1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 | 271-80-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 中文名称: 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
• 中文别名: 1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶；吡唑并嘧啶/1H-吡唑并[3,4-D]嘧啶
• 英文名称: 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 1H-Pyrazolo<3,4-d>pyrimidin
• CAS: 271-80-7
• 化学式: C₅H₄N₄
• mdl: MFCD06407902
• 分子量: 120.114
• InChiKey: QUKPALAWEPMWOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  265.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  掺入8-氮杂-7-脱氮嘌呤的寡核苷酸：核苷的合成和碱基配对，其中氮-8为糖基化位置。

  摘要：

  掺入异常连接的8-氮杂-7-脱氮嘌呤N8-（2'-脱氧核糖核苷）3a，b（嘌呤和6-氨基-2-氯嘌呤类似物）的寡核苷酸用作化学探针，以研究通用核苷的碱基配对基序8-氮杂-7-脱氮嘌呤-6-胺N8-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）2（腺嘌呤类似物）和2,6-二氨基化合物1的氨基酸。由于在核苷3a上不存在氨基，因此低掺入该化合物的与四个规范DNA成分相反的寡核苷酸双链体的稳定性表明，形成更稳定双链体的通用核苷1和2的氢键和碱基配对。当6-氨基-2-氯-8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷3b取代1并位于相同位置时，形成两组双链体（i）具有3b与dA或dC相对的高Tm双链，以及（ii）具有3b与dG或dT相对的低Tm双链。这些结果是由于3b的2-氯取代基与dT的2-氧代基或dG的6-氧代基发生空间冲突，而2-卤代取代基很好地容纳在与dA或dC形成的碱基对中。为了比较，研究了掺入规则连接的核苷4-6a，b的双链体

  DOI：

  10.1039/b301608k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Azaindazole compounds and methods of use

  摘要：

  提供了作为CCR1受体强效拮抗剂的化合物，具有体内抗炎活性。这些化合物通常是芳基哌嗪衍生物，可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定试验的对照。

  公开号：

  US20070010523A1

文献信息

• Solvent-Controlled, Site-Selective <i>N</i>-Alkylation Reactions of Azolo-Fused Ring Heterocycles at N1-, N2-, and N3-Positions, Including Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidines, Purines, [1,2,3]Triazolo[4,5]pyridines, and Related Deaza-Compounds
  作者：Brett C. Bookser、Michael I. Weinhouse、Aaron C. Burns、Andrew N. Valiere、Lino J. Valdez、Pawel Stanczak、Jim Na、Arnold L. Rheingold、Curtis E. Moore、Brian Dyck

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00540

  日期：2018.6.15

  coordinated to sodium indicated a potential role for the latter reinforcing the N2-selectivity. Limits of selectivity were tested with 26 heterocycles which revealed that N7 was a controlling element directing alkylations to favor N2 for pyrazolo- and N3 for imidazo- and triazolo-fused ring heterocycles when conducted in THF. Use of 1H-detected pulsed field gradient-stimulated echo (PFG-STE) NMR defined

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。
• Substituted fused imidazoles and pyrazoles and use thereof
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20130210824A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present application relates to novel substituted fused imidazoles and pyrazoles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代融合咪唑和吡唑化合物，以及其制备方法，单独或组合使用，用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 1. Synthesis and activity of some nucleosides of purines and 4-(alkylthio)pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Thomas A. Krenitsky、Janet L. Rideout、George W. Koszalka、Rosetta B. Inmon、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Victoria S. Latter、Raymond B. Williams

  DOI：10.1021/jm00343a007

  日期：1982.1

  cells than was 6. A series of 4-(alkylthio)-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was prepared from 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (23) and various alkyl halides. The most effective compound in this series in vivo, 4-(ethylthio)-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (25), cleared chicks of the parasite at 50 ppm in the diet and was much less

  发现6-（甲硫基）-9-β-D-呋喃呋喃糖基-9H-嘌呤（6）对禽球菌，艾美球虫的毒性比体外对雏鸡肝宿主细胞的毒性更大，这促使类似物的合成和测试该化合物。揭示了β-D-呋喃呋喃糖基部分是重要的结构特征，嘌呤环中的几种类型的2-取代基降低了功效，对3-脱氮基和8-氮杂环的修饰也降低了效力。相反，吡唑并6（24）的[3,4-d]嘧啶类似物活性更高。而且，该类似物对宿主细胞的毒性比6种毒性低24倍。从4种制备了一系列的4-（烷硫基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（23）和各种烷基卤化物。
• The contribution of adenines in the catalytic core of 10-23 DNAzyme improved by the 6-amino group modifications
  作者：Junfei Zhu、Zhiwen Li、Qi Wang、Yang Liu、Junlin He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.076

  日期：2016.9

  In the catalytic core of 10-23 DNAzyme, its five adenine residues are moderate conservative, but with highly conserved functional groups like 6-amino group and 7-nitrogen atom. It is this critical conservation that these two groups could be modified for better contribution. With 2'-deoxyadenosine analogues, several functional groups were introduced at the 6-amino group of the five adenine residues

  在10-23 DNAzyme的催化核心中，它的5个腺嘌呤残基是中等保守的，但具有高度保守的官能团（如6-氨基和7-氮原子）。正是这种至关重要的保护措施，可以对这两个小组进行修改，以取得更好的贡献。使用2'-脱氧腺苷类似物，在五个腺嘌呤残基的6-氨基处引入了几个官能团。A15的6-氨基上的3-Aminopropyl取代导致kobs增加了5倍。通过对A15的6个氨基的连接键和外部功能基团的精心设计，可以期待更有效的DNA酶。通过这种修饰方法，可以针对10-23 DNAzyme优化其他功能基团或残基。
• Selective N2-Alkylation of 1H-Indazoles and 1H-Azaindazoles
  作者：Allyn T. Londregan、Jennifer Clemens、Emily L. Bell

  DOI：10.1055/s-0040-1719917

  日期：2022.7

  A general and selective procedure for the N2-alkylation of 1H-indazoles and 1H-azaindazoles is presented. Promoted by either trifluoromethanesulfonic acid or copper(II) triflate, diverse 1H-indazoles/azaindazoles are selectively alkylated with varied primary, secondary, and tertiary alkyl 2,2,2-trichloroacetimidates at the N2-nitrogen to afford the corresponding 2-alkyl-2H-indazoles/azaindazoles. Forty-one

  介绍了 1 H-吲唑和 1 H-氮杂吲唑的 N2-烷基化的一般和选择性程序。在三氟甲磺酸或三氟甲磺酸铜 (II) 的促进下，不同的 1 H-吲唑/氮杂吲唑在 N2-氮上被不同的伯、仲和叔烷基 2,2,2-三氯乙酰亚胺酯选择性烷基化，得到相应的 2-烷基-2 H-吲唑/氮杂吲唑。包括四十一个例子以及对反应优化、范围和机理的讨论。