19-去甲-17-alpha-孕甾-3,5-二烯-20-炔-3,17-二醇二乙酸酯 | 2205-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-去甲-17-alpha-孕甾-3,5-二烯-20-炔-3,17-二醇二乙酸酯
• 中文别名: -乙炔基-3&beta；-二羟基雌甾-3,5-二烯3,17-二醋酸酯；-二乙酰氧基-17&al
• 英文名称: 3,5-estradien-17-ethinyl-3,7-diol diacetate
• 英文别名: 3,17-diacetoxy-19-nor-17βH-pregna-3,5-dien-20-yne；3,17-Diacetoxy-19-nor-17βH-pregna-3,5-dien-20-in；dl-17-ethynylestra-3,5-diene-3,17β-diol, diacetate；19-Nor-17-alpha-pregna-3,5-dien-20-yne-3,17-diol, diacetate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyloxy-17-ethynyl-13-methyl-2,7,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2205-78-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: YEYKVQBNDAWJJW-ZUYVPRDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  429.64°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0607 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、二氯甲烷（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：结晶。

用途：作为醋炔醚的中间体。

生产方法：可以通过将炔诺酮与乙酸酐进行酰化反应来制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-去甲-17-alpha-孕甾-3,5-二烯-20-炔-3,17-二醇二乙酸酯 在 四氢呋喃 、 氢氧化钾 作用下， 生成 炔诺酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CVII.¹ Δ⁵⁽⁶⁾-19-Nor Steroids, a New Class of Potent Anabolic Agents²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01511a042
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 19-去甲-17-alpha-孕甾-3,5-二烯-20-炔-3,17-二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1

文献信息

• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• Bile Acids and Steroids. XXVIII. Thiosteroids. (13). Further Study on Synthesis of 5'-Methylthieno-[4', 3', 2'-4, 5, 6]-5-en-3-one Steroids
  作者：Ken'ichi Takeda、Taichiro Komeno、Shoichi Ishihara

  DOI：10.1248/cpb.12.1433

  日期：——

  By treatment of potassium thiolacetate 6β-bromo-4-en-3-one steroids were converted to 6α-acetylthio-4-en-3-ones, which were further converted to 5'-methylthieno [4', 3', 2'-4, 5, 6]-5-en-3-ones by heating with sodium hydride in toluene

  经硫代乙酸钾处理后，6β-溴-4-烯-3-酮类固醇转化为 6α-乙酰硫基-4-烯-3-酮，在甲苯中用氢化钠加热，进一步转化为 5'-甲基噻吩基 [4'，3'，2'-4，5，6]-5-烯-3-酮
• 一种替勃龙的合成方法
  申请人：浙江仙居君业药业有限公司

  公开号：CN110981930B

  公开（公告）日：2021-04-20

  一种替勃龙的合成方法，具体包括以下步骤：1)炔化反应：酸性脱羧物(I)甲苯溶液，通入乙炔气至原料反应得炔诺酮(II)；2)酰化反应，步骤1)得到的炔诺酮(II)加入醋酐和缚酸剂，控制室温滴加乙酰氯，搅拌反应6小时至原料反应完全，得酰化物(III)；3)上脱溴反应，酰化物反应得4,6‑二烯醋酸炔诺酮(V)；4)甲基化反应，4,6‑二烯醋酸炔诺酮(V)，加入醚类溶剂，降温至‑10～30℃，滴加甲基化试剂，控制温度0～5℃搅拌反应至原料反应完全得7α‑甲基醋酸炔诺酮(VI)；5)转位反应，7α‑甲基醋酸炔诺酮(VI)反应得转位物(VII)湿品；6)水解反应，转位物(VII)反应得替勃龙。
• A Steroidal Molecular Rotor with Fast Solid‐State Dynamics Obtained by Crystal Engineering: Role of the Polarity of the Stator
  作者：Pablo Labra‐Vázquez、María E. Ochoa、Luis A. Alfonso‐Herrera、Marco A. Vera、Norberto Farfán、Rosa Santillan

  DOI：10.1002/ejoc.202200351

  日期：2022.10.13

  theoretical/experimental study is presented for a set of Steroidal Molecular Rotors (SMRs). Extensive DFT computations and SXRD experiments revealed a potential correlation between the polarity of the stator and the rotational activation energy. Following this crystal engineering criterium we report a rare example of a SMR with fast rotational dynamics in spite of featuring a crystallographically crowded

  对一组甾体分子转子 (SMR) 进行了理论/实验研究。广泛的 DFT 计算和 SXRD 实验揭示了定子极性和旋转活化能之间的潜在相关性。遵循这个晶体工程标准，我们报告了一个罕见的 SMR 示例，它具有快速旋转动力学，尽管具有晶体学上拥挤的旋转器。
• DE1017166
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——