17beta-羟基-1alpha-甲基雄甾-4-烯-3-酮 | 604-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-羟基-1alpha-甲基雄甾-4-烯-3-酮
• 英文名称: 17β-hydroxy-1α-methyl-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-1α-methylandrost-4-en-3-one；1α-methyltestosterone；1α-Methyltestosteron；17β-hydroxy-1α-methyl-4-androsten-3-one；1α-methyl testosterone；17beta-Hydroxy-1alpha-methylandrost-4-ene-3-one；(1S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-1,10,13-trimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 604-26-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: KROXBRXHRBCDNO-IFMMWYRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  438.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.92 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-羟基-1alpha-甲基雄甾-4-烯-3-酮 在 氨 、 lithium 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以98%的产率得到甲氢睾酮
  参考文献：
  名称：

  USE OF alpha,beta -UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS AS QUENCH REAGENTS FOR THE BIRCH REDUCTION

  摘要：

  α,β-不饱和羰基化合物作为Birch还原的淬灭试剂的应用。

  公开号：

  US20080300428A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氢睾酮 生成 17beta-羟基-1alpha-甲基雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Pelc,B.; Hodkova,J., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 3575 - 3578

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 17-Hydroxy-steroids
  申请人：——

  公开号：US04898694A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  Compounds of the formulae: ##STR1## are useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-diabetic, anti-coronary agents, anti-aging agents, anti-hypolipidemic agents and anti-autoimmune agents.

  式为##STR1##的化合物可用作抗癌、抗肥胖、抗糖尿病、抗冠心病、抗衰老、抗高脂血症和抗自身免疫药剂。
• 17.alpha.-alkyl-17.beta.-hydroxy-1.alpha.-methyl-4-androsten-3-ones,
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04673673A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  17.alpha.-Alkyl-17.beta.-hydroxy-1.alpha.-methyl-4-androsten-3-ones of the formula ##STR1## wherein R is a straight-chain alkyl residue of 3-8 carbon atoms, i.e., C.sub.3-8 -n-alkyl, are pharmacologically active compounds distinguished by antiandrogenic activity, especially upon topical application.

  公式为## STR1 ##的17.alpha.-烷基-17.beta.-羟基-1.alpha.-甲基-4-雄烯-3-酮，其中R是3-8个碳原子的直链烷基残基，即C.sub.3-8 -n-烷基，是具有药理活性的化合物，其特点是抗雄激素活性，特别是在局部应用时。
• Derivatives of 5-androsten-17 ones and 5-androstan-17-ones
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05714481A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  Steroids of the formula: ##STR1## useful as cancer preventive agents, anti-obesity agents, anti-hyperglycemic agents, anti-aging agents, and anti-hypercholesterolemic agents and anti-auto-immune agents.

  公式为：##STR1## 的类固醇化合物可用作预防癌症的药物、抗肥胖药物、抗高血糖药物、抗衰老药物、抗高胆固醇药物和抗自身免疫药物。
• Derivatives of 5-androsten-17-ones and 5-androstan-17-ones
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05804576A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  Steroids of the formula: ##STR1## useful as cancer preventive agents, anti-obesity agents, anti-hyperglycemic agents, anti-aging agents, and anti-hypercholesterolemic agents and anti-auto-immune agents.

  公式为：##STR1## 的类固醇化合物可用作预防癌症药物、抗肥胖药物、抗高血糖药物、抗衰老药物、抗高胆固醇药物和抗自身免疫药物。
• [EN] METHYLATING OR ETHYLATING AGENT AND PROCESS FOR 1,4-ADDING A METHYL OR ETHYL GROUP TO AN (ALPHA),(BETA)-UNSATURATED KETO COMPOUND
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1993006066A1

  公开（公告）日：1993-04-01

  (DE) Die vorliegende Erfinding beschreibt ein neues Methylierungs- bzw. Ethylierungsmittel, enthaltend Trimethyaluminium oder Dimethylzink bzw. Triethylaluminium als Methyl- bzw. Ethylquelle, welches zusätzlich katalytische Mengen einer oder mehrerer Kupfer-I- und/oder Kupfer-II-Verbindungen enthält sowie ein Verfahren zur 1,4-Addition einer Methyl- oder Ethylgruppe an ein $g(a),$g(b)-ungesättigtes oder ein $g(a),$g(b)-doppelt ungesättigtes Keton oder an einen $g(a),$g(b)-ungesättigten Aldehyd unter Verwendung des erfindungsgemäßen Mittels. Aufgrund der Verwendung lediglich katalytischer Kupfermengen und eines CKW (Chlorkohlenwasserstoff)-freien Reaktionsmediums zeichnet sich das neue Methylierungs-/Ethylierungsmittel/Verfahren durch seine Umweltverträglichkeit aus und es ist beispielsweise zur Herstellung von Ausgangsprodukten für die Synthese biologisch wirksamer Verbindungen geeignet.(EN) A new methylating or ethylating agent, containing trimethyl aluminium or dimethyl zinc or triethyl aluminium as methyl or ethyl source, further contains catalytic amounts of one or several cuprous and/or cupric compounds. Also disclosed is a process for 1,4-adding a methyl or ethyl group to an $g(a),$g(b)-unsaturated or to an $g(a),$g(b)-bisunsaturated ketone or to an $g(a),$g(b)-unsaturated aldehyde by means of the disclosed agent. As only catalytic amounts of copper and a chlorinated hydrocarbon-free reacting agent are used, this new methylating/ethylating agent and process are characterized by being environmentally safe and are useful for example for preparing starting materials for the synthesis of biologically active compounds.(FR) La présente invention concerne un nouvel agent de méthylation ou d'éthylation, contenant du triméthylaluminium ou du diméthylzinc ou bien du triéthylaluminium comme source de méthyle ou d'éthyle, et également des quantités catalytiques d'un ou de plusieurs composés cuivreux et/ou cuivriques. L'invention concerne également un procédé d'addition en position 1 et 4 d'un groupe méthyle ou éthyle à une cétone $g(a),$g(b) insaturée, ou $g(a),$g(b) biinsaturée ou bien à un aldéhyde $g(a),$g(b) insaturé au moyen dudit agent de méthylation ou d'éthylation. Etant donné que pour réaliser ce nouveau procédé de méthylation ou d'éthylation on utilise simplement des quantités catalytiques de cuivre et d'un milieu de réaction exempt d'hydrocarbures chlorés, ledit agent et le procédé se caractérisent par leur compatibilité avec l'environnement et conviennent, par exemple, à la préparation de produits de départ pour la synthèse de composés biologiquement actifs.

  本发明涉及一种新型的甲基化/乙基化试剂，该试剂包含三甲基铝、二甲基锌或三乙基铝作为甲基或乙基源，并且含有催化的铜或铜合金化合物。此外， invention also涉及一种将甲基或乙基添加到 $g(a), g(b)$ 偏差或双 $g(a), g(b)$ 不饱和羰基或 $g(a), g(b)$ 偏差醛的方法。由于仅使用催化的铜和氯代 hydrocarbon-free 反应 medium，因此这一新型的甲基化/乙基化试剂和方法具有较高的环境友好特性，并且可用于合成生物活性较高的化合物的起始材料等。

表征谱图