17,17-二甲基-18-去甲雄甾-4,13-二烯-3-酮 | 1971-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17,17-二甲基-18-去甲雄甾-4,13-二烯-3-酮
• 英文名称: 17,17-dimethyl-18-norandrosta-4,13(14)-dien-3-one
• 英文别名: 17,17-dimethyl-18-nor-4,13-androstadien-3-one；17,17-dimethyl-18-norandrosta-4,13-dien-3-one；17,17-Dimethyl-18-norandrosta-4,13(14)-dien-3-on；17.17-Dimethyl-18-nor-androstadien-(4.13)-on-(3)；17,17-Dimethyl-18-norandrostan-4,13-dien-3-on；17,17-Dimethyl-18-norandrosta-4,13-dien-3-on；(8R,9S,10R)-10,17,17-trimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1971-59-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: SPKAUGWCKWXQFM-QSFXBCCZSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-70 °C
• 沸点：
  411.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-二甲基-18-去甲雄甾-4,13-二烯-3-酮 在 四氯苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 17,17-Dimethyl-18-nor-13ξ-androstatrien-<4,6,8(14)>-on-(3)
  参考文献：
  名称：

  Torreilles; Crastes de Paulet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, vol. 12, p. 4886 - 4892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13ξ-Hydroxy-17,17-dimethyl-12(13-14)abeo-18-nor-androsten-(4)-on-(3) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 17,17-二甲基-18-去甲雄甾-4,13-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Torreilles; Crastes de Paulet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, vol. 12, p. 4886 - 4892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship and mechanistic study on guggulsterone derivatives; Discovery of new anti-pancreatic cancer candidate
  作者：Aki Kohyama、Min Jo Kim、Rei Yokoyama、Sijia Sun、Ashraf M. Omar、Nguyen Duy Phan、Meselhy R. Meselhy、Kiyoshi Tsuge、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116563

  日期：2022.1

  toxicity under normal conditions. In the present study, a library of 14 GSDs was synthesized and screened against PANC-1 human pancreatic cells. Among tested compounds, GSD-11 showed the most potent activity with PC50 a value of 0.72 μM. It also inhibited pancreatic cancer cell migration and colony formation in a concentration-dependent manner. A mechanistic study revealed that this compound can inhibit the

  胰腺癌是最致命的恶性肿瘤之一。一项旨在对抗胰腺癌的新干预措施是针对其耐受营养饥饿的非凡能力，这种现象被称为“紧缩”。作为旨在开发被称为“抗紧缩剂”的新一代抗癌剂的研究计划的一部分，guggulsterone 衍生物 (GSD) 在效力和选择性方面被确定为独特的抗紧缩剂。这些药剂只能在营养缺乏的条件下发挥优先的细胞毒活性，而在正常条件下几乎没有毒性或没有毒性。在本研究中，合成了一个包含 14 个 GSD 的文库，并针对 PANC-1 人胰腺细胞进行了筛选。在测试的化合物中，GSD-11 与 PC 50的活性最强值为 0.72 μM。它还以浓度依赖性方式抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成。一项机制研究表明，这种化合物可以抑制 Akt/mTOR 信号通路的激活。因此，GSD-11可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现针对胰腺癌的抗癌药物。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of β-oxo esters in aqueous medium: Scope and limitations
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1039/b914774h

  日期：——

  The ability of the hydrosoluble ruthenium(II) complexes [RuCl2(η6-arene)(PTA)] 3a–d, [RuCl2(η6-arene)(PTA-Bn)] 4a–d, [RuCl2(η6-arene)(DAPTA)] 5a–d, [RuCl2(η6-arene)(TPPMS)] 6a–d (arene = C6H6, p-cymene, 1,3,5-C6H3Me3, C6Me6) to promote the atom-economic formation of β-oxo esters, by addition of carboxylic acids to terminal propargylic alcohols in water has been explored. Scope, limitations and catalyst

  水溶性的能力 钌（II） 配合物[的RuCl 2（η 6 -arene）（PTA）] 3a–d，[的RuCl 2（η 6 -arene）（PTA-BN）] 4a–d，[的RuCl 2（η 6 -arene）（DAPTA）] 5a–d，[的RuCl 2（η 6 -arene）（TPPMS）] 6a–d（芳烃= C 6 H 6，对苯甲基（1,3,5-C 6 H 3 Me 3，C 6 Me 6）促进β-氧代酸酯的原子经济形成，方法是将羧酸加成到末端的炔丙基醇中水已被探索。范围，限制和催化剂 已使用最活跃的方法对回收进行了评估 催化剂将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 6）（TPPMS）]，6A。
• 2-Cyanosteroids
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04349474A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  The invention relates to novel 2-cyanosteroids of Formula I which are useful for the induction of menses and the termination of pregnancy.

  该发明涉及公式I的新型2-氰基类固醇，可用于诱导月经和终止怀孕。
• HETEROCYCLIC STEROIDS: II. PREPARATION AND N.M.R. SPECTRA OF 17,17-DIALKYL-13(14)-UNSATURATED STEROIDS
  作者：E. Caspi、D. M. Piatak

  DOI：10.1139/v63-332

  日期：1963.9.1

  A series of 17,17-dialkyl-13(14)-unsaturated steroids was prepared via the Wagner–Meerwein rearrangement. Some of the steroids were synthesized with an isoxazole ring or a pyrazole ring attached to ring A. The n.m.r. spectra of the compounds prepared are discussed.

  通过 Wagner-Meerwein 重排制备了一系列 17,17-二烷基-13(14)-不饱和类固醇。一些类固醇合成了一个异恶唑环或一个吡唑环连接到环 A 上。讨论了所制备化合物的核磁共振谱。
• Steroids. CCXL.^1,2 The Reaction of Steroidal Alcohols with 2-Chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine
  作者：Lawrence H. Knox、Esperanza Velarde、Sarah Berger、Dolores Cuadriello、Alexander D. Cross

  DOI：10.1021/jo01031a019

  日期：1964.8