14beta-溴乙酰氨基吗啡 | 82975-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: 14beta-溴乙酰氨基吗啡
• 中文别名: 1-环己烯-1-羧酸,4-(乙酰基氨基)-5-氨基-,(4R,5R)-rel-
• 英文名称: 14β-(2-bromoacetamido)morphine
• 英文别名: 14beta-Bromoacetamidomorphine；N-[(4R,4aS,7S,7aR,12bR)-7,9-dihydroxy-3-methyl-1,2,4,7,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-4a-yl]-2-bromoacetamide
• CAS: 82975-77-7
• 化学式: C₁₉H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 421.291
• InChiKey: WPEIOODEGJJMDJ-LOJOQKOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodium tetrahydroborate 、 1-氯-1-亚硝基环己烷 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 14beta-溴乙酰氨基吗啡
  参考文献：
  名称：

  14个β-（2-溴乙酰氨基）吗啡和14个β-（2-溴乙酰氨基）吗啡酮。

  摘要：

  优选从蒂巴因和1-氯-1-亚硝基环己烷的加合物制备14-β-（2-溴乙酰氨基）吗啡（6）和14-β-（2-溴乙酰氨基）吗啡酮（9），将其在甲醇溶液中还原后得到14。 -氨基可待因酮（2）和相应的缩酮（3）。在受体结合试验中测试时，IC50值6和9分别为15和10 nM。如果将测定期间的孵育时间从15分钟增加到30分钟，则观察到两种配体的不可逆结合。

  DOI：

  10.1021/jm00366a024

文献信息

• Purified opioid receptor
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0612845A2

  公开（公告）日：1994-08-31

  The present invention relates to a substantially pure m-subtype opioid receptor, and the nucleotide sequence encoding this receptor.

  本发明涉及一种纯度很高的 m 亚型阿片受体，以及编码这种受体的核苷酸序列。
• US6225080B1
  申请人：——

  公开号：US6225080B1

  公开（公告）日：2001-05-01
• 14.beta.-(2-bromoacetamido)morphine and 14.beta.-(2-bromoacetamido)morphinone
  作者：Sydney Archer、Ahmad Seyed-Mozaffari、Peter Osei-Gyimah、Jean M. Bidlack、Leo G. Abood

  DOI：10.1021/jm00366a024

  日期：1983.12

  14 beta-(2-Bromoacetamido)morphine (6) and 14 beta-(2-bromoacetamido)morphinone (9) were prepared preferably from the adduct of thebaine and 1-chloro-1-nitrosocyclohexane, which on reduction in methanol solution gave 14-aminocodeinone (2) and the corresponding ketal (3). When tested in a receptor-binding assay, the IC50 values of 6 and 9 were 15 and 10 nM, respectively. If the incubation time during

  优选从蒂巴因和1-氯-1-亚硝基环己烷的加合物制备14-β-（2-溴乙酰氨基）吗啡（6）和14-β-（2-溴乙酰氨基）吗啡酮（9），将其在甲醇溶液中还原后得到14。 -氨基可待因酮（2）和相应的缩酮（3）。在受体结合试验中测试时，IC50值6和9分别为15和10 nM。如果将测定期间的孵育时间从15分钟增加到30分钟，则观察到两种配体的不可逆结合。