molecular Imaging of SIRT2 Expression and Activity with Positron Emission Tomography
  作者：Robin E. Bonomi、Maxwell Laws、Vadim Popov、Swatabdi Kamal、Shreya Potukutchi、Aleksandr Shavrin、Xin Lu、Nashaat Turkman、Ren-Shyan Liu、Thomas Mangner、Juri G. Gelovani

  DOI：10.1007/s11307-017-1149-8

  日期：2018.8

  The purpose of this study was to develop a SIRT2-specific substrate-type radiotracer for non-invasive PET imaging of epigenetic regulatory processes mediated by SIRT2 in normal and disease tissues. A library of compounds containing tert-butyloxycarbonyl-lysine-aminomethylcoumarin backbone was derivatized with fluoroalkyl chains 3–16 carbons in length. SIRT2 most efficiently cleaved the myristoyl, followed by 12-fluorododecanoic and 10-fluorodecanoic groups (Kcat/Km 716.5 ± 72.8, 615.4 ± 50.5, 269.5 ± 52.1/s mol, respectively). Radiosynthesis of 12- [18F]fluorododecanoic aminohexanoicanilide (12-[18F]DDAHA) was achieved by nucleophilic radiofluorination of 12-iododecanoic-AHA precursor. A significantly higher accumulation of 12-[18F]DDAHA was observed in MCF-7 and MDA-MB-435 cells in vitro as compared to U87, MiaPaCa, and MCF10A, which was consistent with levels of SIRT2 expression. Initial in vivo studies using 12-[18F]DDAHA conducted in a 9L glioma-bearing rats were discouraging, due to rapid defluorination of this radiotracer upon intravenous administration, as evidenced by significant accumulation of F-18 radioactivity in the skull and other bones, which confounded the interpretation of images of radiotracer accumulation within the tumor and other regions of the brain. The next generation of SIRT2-specific radiotracers resistant to systemic defluorination should be developed using alternative sites of radiofluorination on the aliphatic chain of DDAHA. A SIRT2-selective radiotracer may provide information about SIRT2 expression and activity in tumors and normal organs and tissues, which may help to better understand the roles of SIRT2 in different diseases.

  本研究的目的是开发一种特异性针对SIRT2的底物型放射性示踪剂，以便对正常和病变组织中由SIRT2介导的表观遗传调控过程进行非侵入性PET成像。我们制备了一系列包含叔丁氧羰基-赖氨酸-氨甲基香豆素主链的化合物，并用长度为3至16个碳的氟烷基链进行衍生化。SIRT2最有效地切割肉豆蔻酰基，其次是12-氟十二酸和10-氟十酸基团（Kcat/Km 716.5 ± 72.8、615.4 ± 50.5、269.5 ± 52.1/s mol，分别）。通过对12-碘十二酸-AHA前体进行亲核放射性氟化，成功合成了12-[18F]氟十二酸氨己酰胺（12-[18F]DDAHA）。在体外研究中，MCF-7和MDA-MB-435细胞中观察到12-[18F]DDAHA的显著更高积累，与U87、MiaPaCa和MCF10A细胞相比，这与SIRT2的表达水平一致。对9L胶质瘤-bearing大鼠进行的初步体内研究结果令人沮丧，因为该放射性示踪剂在静脉给药后迅速去氟化，导致F-18放射活性在颅骨和其他骨骼中的显著积累，从而使得肿瘤及脑部其他区域示踪剂积累图像的解读变得困难。下一代抵抗系统性去氟化的SIRT2特异性放射性示踪剂应使用DDAHA脂肪链上的其他氟化位点进行开发。SIRT2选择性放射性示踪剂可能提供肿瘤和正常器官及组织中SIRT2表达和活性的信息，帮助更好地理解SIRT2在不同疾病中的作用。
• CELLULOSE RESIN AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Iji Masatoshi

  公开号：US20120196998A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A cellulose resin produced by binding cardanol or a derivative thereof and abietic acid or a derivative thereof to cellulose or a derivative thereof.

  一种由将腺酚或其衍生物与松香酸或其衍生物与纤维素或其衍生物结合而产生的纤维素树脂。