13H-二苯并[a,i]芴-13-酮 | 86854-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 13H-二苯并[a,i]芴-13-酮
• 英文名称: 13H-dibenzo[ai]fluoren-13-one
• 英文别名: 13H-Dibenzofluorenone；13H-dibenzo[a,i]fluoren-13-one；3H-dibenzo[a,i]fluoren-13-one；dibenzo[a,i]fluoren-13-one；Dibenzo[a,i]fluoren-13-on；α.α-Dinaphthofluorenon；pentacyclo[11.8.0.02,11.05,10.014,19]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaen-12-one
• CAS: 86854-01-5
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: CZRCYSBXQHBJIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13H-二苯并[a,i]芴-13-酮 在 乙醇 、 氨 、 锌 作用下， 生成 1.2;7.8-dibenzo-fluorenol-(9)
  参考文献：
  名称：

  Tschitschibabin; Magidson, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1914, vol. 46, p. 1393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [2,2'-binaphthalene]-1-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 13H-二苯并[a,i]芴-13-酮
  参考文献：
  名称：

  Rao,R.A.; Rao,R.R., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 130 - 131

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Synthesis of New Stable Fluorenyl-Based Radicals
  作者：Yi Tian、Kazuyuki Uchida、Hiroyuki Kurata、Yasukazu Hirao、Tomohiko Nishiuchi、Takashi Kubo

  DOI：10.1021/ja507005c

  日期：2014.9.10

  in organic reactions and with applications as new functional materials. However, the elusive nature of these radicals makes the synthesis, isolation, and characterization very challenging. In this work, the synthesis of three long-lived, fluorenyl-based radicals are reported. The geometry and electronic structures of these radicals were systematically investigated with a combination of various experimental

  长期以来，有机中性自由基一直让化学家着迷，因为他们对有机反应中的结构-反应性关系有基本的了解，并且作为新功能材料的应用。然而，这些自由基难以捉摸的性质使得合成、分离和表征非常具有挑战性。在这项工作中，报告了三个长寿命的芴基自由基的合成。除了密度泛函理论 (DFT) 计算，包括 X 射线晶体学分析、电子自旋共振 (ESR)、电子核双共振 (ENDOR) 外，还结合各种实验方法系统地研究了这些自由基的几何和电子结构、循环伏安法和 UV-vis-NIR 测量。还确定了它们在环境条件下空气饱和溶液中的半衰期 (τ(1/2))。令人惊讶的是，所有三个自由基都表现出显着的稳定性：τ(1/2) = 7、3.5 和 43 天。
• Reversible Friedel–Crafts acyl rearrangements of planar polycyclic aromatic ketones: dibenzofluorenones
  作者：Tahani Mala'bi、Sergey Pogodin、Shmuel Cohen、Israel Agranat

  DOI：10.1039/c3ra43483d

  日期：——

  Dibenzofluorenones undergo reversible Friedel–Crafts acyl rearrangements in PPA at elevated temperatures. The Friedel–Crafts acyl rearrangements of 13H-dibenzo[a,i]fluoren-13-one (DBaiF) yield both 13H-dibenzo[a,h]fluoren-13-one (DBahF) and 12H-dibenzo[b,h]fluoren-12-one (DBbhF). DBahF and DBbhF undergo reversible mutual isomerizations, and their ratio depends on the reaction conditions. The O-protonate DBahFH+

  在升高的温度下，PPA中的二苯并芴酮会发生可逆的Friedel-Crafts酰基重排。13 H-二苯并[ a，i ] fluoren-13-one（DB ai F）的Friedel-Crafts酰基重排会同时产生13 H-二苯并[ a，h ] fluoren-13-one（DB ah F）和12 H -二苯并[ b，h ] fluoren-12-one（DB bh F）。DB ah F和DB bh F经历可逆的相互异构化，其比例取决于反应条件。该Ø -protonate DB啊FH +起着可逆傅克酰基重排该机制中起关键作用。DB啊FH +可经历质子迁移，得到两种异构σ络合物：σ-13 AH -DB啊˚F +和σ-12 AH -DB啊˚F +，领导，经由相应的萘基naphthoylium离子βCOβN-βN +和αCOβN -βN +到ö -protonates DB BH FH +和DB AI
• Site-Selective Arylation of Naphthalenes: a Key Entry towards Extended Fluorenones and Phenanthridinones
  作者：Benjamin Large、Nicolas Gigant、Delphine Joseph、Gilles Clavier、Damien Prim

  DOI：10.1002/ejoc.201900067

  日期：2019.2.28

  dedicated to the naphthalene core is presented. Our approach is based on dual role of N-tosyl carboxamides acting jointly as a directing group in a first C-H arylation step and as a "CO" or "CO-NH" fragment precursor in a further construction step of naphthalene-based fluorenone or phenanthridinone derivatives. The presence of the directing group in position 1 and 2 of the naphthalene platform allowed

  介绍了专用于萘核的定向芳基化工艺的开发。我们的方法基于 N-甲苯磺酰甲酰胺的双重作用，它们在第一个 CH 芳基化步骤中共同作为导向基团，并在萘基芴酮或菲啶酮的进一步构建步骤中作为“CO”或“CO-NH”片段前体衍生品。萘平台的 1 位和 2 位导向基团的存在允许分别在 2 位和 3 位进行选择性芳基化。我们的研究代表了萘平台上 CH 芳基化的首次合成和一般进入，用于制备扩展芴酮和苯并稠合菲啶酮。更多，CH芳基化和环化序列代表了一种有用的方法来制备具有各种取代模式的给电子和吸电子基团的新型扩展四环和五环芴酮。此外，通过 DFT 计算研究了导致芴酮结构的环化的区域选择性和反应路径，这完全补充了实验观察。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART VI. 3,4-BENZOFLUORENE-9-SPIRO-CYCLOHEXANE
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-160

  日期：1960.7.1

  The quinoxaline (VI) has been prepared from 3,4-benzofluorene, establishing the structure of the cyclization product of I as 3,4-benzo-5,6,7,8-tetrahydrofluorene-9-spiro-cyclohexane. 3,4-Benzo-9,9-...

  喹喔啉 (VI) 已由 3,4-苯并芴制备，确定 I 环化产物的结构为 3,4-苯并-5,6,7,8-四氢芴-9-螺环己烷。3,4-苯并-9,9-...
• 124. A new route to the synthesis of dibenzfluorenones
  作者：G. Swain、A. R. Todd

  DOI：10.1039/jr9410000674

  日期：——