3-Methoxy-16-ethylestra-1,3,5(10)-triene-16beta,17beta-diol | 6634-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-16-ethylestra-1,3,5(10)-triene-16beta,17beta-diol
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,16S,17R)-16-ethyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,17-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-16,17-diol
• CAS: 6634-38-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: MIAWQCWOHVVLMH-YQPXSLGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-16-ethylestra-1,3,5(10)-triene-16beta,17beta-diol 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 16β,17β-Dihydroxy-16α-ethyl-estr-4-en-3-on
  参考文献：
  名称：

  16,17-二羟基类固醇单乙酸酯的丝氨酸反应

  摘要：

  16α-烷基（或苯基）-1β，17β-二羟基类固醇单乙酸酯5和10的Serini反应以良好的产率产生了立体定向的16β-取代的类固醇6和111。该重排显示通过1,2氢化物转移进行。发现在相同的反应条件下，16α-乙烯基-16β，17β-二醇17-乙酸酯5c通过1，4-氢化物转移而重排为Z -16-亚乙基化合物24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97346-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 17beta-羟基-3-甲氧基-1,3,5(10)-雌甾三烯-16-酮 生成 3-Methoxy-16-ethylestra-1,3,5(10)-triene-16beta,17beta-diol
  参考文献：
  名称：

  16,17-二羟基类固醇单乙酸酯的丝氨酸反应

  摘要：

  16α-烷基（或苯基）-1β，17β-二羟基类固醇单乙酸酯5和10的Serini反应以良好的产率产生了立体定向的16β-取代的类固醇6和111。该重排显示通过1,2氢化物转移进行。发现在相同的反应条件下，16α-乙烯基-16β，17β-二醇17-乙酸酯5c通过1，4-氢化物转移而重排为Z -16-亚乙基化合物24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97346-6

文献信息

• A Reductive Elimination of Steroidal Diol Monoesters with Zinc Giving the Corresponding Olefins
  作者：Giichi Goto

  DOI：10.1246/bcsj.50.186

  日期：1977.1

  powder in acetic acid to give the corresponding olefins (2,10,12, and 14) in good yield. Under the reaction conditions, no reaction occurred with diol diacetates (1b: R1=R2=H, R3=R4=Ac and 1m: R1=C6H5, R2=H, R3=R4=Ac) and trans-diol monoacetates (15 and 16). Acyclic erythro and threo diol monoacetates (17 and 19) underwent highly stereoselective reduction affording 18 and 20, respectively. The olefin-forming

  甾体顺式二醇单乙酸酯（1、9、11 和 13）与锌粉在乙酸中回流，以良好的收率得到相应的烯烃（2、10、12 和 14）。在反应条件下，二醇二乙酸酯（1b：R1=R2=H，R3=R4=Ac 和 1m：R1=C6H5，R2=H，R3=R4=Ac）和反式二醇单乙酸酯（15 和16)。无环赤型和苏型二醇单乙酸酯（17 和 19）经过高度立体选择性还原，分别得到 18 和 20。形成烯烃的消除随着环状原乙酸酯中间体 (21) 的同步消除而进行。还研究了一些金属对许多酯 (26) 和原酸酯 (27) 的还原和行为的影响。
• A Stereoselective Synthesis of 16β-Substituted-17-oxosteroids
  作者：GIICHI GOTO、KOUICHI YOSHIOKA、KENTARO HIRAGA、TAKUICHI MIKI

  DOI：10.1248/cpb.21.1393

  日期：——
• US4298538A
  申请人：——

  公开号：US4298538A

  公开（公告）日：1981-11-03
• [EN] ANTI-THROMBOTIC STEROIDS
  申请人：——

  公开号：WO1990005528A2

  公开（公告）日：1990-05-31

  [EN] Anti-thrombotic compositions include anti-thrombotic steroids together with potentiators thereof (e.g. heparin or cyclodextrin) or with a thrombolytic substance such as tissue plasminogen activator. Therapy, in which thrombosis in a mammal at risk is prevented or treated, comprises administering an effective amount of a steroid possessing anti-thrombotic activity or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
  [FR] Des compositions antithrombotiques comprennent des stéroïdes antithrombotiques avec leurs potentialisateurs (p. ex. l'héparine ou la cyclodextrine) ou avec une substance thrombolitique telle qu'un activateur de plasminogène tissulaire. Une thérapie permettant de prévenir ou de traiter une thrombose chez un mammifère consiste à administrer une quantité efficace d'un stéroïde ayant une activité antithrombotique ou un sel du stéroïde pharmaceutiquement acceptable.
• The serini reaction of 16,17-dihydroxysteroid monoacetates
  作者：G. Goto、K. Yoshioka、K. Hiraga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97346-6

  日期：1974.1

  The Serini reaction of 16α-alkyl (or phenyl)-1β,17β-dihydroxysteroid monoacetates 5 and 10 gave stereospecifically 16β-substituted steroids 6 and 111 in good yields. This rearrangement was shown to proceed through 1,2 hydride shift. It was found that under the same reaction conditions, 16α-vinyl-16β,17β-diol 17-acetate 5c rearranged into Z-16-ethylidene compound 24 via 1,4 hydride shift.

  16α-烷基（或苯基）-1β，17β-二羟基类固醇单乙酸酯5和10的Serini反应以良好的产率产生了立体定向的16β-取代的类固醇6和111。该重排显示通过1,2氢化物转移进行。发现在相同的反应条件下，16α-乙烯基-16β，17β-二醇17-乙酸酯5c通过1，4-氢化物转移而重排为Z -16-亚乙基化合物24。