1H-吡唑-5-羧酸,4,5-二氢-1,3-二苯基-,甲基酯 | 17660-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1H-吡唑-5-羧酸,4,5-二氢-1,3-二苯基-,甲基酯
• 英文名称: methyl 1,3-diphenyl-2-pyrazoline-5-carboxylate
• 英文别名: 2,5-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester；1,3-Diphenyl-Δ²-pyrazolin-carbonsaeure-(5)-methylester；1,3-Diphenyl-Δ²-pyrazolin-5-carbonsaeure-methylester；5-Methoxycarbonyl-1.3-diphenyl-Δ²-pyrazolin；5-Carbomethoxy-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-2-pyrazolin；Methyl 2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 17660-82-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: FUYVMLGFGPMEJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  406.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-5-羧酸,4,5-二氢-1,3-二苯基-,甲基酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到1,3-Diphenyl-pyrazol-carbonsaeure-(5)-methylester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION METHOD FOR DIPHENYL PYRAZOLE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ DE DIPHÉNYL PYRAZOLE
  [ZH] 二苯基吡唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供二苯基吡唑类化合物新的制备方法。本发明的制备方法成本低、安全性高，非常适合工业化生产。

  公开号：

  WO2023217203A2
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 PEG 4000 、 三辛胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 1H-吡唑-5-羧酸,4,5-二氢-1,3-二苯基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉酮可溶性聚合物载体的平行合成

  摘要：

  已开发出一种高效且快速的吡唑啉平行液相合成方法。聚乙二醇 (PEG) 负载的丙烯酸酯 1、醛 2 和芳基肼 3 在甲醇中氯胺-T 存在下的一锅三组分反应得到相应的 PEG 负载的吡唑啉 5。在温和条件下从载体上裂解以良好的产率 (69-91%) 和高纯度 (91-100%) 提供吡唑啉 6。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40863

文献信息

• One-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones with CO₂ as a C1 synthon promoted by hypoiodite
  作者：Na Yang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c9ob01200a

  日期：——

  A convenient and efficient route has been developed to synthesize 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from CO2, hydrazines and aryl or aliphatic aldehydes. Promoted by hypoiodite (IO-) generated in situ from KI and oxidant TBHP, the one-pot synthesis could proceed smoothly to afford the desired products in moderate to high yields. Mechanism studies revealed that nitrile imine was an important intermediate in

  已经开发了一种方便有效的途径来由CO2，肼和芳基或脂族醛合成1,3,4-恶二唑-2（3H）-。由KI和氧化剂TBHP原位生成的次碘酸盐（IO-）促进，一锅法合成可以顺利进行，以中等至高收率提供所需产物。机理研究表明，腈亚胺是该转化过程中的重要中间体。值得注意的是，通过这种途径可以成功地合成商业除草剂恶草二酮。
• Lewis Acid Coordinated Nitrile Oxide and Nitrile Imine 1,3-Dipoles.<i>syn</i>-Selective Cycloadditions to 2-(1-Hydroxyalkyl)acrylates
  作者：Shuji Kanemasa、Shigeru Kobayashi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2685

  日期：1993.9

  chlorides with organometallics or carbohydrazonoyl chlorides with metal alkoxides or amides offers a new generation of Lewis acid-coordinated nitrile oxide and nitrile imine 1,3-dipoles, respectively. These 1,3-dipole/Lewis acid complexes undergo syn-selective cycloaddition reactions to 2-(1-hydroxyalkyl)acrylates through a chelated transition state, while free dipoles show anti-selectivities.

  用有机金属化合物处理碳羟肟酰氯或用金属醇盐或酰胺处理碳腙酰氯分别提供了新一代路易斯酸配位的腈氧化物和腈亚胺 1,3-偶极子。这些 1,3-偶极/路易斯酸配合物通过螯合过渡态发生顺向选择性环加成反应生成 2-(1-羟基烷基)丙烯酸酯，而游离偶极则表现出反选择性。
• Environmentally Benign Lewis Acid Promoted [2+3] Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrile Imines with Alkenes in Water
  作者：Sureshbabu Dadiboyena、Ashton T. Hamme

  DOI：10.1002/ejoc.201300840

  日期：2013.11

  and environmentally benign Lewis acid promoted 1,3-dipolar cycloaddition reactions of alpha-hydrazonyl chlorides with alkenes in water are reported. These alpha-hydrazonyl chlorides, in the presence of Lewis acids, generate nitrile imines in situ which react with dipolarophiles to furnish the corresponding cycloaddition products. In many cases, the required times for the completion of the Lewis acid

  据报道，温和且对环境无害的路易斯酸促进了α-肼基氯与烯烃在水中的1,3-偶极环加成反应。在路易斯酸的存在下，这些α-肼基氯在原位产生腈亚胺，其与亲双极性基团反应以提供相应的环加成产物。在许多情况下，在水中完成路易斯酸促进的1,3-偶极环加成反应所需的时间与在有机溶剂中进行的等效反应相当。还进行了类似的四己基氯化铵促进的1,3-偶极环加成反应。在水和有机介质中上述1,3-偶极反应的反应时间和环加合物收率的比较，以及路易斯酸在1中的拟议作用
• Xia, Min, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 7, p. 418 - 419
  作者：Xia, Min

  DOI：——

  日期：——
• GOTTHARDT H.; REITER F., CHEM. BER., 1979, 112, NO 4, 1206-1225
  作者：GOTTHARDT H.、 REITER F.

  DOI：——

  日期：——