17beta-羟基-1alpha-甲基-5-alpha-雄甾烷-3-酮乙酸盐 | 4062-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-羟基-1alpha-甲基-5-alpha-雄甾烷-3-酮乙酸盐
• 英文名称: 17β-acetyloxy-1α-methyl-5α-androstan-3-one
• 英文别名: 1α-Methyl-17β-acetoxy-5α-androstan-3-on；17beta-Hydroxy-1alpha-methyl-5-alphaandrostan-3-one acetate；[(1S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-1,10,13-trimethyl-3-oxo-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 4062-46-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: ZWCXCOXAEJHAHA-FVFBOZGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  432.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-羟基-1alpha-甲基-5-alpha-雄甾烷-3-酮乙酸盐 在 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 溴 、 lithium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 阿他美坦
  参考文献：
  名称：

  Atamestane (SH 489) 的合成：芳香酶抑制剂

  摘要：

  摘要 Atamestane (SH 489) 由 17β-Acetoxy-1α-methyl-5α-androstan-3-one 合成。因此A环的二溴化和脱溴化氢以良好的收率得到二烯酮(5)，将其水解和氧化以60％的总收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919508015502
• 作为产物：
  描述：

  [(5'S,8'R,9'S,10'S,13'S,14'S,17'S)-10',13'-dimethyl-1'-methylidenespiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-2H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-yl] acetate 在 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 17beta-羟基-1alpha-甲基-5-alpha-雄甾烷-3-酮乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  类固醇途径通往C（1）–C（11）桥接类固醇

  摘要：

  外环烯烃3与二卤卡宾在类固醇β面上形成立体选择性环丙烷化反应，提供受保护的螺[2.5]辛烷类似物4和5。通过利用分子内环亚丙基插入到五环，C（1）–C（11）乙醇桥接的类固醇13-20的途径，这些中间体被转化为新颖的，高度紧张的类固醇衍生物，如9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97016-3

文献信息

• Contragestational agents. 1. Steroidal-O-aryloximes
  作者：Allen F. Hirsch、George O. Allen、Benny Wong、Sandra Reynolds、Chris Exarhos、William Brown、Do Won Hahn

  DOI：10.1021/jm00222a002

  日期：1977.12

  The preparation of a series of O-aryloximes of various steroids by two different routes is described. These compounds were prepared by reacting a keto steroid with a substituted O-arylhydroxylamine in the presence of an acid catalyst or, alternatively, by the reaction of a steroidal oxime with a substituted aryl halide in the presence of a suitable base. These compounds were examined for their ability

  描述了通过两种不同的途径制备一系列各种类固醇的O-芳基肟。这些化合物是通过在酸催化剂的存在下使酮类固醇与取代的O-芳基羟胺反应或通过在合适的碱存在下使类固醇肟与取代的芳基卤反应来制备的。检查了这些化合物在雌性大鼠中中断植入后妊娠的能力。化合物的甾体基本结构为5α-雄甾烷，3-肟为对硝基苯基系列，具有最显着的避孕活性。当在妊娠第9-12天以2.5 mg / kg的剂量口服给予大鼠时，该系列中最活跃的化合物之一（16）被证明具有终止妊娠的能力。
• Methylation or ethylation agent and process for 1,4-addition of a methyl
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05908944A1

  公开（公告）日：1999-06-01

  This invention describes a new methylation or ethylation agent containing trimethyl aluminum or dimethyl zinc or triethyl aluminum as methyl or ethyl source, which additionally contains catalytic amounts of one or more copper(I) and/or copper(II) compounds as well as a process for the 1,4-addition of a methyl or ethyl group to an .alpha.,.beta.-unsaturated or an .alpha.,.beta.-double unsaturated ketone or an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde using the agent according to the invention. By using only catalytic amounts of copper and a CKW (chlorinatedhydrocarbon)-free reaction medium, the new methylation/ethylation agent/process is distinguished by its environmental compatibility and it is, for example, suitable for the production of initial products for the synthesis of biologically effective compounds.

  本发明描述了一种新的甲基化或乙基化剂，其中包含三甲基铝或二甲基锌或三乙基铝作为甲基或乙基源，还额外含有一种或多种铜(I)和/或铜(II)化合物的催化量，以及一种使用本发明的剂对α,β-不饱和或α,β-双不饱和酮或α,β-不饱和醛进行1,4-加成的方法。通过仅使用催化量的铜和不含氯化烃的反应介质，这种新的甲基化/乙基化剂/过程具有环境兼容性，例如适用于合成生物有效化合物的初级产品的生产。
• [EN] METHYLATING OR ETHYLATING AGENT AND PROCESS FOR 1,4-ADDING A METHYL OR ETHYL GROUP TO AN (ALPHA),(BETA)-UNSATURATED KETO COMPOUND
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993006066A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (DE) Die vorliegende Erfinding beschreibt ein neues Methylierungs- bzw. Ethylierungsmittel, enthaltend Trimethyaluminium oder Dimethylzink bzw. Triethylaluminium als Methyl- bzw. Ethylquelle, welches zusätzlich katalytische Mengen einer oder mehrerer Kupfer-I- und/oder Kupfer-II-Verbindungen enthält sowie ein Verfahren zur 1,4-Addition einer Methyl- oder Ethylgruppe an ein $g(a),$g(b)-ungesättigtes oder ein $g(a),$g(b)-doppelt ungesättigtes Keton oder an einen $g(a),$g(b)-ungesättigten Aldehyd unter Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels. Aufgrund der Verwendung lediglich katalytischer Kupfermengen und eines CKW (Chlorkohlenwasserstoff)-freien Reaktionsmediums zeichnet sich das neue Methylierungs-/Ethylierungsmittel/Verfahren durch seine Umweltverträglichkeit aus und es ist beispielsweise zur Herstellung von Ausgangsprodukten für die Synthese biologisch wirksamer Verbindungen geeignet.(EN) A new methylating or ethylating agent, containing trimethyl aluminium or dimethyl zinc or triethyl aluminium as methyl or ethyl source, further contains catalytic amounts of one or several cuprous and/or cupric compounds. Also disclosed is a process for 1,4-adding a methyl or ethyl group to an $g(a),$g(b)-unsaturated or to an $g(a),$g(b)-bisunsaturated ketone or to an $g(a),$g(b)-unsaturated aldehyde by means of the disclosed agent. As only catalytic amounts of copper and a chlorinated hydrocarbon-free reacting agent are used, this new methylating/ethylating agent and process are characterized by being environmentally safe and are useful for example for preparing starting materials for the synthesis of biologically active compounds.(FR) La présente invention concerne un nouvel agent de méthylation ou d'éthylation, contenant du triméthylaluminium ou du diméthylzinc ou bien du triéthylaluminium comme source de méthyle ou d'éthyle, et également des quantités catalytiques d'un ou de plusieurs composés cuivreux et/ou cuivriques. L'invention concerne également un procédé d'addition en position 1 et 4 d'un groupe méthyle ou éthyle à une cétone $g(a),$g(b) insaturée, ou $g(a),$g(b) biinsaturée ou bien à un aldéhyde $g(a),$g(b) insaturé au moyen dudit agent de méthylation ou d'éthylation. Etant donné que pour réaliser ce nouveau procédé de méthylation ou d'éthylation on utilise simplement des quantités catalytiques de cuivre et d'un milieu de réaction exempt d'hydrocarbures chlorés, ledit agent et le procédé se caractérisent par leur compatibilité avec l'environnement et conviennent, par exemple, à la préparation de produits de départ pour la synthèse de composés biologiquement actifs.

  本发明涉及一种新型的甲基化/乙基化试剂，该试剂包含三甲基铝、二甲基锌或三乙基铝作为甲基或乙基源，并且含有催化的铜或铜合金化合物。此外， invention also涉及一种将甲基或乙基添加到 $g(a), g(b)$ 偏差或双 $g(a), g(b)$ 不饱和羰基或 $g(a), g(b)$ 偏差醛的方法。由于仅使用催化的铜和氯代 hydrocarbon-free 反应 medium，因此这一新型的甲基化/乙基化试剂和方法具有较高的环境友好特性，并且可用于合成生物活性较高的化合物的起始材料等。
• Westermann, Juergen; Nickisch, Klaus, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 9, p. 1429 - 1431
  作者：Westermann, Juergen、Nickisch, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Pelc,B., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 3468 - 3472
  作者：Pelc,B.

  DOI：——

  日期：——