17-亚甲基-4-雄甾烯-3-酮 | 846-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-亚甲基-4-雄甾烯-3-酮
• 英文名称: 17-Methylen-androst-4-en-3-on
• 英文别名: 17-Methylene-4-androsten-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-methylidene-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 846-45-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: QXEURENTQIAFIS-FSGKZVOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-131 °C(Solv: acetone (67-64-1); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-亚甲基-4-雄甾烯-3-酮 在 过氧化氢苯甲酰 、 氯仿 作用下， 生成 17,20-epoxy-21-nor-pregn-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXVII.¹ The Decarboxylation of Unsaturated Steroidal Acids. Synthesis of 17-Epitestosterone and of 17-Methylepitestosterone²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a051
• 作为产物：
  描述：

  美雄醇 在 乙醇 、 硫酸 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 生成 17-亚甲基-4-雄甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Bertin,D.; Nedelec,L., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2140 - 2144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship and mechanistic study on guggulsterone derivatives; Discovery of new anti-pancreatic cancer candidate
  作者：Aki Kohyama、Min Jo Kim、Rei Yokoyama、Sijia Sun、Ashraf M. Omar、Nguyen Duy Phan、Meselhy R. Meselhy、Kiyoshi Tsuge、Suresh Awale、Yuji Matsuya

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116563

  日期：2022.1

  toxicity under normal conditions. In the present study, a library of 14 GSDs was synthesized and screened against PANC-1 human pancreatic cells. Among tested compounds, GSD-11 showed the most potent activity with PC50 a value of 0.72 μM. It also inhibited pancreatic cancer cell migration and colony formation in a concentration-dependent manner. A mechanistic study revealed that this compound can inhibit the

  胰腺癌是最致命的恶性肿瘤之一。一项旨在对抗胰腺癌的新干预措施是针对其耐受营养饥饿的非凡能力，这种现象被称为“紧缩”。作为旨在开发被称为“抗紧缩剂”的新一代抗癌剂的研究计划的一部分，guggulsterone 衍生物 (GSD) 在效力和选择性方面被确定为独特的抗紧缩剂。这些药剂只能在营养缺乏的条件下发挥优先的细胞毒活性，而在正常条件下几乎没有毒性或没有毒性。在本研究中，合成了一个包含 14 个 GSD 的文库，并针对 PANC-1 人胰腺细胞进行了筛选。在测试的化合物中，GSD-11 与 PC 50的活性最强值为 0.72 μM。它还以浓度依赖性方式抑制胰腺癌细胞迁移和集落形成。一项机制研究表明，这种化合物可以抑制 Akt/mTOR 信号通路的激活。因此，GSD-11可能是一种很有前途的先导化合物，用于发现针对胰腺癌的抗癌药物。
• Ruthenium Acetate Complexes as Versatile Probes of Metal–Ligand Interactions: Insight into the Ligand Effects of Vinylidene, Carbene, Carbonyl, Nitrosyl and Isocyanide
  作者：Christine E. Welby、Thomas O. Eschemann、Christopher A. Unsworth、Elizabeth J. Smith、Robert J. Thatcher、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam

  DOI：10.1002/ejic.201100931

  日期：2012.3

  formation of oxacyclocarbene complexes [L = CCH2(CH2)nO]. An analysis of the spectroscopic data and the structural metrics (as determined by X-ray crystallography) of this series of complexes allows for the relative donor/acceptor properties of the ligand L to be evaluated. This comparison indicates that the vinylidene ligand behaves in a similar fashion to the isocyanide ligand.

  cis-Ru(κ2-OAc)2(PPh3)2 与双电子供体配体 L 反应形成反式-[Ru(κ1-OAc)(κ2-OAc)L(PPh3)2] (L = CO、NO+、CNtBu)。亚乙烯基配合物 (L = C=CHR) 可通过与末端炔烃 HC≡CR 的相应反应制备，含有羟基亚乙烯基配体的物质 (L = C=CHCR1R2OH}) 可通过与炔丙醇 HC≡CCR1R2 的相关反应制备哦}。用ω-炔醇HC≡C(CH2)nOH (n = 2–4) 处理顺式Ru(κ2-OAc)2(PPh3)2 导致形成氧杂环碳烯复合物[L = CCH2(CH2)nO]。对这一系列复合物的光谱数据和结构度量（由 X 射线晶体学确定）的分析允许评估配体 L 的相对供体/受体特性。
• Androstanes for inducing hypothalamic effects
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US05969168A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to novel, androstane steroids which are the ligand semiochemicals which bind to neuroepithelial receptors. The steroids are useful as ligands to neuroepithelial receptors in the human vomeronasal gland to stimulate autonomic and hypothalamic activity.

  这项发明涉及一种新型的雄甾烷类类固醇，它们是与神经上皮受体结合的配体信号化学物质。这些类固醇在人类鼻腔器官中作为配体与神经上皮受体结合，以刺激自主神经和下丘脑活动。
• Steroids as neurochemical initiators of change in human blood levels of
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US06066627A1

  公开（公告）日：2000-05-23

  The invention relates to a method of altering the blood levels of LH or FSH in an individual. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种改变个体血液中LH或FSH水平的方法。该方法包括经鼻给药一种类固醇物质，该类固醇物质是一种人类嗅觉素，使得该嗅觉素结合到特定的神经上皮受体上。该类固醇或多种类固醇最好以含有一个或多个药用载体的制药组合物的形式给药。
• Steroids as neurochemical stimulators of the VNO to alleviate symptoms
  申请人：Pherin Corporation

  公开号：US06057439A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The invention relates to a method of alleviating the symptoms of PMS and anxiety. The method comprises nasally administering a steroid which is a human vomeropherin, such that the vomeropherin binds to a specific neuroepithelial receptor. The steroid or steroids is/are preferably administered in the form of a pharmaceutical composition containing one or more pharmaceutically acceptable carriers.

  该发明涉及一种缓解经前期综合征和焦虑症状的方法。该方法包括通过鼻腔给药一种类固醇物质，即一种人类呕吐素，使得呕吐素与特定的神经上皮受体结合。所述类固醇物质通常以含有一种或多种药用载体的药物组合物的形式给予。