17-羟基-19-去甲-17alpha-孕甾-4,6-二烯-20-炔-3-酮乙酸酯 | 106765-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17-羟基-19-去甲-17alpha-孕甾-4,6-二烯-20-炔-3-酮乙酸酯
• 中文别名: (17β)-17-乙炔基-3-羰基雌-4,6-二烯-17-基乙酸酯；17-羟基-19-去甲-17ALPHA-孕甾-4,6-二烯-20-炔-3-酮乙酸酯
• 英文名称: Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-3-oxo-2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• 英文别名: 6,7-Dehydro Norethindrone Acetate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-3-oxo-1,2,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 106765-04-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: DQSVONCNGQQILU-ZCPXKWAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  469.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  19-去甲-17-alpha-孕甾-3,5-二烯-20-炔-3,17-二醇二乙酸酯	3,5-estradien-17-ethinyl-3,7-diol diacetate	2205-78-9	C24H30O4	382.5
  炔诺酮	norethisterone	68-22-4	C20H26O2	298.425

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  替勃龙	tibolone	5630-53-5	C21H28O2	312.452

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-羟基-19-去甲-17alpha-孕甾-4,6-二烯-20-炔-3-酮乙酸酯 在 硫酸 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 替勃龙
  参考文献：
  名称：

  一种替勃龙的合成方法

  摘要：

  一种替勃龙的合成方法，具体包括以下步骤：1)炔化反应：酸性脱羧物(I)甲苯溶液，通入乙炔气至原料反应得炔诺酮(II)；2)酰化反应，步骤1)得到的炔诺酮(II)加入醋酐和缚酸剂，控制室温滴加乙酰氯，搅拌反应6小时至原料反应完全，得酰化物(III)；3)上脱溴反应，酰化物反应得4,6‑二烯醋酸炔诺酮(V)；4)甲基化反应，4,6‑二烯醋酸炔诺酮(V)，加入醚类溶剂，降温至‑10～30℃，滴加甲基化试剂，控制温度0～5℃搅拌反应至原料反应完全得7α‑甲基醋酸炔诺酮(VI)；5)转位反应，7α‑甲基醋酸炔诺酮(VI)反应得转位物(VII)湿品；6)水解反应，转位物(VII)反应得替勃龙。

  公开号：

  CN110981930B
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 17-羟基-19-去甲-17alpha-孕甾-4,6-二烯-20-炔-3-酮乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种替勃龙的合成方法

  摘要：

  一种替勃龙的合成方法，具体包括以下步骤：1)炔化反应：酸性脱羧物(I)甲苯溶液，通入乙炔气至原料反应得炔诺酮(II)；2)酰化反应，步骤1)得到的炔诺酮(II)加入醋酐和缚酸剂，控制室温滴加乙酰氯，搅拌反应6小时至原料反应完全，得酰化物(III)；3)上脱溴反应，酰化物反应得4,6‑二烯醋酸炔诺酮(V)；4)甲基化反应，4,6‑二烯醋酸炔诺酮(V)，加入醚类溶剂，降温至‑10～30℃，滴加甲基化试剂，控制温度0～5℃搅拌反应至原料反应完全得7α‑甲基醋酸炔诺酮(VI)；5)转位反应，7α‑甲基醋酸炔诺酮(VI)反应得转位物(VII)湿品；6)水解反应，转位物(VII)反应得替勃龙。

  公开号：

  CN110981930B

文献信息

• Esters of Some Steroidal 3β-Hydroxy-4,6-dienes and their Biological Activity
  作者：John S. Baran

  DOI：10.1021/jm00339a027

  日期：1963.5
• 一种替勃龙的合成方法
  申请人：浙江仙居君业药业有限公司

  公开号：CN110981930B

  公开（公告）日：2021-04-20

  一种替勃龙的合成方法，具体包括以下步骤：1)炔化反应：酸性脱羧物(I)甲苯溶液，通入乙炔气至原料反应得炔诺酮(II)；2)酰化反应，步骤1)得到的炔诺酮(II)加入醋酐和缚酸剂，控制室温滴加乙酰氯，搅拌反应6小时至原料反应完全，得酰化物(III)；3)上脱溴反应，酰化物反应得4,6‑二烯醋酸炔诺酮(V)；4)甲基化反应，4,6‑二烯醋酸炔诺酮(V)，加入醚类溶剂，降温至‑10～30℃，滴加甲基化试剂，控制温度0～5℃搅拌反应至原料反应完全得7α‑甲基醋酸炔诺酮(VI)；5)转位反应，7α‑甲基醋酸炔诺酮(VI)反应得转位物(VII)湿品；6)水解反应，转位物(VII)反应得替勃龙。