16-苄氧基-十六烷酸 | 102898-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 16-苄氧基-十六烷酸
• 英文名称: 16-benzyloxy-hexadecanoic acid
• 英文别名: 16-Benzyloxy-hexadecansaeure；16-Phenylmethoxyhexadecanoic acid
• CAS: 102898-62-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₃
• 分子量: 362.553
• InChiKey: UTWCOAGPWTVUSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-amino-3,4-di-O-para-methoxybenzyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-octadecane 、 16-苄氧基-十六烷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 CD1d 介导的 NKT 细胞激活的含有 α-GalCer 类似物的 ω-羟基脂肪酸的设计和评估

  摘要：

  CD1d 分子识别具有直链脂肪酸部分的糖脂抗原。尽管 CD1d 结合沟中的大部分残基是疏水的，但一些氨基酸可以形成氢键。因此，我们设计了原型 CD1d 配体 α-GalCer 的含 ω-羟基脂肪酸的糖脂衍生物。适当长度的 ω-羟基类似物的效力与 α-GalCer 的效力相当。我们建议，基于生物学结果和分子模型研究，ω-羟基与疏水结合沟中的极性氨基酸残基之间存在氢键相互作用。

  DOI：

  10.1021/ml400517b
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁醚苄酯 在 氰化钠 、 氨 、 镍 作用下， 生成 16-苄氧基-十六烷酸
  参考文献：
  名称：

  Epsztein; Holand, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process of preparing .omega.-hydroxy acids
  申请人：Elizabeth Arden Co., Division of Conopco, Inc.

  公开号：US05502226A1

  公开（公告）日：1996-03-26

  A new synthesis of .omega.-hydroxy acids, which employs commercially available starting materials and lowers the cost of production. The process involves coupling a fatty acyl group by enamine chemistry, followed by a ring expansion and selective reduction of ketoacid.

  一种新的合成方法，利用商业可获得的起始原料，降低生产成本。该过程涉及通过烯胺化学耦合脂肪酰基团，随后进行环扩张和选择性还原酮酸。
• Process for preparing hydroxycarboxylic acids
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0711746A1

  公开（公告）日：1996-05-15

  A new synthesis of ω-hydroxy acids, which employs commercially available starting materials and lowers the cost of production. The process involves coupling a fatty acyl group by enamine chemistry, followed by a ring expansion and selective reduction of ketoacid.

  一种新的ω-羟基酸合成法，它采用了市场上可买到的起始原料，并降低了生产成本。该工艺包括用烯胺化学方法偶联脂肪酰基，然后进行扩环和选择性还原酮酸。
• US5502226A
  申请人：——

  公开号：US5502226A

  公开（公告）日：1996-03-26
• Epsztein; Holand, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1060
  作者：Epsztein、Holand

  DOI：——

  日期：——
• Design and Evaluation of ω-Hydroxy Fatty Acids Containing α-GalCer Analogues for CD1d-Mediated NKT Cell Activation
  作者：Chaemin Lim、Jae Hyun Kim、Dong Jae Baek、Joo-Youn Lee、Minjae Cho、Yoon-Sook Lee、Chang-Yuil Kang、Doo Hyun Chung、Won-Jae Cho、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ml400517b

  日期：2014.4.10

  acids can form hydrogen bonds. Consequently, we have designed ω-hydroxy fatty acid-containing glycolipid derivatives of the prototypical CD1d ligand α-GalCer. The potency of the ω-hydroxy analogues of the proper length is comparable to that of α-GalCer. We propose, based on the biological results and molecular modeling studies, that a hydrogen bonding interaction is involved between the ω-hydroxy group

  CD1d 分子识别具有直链脂肪酸部分的糖脂抗原。尽管 CD1d 结合沟中的大部分残基是疏水的，但一些氨基酸可以形成氢键。因此，我们设计了原型 CD1d 配体 α-GalCer 的含 ω-羟基脂肪酸的糖脂衍生物。适当长度的 ω-羟基类似物的效力与 α-GalCer 的效力相当。我们建议，基于生物学结果和分子模型研究，ω-羟基与疏水结合沟中的极性氨基酸残基之间存在氢键相互作用。