17beta-羟基-3-甲氧基-1,3,5(10)-雌甾三烯-16-酮 | 24721-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17beta-羟基-3-甲氧基-1,3,5(10)-雌甾三烯-16-酮
• 英文名称: 3-methoxy-17β-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-16-one
• 英文别名: 17β-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-16-one；17β-Hydroxy-3-methoxy-oestra-1,3,5(10)-trien-16-on；17β-Hydroxy-3-methoxy-oestratrien-(A)-on-(16)；17beta-Hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-16-one；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• CAS: 24721-15-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: HYTUXCLDWATLGA-SMYFESCOSA-N

物化性质

• 熔点：
  169.5-171 °C
• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17beta-羟基-3-甲氧基-1,3,5(10)-雌甾三烯-16-酮 在 乙醚 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-methoxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid-17-ethyl ester-16-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Observations on the Cleavage of Ring D in the Estratriene Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01618a041
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-16,17-dione 16-oxime 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以68%的产率得到17beta-羟基-3-甲氧基-1,3,5(10)-雌甾三烯-16-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16,17-seco-steroids with iminomethyl-2-pyridine and aminomethylene-2-pyridine structures as chiral ligands for copper ions and molecular oxygen activation

  摘要：

  Starting from 16-oximino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one, the 16,17-seco-13alpha-carbaldehyde with a 16-nitrile function and its corresponding carboxylic acid have been synthesized via a Beckmann fragmentation. The corresponding 13alpha-amine is available by Curtius degradation of the carboxylic acid. Condensation of the carboxaldehyde with 2(aminomethyl)pyridine and the primary amine with pyridine-2-carboxaldehyde gave the corresponding iminomethyl-2-pyridine and the aminomethylene-2-pyridine compounds. Copper-mediated ligand hydroxylations with molecular oxygen were not successful. Reasons for this are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00539-1

文献信息

• Microbiologic oxidation of estratrienes and estratetraenes by Streptomyces roseochromogenes ATCC 13400
  作者：Joan C. Ferrer、Virginia Calzada、Juan J. Bonet

  DOI：10.1016/0039-128x(90)90096-t

  日期：1990.9

  alpha-hydroxy-17-ketones and 17 beta-hydroxy-16-ketones (3b and 4b, 6a and 7a, 6b and 7b, respectively). In addition, in these three last experiments, the 16 beta-17 beta-dihydroxy derivatives 5b, 8a, and 8b, respectively, were also isolated. The complete assignments of the 13C nuclear magnetic resonance spectra of these compounds are given.

  将雌酮（1a）与玫瑰色链霉菌ATCC 13400一起温育产生3,16 alpha-dihydroxyestra-1,3,5（10）-trien-17-one（3a）和3,17 beta-dihydroxyestra-1,3的混合物，5（10）-三烯-16-一（4a）。3-甲氧基estra-1,3,5（10）-trien-17-one（1b），3-hydroxyestra-1,3,5（10），9（11）-tetraen-17-one（2a） ，和3-甲氧基estra-1,3,5（10），9（11）-tetraen-17-one（2b）与相同的微生物给出了16个α-羟基-17-酮和17个β-羟基的相应混合物-16-酮（分别为3b和4b，6a和7a，6b和7b）。另外，在这最后三个实验中，还分别分离了16个β-17β-二羟基衍生物5b，8a和8b。给出了这些化合物的13 C核磁共振谱的完整分配。
• The serini reaction of 16,17-dihydroxysteroid monoacetates
  作者：G. Goto、K. Yoshioka、K. Hiraga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97346-6

  日期：1974.1

  The Serini reaction of 16α-alkyl (or phenyl)-1β,17β-dihydroxysteroid monoacetates 5 and 10 gave stereospecifically 16β-substituted steroids 6 and 111 in good yields. This rearrangement was shown to proceed through 1,2 hydride shift. It was found that under the same reaction conditions, 16α-vinyl-16β,17β-diol 17-acetate 5c rearranged into Z-16-ethylidene compound 24 via 1,4 hydride shift.

  16α-烷基（或苯基）-1β，17β-二羟基类固醇单乙酸酯5和10的Serini反应以良好的产率产生了立体定向的16β-取代的类固醇6和111。该重排显示通过1,2氢化物转移进行。发现在相同的反应条件下，16α-乙烯基-16β，17β-二醇17-乙酸酯5c通过1，4-氢化物转移而重排为Z -16-亚乙基化合物24。
• 10.1134/s106816202403021x
  作者：Kuzminac、Stevanović、Jakimov、Sakač

  DOI：10.1134/s106816202403021x

  日期：——

  steroids showed good ADMET properties in in silico analysis, and ligand-based virtual screening indicated that further biological tests should be directed towards glucocorticoid receptor as a target for compound (I), and AKR1C3 for compound (II). Moderate in vitro antiproliferative activity was observed for compound (I) on PC3 cells. Conclusions: The simpler synthetic path and good in silico testing results

   抽象的 目的：本文的目的是优化有效抗肿瘤化合物 3-benziloxy-17-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-one (I) 的合成和进一步生物学测试和3-羟基17-oxa-17a-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-one (II)。方法：报道了从雌酮开始的化合物(I)和(II)的新的缩短合成。结果与讨论： 化合物 (I) 的合成步骤为 4 步，而非 6 步，而化合物 (II) 的合成步骤为 3 步，而非 7 步。这些类固醇在计算机分析中显示出良好的 ADMET 特性，并且基于配体的虚拟筛选表明，进一步的生物测试应针对作为化合物 (I) 靶点的糖皮质激素受体和作为化合物 (II) 靶点的 AKR1C3。观察到化合物(I)对PC3细胞具有中等的体外抗增殖活性。结论：更简单的合成路径和良好的计算机测试结果表明这两种化合物是额外的体外和体内测试的候选化合物。
• DERIVATIVES OF ESTRONE CONTAINING OXYGEN AT POSITION 16
  作者：Max N. Huffman

  DOI：10.1021/ja01261a511

  日期：1942.9
• Huffman et al., Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 217, p. 107,108
  作者：Huffman et al.

  DOI：——

  日期：——