17-亚甲基-5-雄甾烯-3beta-醇 | 846-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-亚甲基-5-雄甾烯-3beta-醇
• 中文别名: 17-亚甲基5-雄烯基-3β-醇
• 英文名称: 17-Methylen-Δ⁵-androsten-3β-ol
• 英文别名: Pregna-5-20-dien-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-methylidene-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 846-44-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: CDCQHKMEOJJEBD-SIRBJWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  398.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-亚甲基-5-雄甾烯-3beta-醇 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 17,17-二甲基-18-去甲雄甾-4,13-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  古古甾酮衍生物的构效关系及机理研究；发现新的抗胰腺癌候选药物

  摘要：

  胰腺癌是最致命的恶性肿瘤之一。一项旨在对抗胰腺癌的新干预措施是针对其耐受营养饥饿的非凡能力，这种现象被称为“紧缩”。作为旨在开发被称为“抗紧缩剂”的新一代抗癌剂的研究计划的一部分，guggulsterone 衍生物 (GSD) 在效力和选择性方面被确定为独特的抗紧缩剂。这些药剂只能在营养缺乏的条件下发挥优先的细胞毒活性，而在正常条件下几乎没有毒性或没有毒性。在本研究中，合成了一个包含 14 个 GSD 的文库，并针对 PANC-1 人胰腺细胞进行了筛选。在测试的化合物中，GSD-11 与 PC 50的活性最强值为 0.72 μM。它还以浓度依赖性方式抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成。一项机制研究表明，这种化合物可以抑制 Akt/mTOR 信号通路的激活。因此，GSD-11可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现针对胰腺癌的抗癌药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116563
• 作为产物：
  描述：

  美雄醇 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 17-亚甲基-5-雄甾烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。184。关于3-酮-5-氧基-雄烷酮的其他衍生物

  摘要：

  结合对3-酮基-5-氧基-雄烷酮衍生物的化学和生物学性质的研究，制备了17α-甲基-3-酮基-5,17-二氧基-雄烷酮（XI）及其17-单乙酸酯XIa。与较早的发现（lc）一致，这些雄甾烷系列的新b̃-氧-酮在体内也仅具有较低的雄激素活性，尽管它们很容易化学脱水成相应的具有生物活性的α，b̃-不饱和酮，从而。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350638

文献信息

• Geminal dimetallic compounds
  作者：F. Bertini、P. Grasselli、G. Zubiani、G. Cainelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92998-9

  日期：1970.1

  The reaction of 1,1-dihalo-alkanes with magnesium and magnesium amalgam has been studied. Methylene bromide and iodide yield, under suitable conditions, a stable solution of methylene magnesium halide which easily olefinates aldehydes and ketones affording the corresponding methylenic olefins in good yields. Other alkylidene halides, under the conditions studied, do not give any stable geminal dimagnesium

  已经研究了1，1-二卤代烷烃与镁和镁汞齐的反应。在合适的条件下，溴甲烷和碘化物的亚甲基卤化物的稳定溶液可以很容易地使醛和酮烯化，从而以高收率得到相应的亚甲基烯烃。尽管在亚烷基卤化物，羰基化合物和镁汞齐之间的原位反应过程中可能存在双晶种，但在研究的条件下，其他亚烷基卤化物不会产生任何稳定的双结晶二铵化合物。提出了考虑到大多数这种已知反应的一般羰基烯烃化方案。
• SYNTHESIS OF A SUBSTITUTED INDENE DERIVATIVE
  申请人：AQUINOX PHARMACEUTICALS (CANADA) INC.

  公开号：US20170204048A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  This invention is directed to methods of preparing AQX-1125 having the formula: This invention is also directed to intermediates utilized in the methods of preparing AQX-1125.

  这项发明涉及制备具有分子式AQX-1125的方法。该发明还涉及用于制备AQX-1125的中间体。
• 17-Methyleneandrostan-3alpha-ol analogs as CRH inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030045514A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  17-Methyleneandrostan-3&agr;-ol analogs are useful as corticotropin releasing hormone (CRH) inhibitors, and especially as anti-depressants, when administered to the vomeronasal organ. An improved synthesis of 17-methylenandrost-4-en-3&agr;-ol is disclosed.

  17-甲基雄烯烷-3α-醇类似物在给予腭咽器官时可作为促肾上腺皮质激素释放激素（CRH）抑制剂，特别是作为抗抑郁药物。一种改进的17-甲基雄烯-4-烯-3α-醇的合成方法被披露。
• Access to 5(6→7)abeo-Steroids through Benzilic Acid Rearrangement of i-Steroids
  作者：Philipp Heretsch、Florian Noack、Bence Hartmayer

  DOI：10.1055/s-0036-1591883

  日期：2018.2

  Krieger Published as part of the Bürgenstock Special Section 2017 Future Stars in Organic Chemistry Abstract Benzilic acid rearrangement of i-steroid ketones and their subsequent opening gives access to 5(6→7)abeo-steroids. The functional group tolerance is demonstrated by several examples, including substrates with additional olefinic groups. The method opens a potential route to the synthesis of complex

  致力于Barbara，Kurt和Konrad Krieger 作为Bürgenstock专栏2017年有机化学中的未来之星的一部分发布 抽象的 的二苯乙醇酸重排我-steroid酮和它们随后的开口可以访问5（6→7）的abeo- -steroids。几个实例证明了官能团的耐受性，包括具有附加烯基的底物。该方法为从丰富的甾体原料如麦角固醇合成复杂的天然产物（如茄酸）开辟了一条可能的途径。 的二苯乙醇酸重排我-steroid酮和它们随后的开口可以访问5（6→7）的abeo- -steroids。几个实例证明了官能团的耐受性，包括具有附加烯基的底物。该方法为从丰富的甾体原料如麦角固醇合成复杂的天然产物（如茄酸）开辟了一条可能的途径。
• Steroids and Steroidases. XVI. An Evaluation of Synthetic Routes to Variously C-17-Substituted Δ⁵-3-Ketosteroids
  作者：J. Bryan Jones、Keith D. Gordon

  DOI：10.1139/v72-435

  日期：1972.8.15

  Several routes to variously C-17-substituted Δ5-3-ketosteroids have been surveyed. The most convenient method was found to be oxidation of Δ5-3β-alcohol precursors with the Collins reagent, dipyridine chromium trioxide in methylene chloride. The purities of the desired acid- and base-labile compounds obtained were ≥ 99% in each case.

  已经研究了几种不同的 C-17 取代的 Δ5-3-酮类固醇的途径。发现最方便的方法是用柯林斯试剂氧化 Δ5-3β-醇前体，二吡啶三氧化铬在二氯甲烷中。在每种情况下，所获得的所需酸和碱不稳定化合物的纯度均≥ 99%。