15H-环戊二烯并[a]菲 | 219-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 15H-环戊二烯并[a]菲
• 英文名称: 15H-Cyclopentaphenanthren
• 英文别名: 1,2-Cyclopenteno-Δ^2,3-phenanthren；15H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 219-07-8
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: LFVNLPNQKQNMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15H-环戊二烯并[a]菲 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (16R,17S)-16,17-Dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
  参考文献：
  名称：

  潜在的致癌性环戊[ a ]菲。第七部分 D环二醇及相关化合物

  摘要：

  在100°下于二甲基亚砜中从16,17-二氢-17-甲苯氧基-15 H-环戊基[ a ]菲和从其15-甲苯氧基异构体中消除，分别得到15 H-和17 H-环戊基[ a ]菲然而，与先前的报道相反，在沸腾的可力丁中从前者中消除导致两种烯烃的1：1混合物。16,17-二氢-15 H-环戊[ a ]菲与DDQ的脱氢也导致了15 H-和17 H-烯烃的混合物。从16,17-二氢-11-甲基-17-甲苯磺酰氧基-15 H-环戊[ a]消除沸腾可力丁中的]菲仅产生11-甲基-15 H-烯烃。用四氧化氧化这些烯烃得到顺式-二醇，而通过用硼氢化钠还原相应的16-羟基-17-酮得到反式-二醇。这些二醇的酸催化脱水反应导致未结合的16-酮。

  DOI：

  10.1039/p19730001255
• 作为产物：
  描述：

  17-(Toluol-4-sulfonyloxy)-16,17-dihydro-15H-cyclopentaphenanthren 生成 15H-环戊二烯并[a]菲
  参考文献：
  名称：

  潜在致癌的环戊并[ a ]菲（1,2-环戊烯并菲）。第二部分 环D中含有进一步不饱和键的衍生物

  摘要：

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。

  DOI：

  10.1039/j39660000963

文献信息

• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes (1,2-cyclopentenophenanthrenes). Part II. Derivatives containing further unsaturation in ring D
  作者：M. M. Coombs

  DOI：10.1039/j39660000963

  日期：——

  the Δ15– 17H-compound (A), but at 100° the Δ16– 15H-isomer was formed. Base-catalysed condensation of (A) with acetone and aryl aldehydes yielded 17-substituted-methylene derivatives. The chemical shifts of protones attached to ring D in these compounds are listed.

  通过格氏反应从相应的15,16-二氢-17-酮制备了取代的17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲，并将其还原为Diels烃的类似物。通过Witting反应获得15，16-二氢-17-亚甲基衍生物（未取代）。消除从17甲苯p在170 -sulphonyloxy化合物°得到Δ 15 - 17 ħ -化合物（A），但在100℃的Δ 16 - 15 ħ形成异构体。（A）与丙酮和芳基醛的碱催化缩合产生17-取代的亚甲基衍生物。列出了这些化合物中连接在环D上的质子的化学位移。
• Potentially carcinogenic cyclopenta[a]phenanthrenes. Part VII. Ring-D diols and related compounds
  作者：Maurice M. Coombs、Maureen Hall

  DOI：10.1039/p19730001255

  日期：——

  17-dihydro-17-tosyloxy-15H-cyclopenta[a]phenanthrene and from its 15-tosyloxy-isomer in dimethyl sulphoxide at 100° gave, respectively, 15H- and 17H-cyclopenta[a]phenanthrenes whereas, contrary to a previous report, elimination from the former in boiling collidine led to a 1 : 1 mixture of the two olefins. Dehydrogenation of 16,17-dihydro-15H-cyclopenta[a]phenanthrene with DDQ also led to a mixture of the

  在100°下于二甲基亚砜中从16,17-二氢-17-甲苯氧基-15 H-环戊基[ a ]菲和从其15-甲苯氧基异构体中消除，分别得到15 H-和17 H-环戊基[ a ]菲然而，与先前的报道相反，在沸腾的可力丁中从前者中消除导致两种烯烃的1：1混合物。16,17-二氢-15 H-环戊[ a ]菲与DDQ的脱氢也导致了15 H-和17 H-烯烃的混合物。从16,17-二氢-11-甲基-17-甲苯磺酰氧基-15 H-环戊[ a]消除沸腾可力丁中的]菲仅产生11-甲基-15 H-烯烃。用四氧化氧化这些烯烃得到顺式-二醇，而通过用硼氢化钠还原相应的16-羟基-17-酮得到反式-二醇。这些二醇的酸催化脱水反应导致未结合的16-酮。