1H-吡咯-2-乙酸乙酯 | 4778-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吡咯-2-乙酸乙酯
• 英文名称: (1H-pyrrol-2-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1H-pyrrol-2-yl)acetate；ethyl 2-(2-pyrrolyl)acetate；pyrrol-2-yl-acetic acid ethyl ester；Pyrrol-2-yl-essigsaeure-aethylester；(1H-pyrrol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 4778-25-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD12964794
• 分子量: 153.181
• InChiKey: BSQHTIJMZDDKAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡咯-2-乙酸乙酯 在 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以79%的产率得到2-吡咯烷乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  从板栗蜂蜜中分离得到的四环犬尿酸类似物的全合成

  摘要：

  描述了一种从板栗蜂蜜中分离得到的新型四环犬尿酸类似物的短而有效的合成方法。该策略的关键步骤是对二氧六氢吡咯啉乙酯和2,3-二氧八氢吲哚嗪羧酸酯的烯胺进行MW辅助环化，以获得2,3,6,11b-tetrahydro-1H-pyrrolizino [2,1- b ] quinoline-5， 11-二酮和5,8,91,011,11a-六氢吲哚并[2,1- b ]喹啉-6,12-二酮。由于其模块化性质，合成策略可以作为制备包含这些新杂环骨架的化合物的一般方法具有价值。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-methoxypyrrolidin-2-ylidene)acetate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1H-吡咯-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基醚和1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2,2-二甲氧基乙烷的缩合反应及其后的还原环化反应，合成2-亚烷基吡咯烷，吡咯和吲哚

  摘要：

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与1-叠氮基-2，2-二甲氧基乙烷的缩合和随后的还原环化使得各种2-亚烷基-4-甲氧基吡咯烷的区域和非对映选择性合成成为可能。甲醇的热消除导致官能化吡咯的形成。类似地，制备了2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并吡咯并转化为4,5,6,7-四氢-2,3-苯并吡咯。相反，用三氟乙酸处理2-亚烷基亚吡咯烷导致通过[4 + 2]环加成形成吲哚并随后挤出氮原子。

  DOI：

  10.1021/jo047856x

文献信息

• Direct Aromatic CH Trifluoromethylation via an Electron-Donor-Acceptor Complex
  作者：Yuanzheng Cheng、Xiangai Yuan、Jing Ma、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201500896

  日期：2015.6.1

  A novel electron‐donor–acceptor (EDA) complex‐mediated direct CH trifluoromethylation of arenes with Umemoto’s reagent has been developed. This transformation has been enabled by an unprecedented EDA complex formed by Umemoto’s reagent and an amine, which was supported by experiments and theoretical calculations. The radical‐based methodology presented here allows to access highly‐functionalized trifluoromethyl

  一种新颖的电子供体-受体（EDA）复合物介导的直接Ç 者H已被开发梅本试剂芳烃的三氟甲基化。由梅本试剂和一种胺形成的前所未有的EDA络合物使这种转化成为可能，并得到了实验和理论计算的支持。此处介绍的基于自由基的方法允许以高达81％的化学收率获得高度官能化的三氟甲基芳烃。
• Radical aromatic substitution via atom-transfer addition
  作者：Jeffrey H. Byers、John E. Campbell、Faith H. Knapp、Jameson G. Thissell

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00304-4

  日期：1999.4

  New methodology for radical aromatic substitution has been developed involving the addition of electron-deficient radicals to unprotected pyrroles and indole. This non-oxidative process is presumed to be occurring via atom-transfer addition of suitable organoiodides and bromides with subsequent non-radical elimination of HI or HBr, respectively. The process also occurs under stannane-free conditions

  已经开发出用于自由基芳族取代的新方法，该方法涉及将电子不足的自由基添加到未保护的吡咯和吲哚中。推测该非氧化过程是通过合适的有机碘和溴化物的原子转移添加以及随后分别无自由基地消除HI或HBr发生的。该过程也发生在不含锡的条件下。
• Selective carbene transfer to amines and olefins catalyzed by ruthenium phthalocyanine complexes with donor substituents
  作者：Lucie P. Cailler、Andrey P. Kroitor、Alexander G. Martynov、Yulia G. Gorbunova、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1039/d0dt04090h

  日期：——

  Electron-rich ruthenium phthalocyanine complexes were evaluated in carbene transfer reactions from ethyl diazoacetate (EDA) to aromatic and aliphatic olefins as well as to a wide range of aromatic, heterocyclic and aliphatic amines for the first time. It was revealed that the ruthenium octabutoxyphthalocyanine carbonyl complex [(BuO)8Pc]Ru(CO) is the most efficient catalyst converting electron-rich

  富电子钌酞菁配合物是首次从重氮乙酸乙酯（EDA）到芳香族和脂肪族烯烃以及各种芳香族，杂环和脂肪族胺的卡宾转移反应中进行评估的。结果表明，八丁氧基酞菁钌羰基络合物[（BuO）8Pc] Ru（CO）是最有效的催化剂，在低催化剂负载和几乎等摩尔的底物条件下，可以将高电子含量和电子贫乏的芳族烯烃转化为环丙烷衍生物，并具有高收率（通常为80–100％）和高TON（最高为1000）。 / EDA比。该催化剂在卡宾插入胺N–H键中显示出罕见的效率。使用0.05摩尔％的催化剂负载量，高胺浓度（1M）和1.1当量。在EDA的作用下，许多结构不同的胺被选择性地转化为单取代的甘氨酸衍生物，其定量收率和周转数均达到2000。高选择性，大底物范围，低催化剂载量和实际反应条件[[BuO）8 Pc ] Ru（CO）是卡宾插入胺中最有效的催化剂。
• Synthesis and Biological Activity of Analogues of the Antidiabetic/Antiobesity Agent 3-Guanidinopropionic Acid:  Discovery of a Novel Aminoguanidinoacetic Acid Antidiabetic Agent
  作者：Scott D. Larsen、Mark A. Connell、Michele M. Cudahy、Bruce R. Evans、Paul D. May、Martin D. Meglasson、Theresa J. O'Sullivan、Heinrich J. Schostarez、John C. Sih、F. Craig Stevens、Steven P. Tanis、Christopher M. Tegley、John A. Tucker、Valerie A. Vaillancourt、Thomas J. Vidmar、William Watt、Jen H. Yu

  DOI：10.1021/jm000095f

  日期：2001.4.1

  metabolism, an analogue program was undertaken to explore the effects of various structural modifications, including homologation, simple substitution, single atom mutations, and bioisosteric replacements for the guanidine and carboxylic acid. Overall, the scope of activity encompassed by the set of new analogues proved to be exceedingly narrow. Notable exceptions demonstrating equivalent or improved antidiabetic

  在非胰岛素依赖型糖尿病（NIDDM）的动物模型中，已证明3-胍基丙酸（1，PNU-10483）既可以改善胰岛素敏感性，又可以选择性地促进脂肪组织的体重减轻。然而，1也已被证明是肌酸转运蛋白和肌酸激酶的底物，导致肌肉组织中显着的积累，是相应的N-磷酸4。类似于新陈代谢，进行了一个模拟程序来探索各种结构修饰的作用，包括同源性，简单取代，单原子突变以及胍和羧酸的生物等位取代。总体，这套新的类似物所涵盖的活动范围非常狭窄。可以证明等效或改善的抗糖尿病活性的显着例外包括α-氨基衍生物29，氨基吡啶47，异硫脲67和氨基胍69。基于其优越的治疗率，选择了氨基胍69用于临床前开发，并成为第二阶段的基础模拟工作。此外，体外研究表明，与前导1相比，肌酸激酶对磷酸化的敏感性显着降低69，这表明它在肌组织中的蓄积潜力应低于先导1。基于其优越的治疗率，氨基胍69被选择用于临床前开发，并成为第二阶段类似工作的基础。
• Copper‐Catalyzed Selective Pyrrole Functionalization by Carbene Transfer Reaction
  作者：Anabel M. Rodríguez、Francisco Molina、M. Mar Díaz‐Requejo、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1002/adsc.201901629

  日期：2020.5.12

  incorporation of carbene groups from diazo compounds, in a process catalyzed by TpxCu complexes (Tpx=hydrotrispyrazolylborate ligand). The reactions take place with a complete selectivity toward the formal insertion of the carbene into the Cα−H bond, leading to alkylated pyrroles, with no modification of the Cβ−H, N−H or C=C bonds of the pyrrole unit. Alkyl substituents at C‐ring as well as alkyl, aryl, allyl

  1 H-吡咯可以通过在Tp x Cu络合物（Tp x =氢三吡唑基硼酸酯配体）催化下，通过重氮化合物中的卡宾基团的引入直接官能化。该反应发生朝向卡宾到C的正式插入一个完整的选择性α -H键，导致烷基化吡咯，与C的没有修饰β -H，N-H或吡咯单元的C = C键。可以容忍C环上的烷基取代基以及N原子上的烷基，芳基，烯丙基或炔烃取代基，该策略可提供20种新的吡咯衍生物。当添加D 2进行反应时，观察到亚甲基部分氘化O起到丢弃卡宾基团直接插入C sp 2 -H键的作用，对吡咯环的替代亲电攻击是可行的。