1H-吲哚-1,2-二羧酸,1-(1,1-二甲基乙基)酯 | 136382-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-1,2-二羧酸,1-(1,1-二甲基乙基)酯
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-tert Butyloxycarbonylindole-2-carboxylic acid；1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indole-2-carboxylic acid
• CAS: 136382-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: YIKFVXUBTZRUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-1,2-二羧酸,1-(1,1-二甲基乙基)酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 Tert-butyl 2-[(2-iodophenyl)methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamoyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Heck偶联合成具有苯并ze庚酮部分的稠合杂环

  摘要：

  通过在杂环系统的位置2或位置3处的分子内Heck偶联反应，实现了具有苯并ze庚酮部分的稠合杂环的制备。该方法允许合成吡咯并[2，3- c ] a庚酮核心和Paullone衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.122
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 生成 1H-吲哚-1,2-二羧酸,1-(1,1-二甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  Oxazoline antiproliferative agents

  摘要：

  具有化学式I的化合物对治疗癌症有用。还公开了包含化学式I化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中治疗癌症的方法。

  公开号：

  US06228868B1

文献信息

• Redox-Neutral Photocatalytic C−H Carboxylation of Arenes and Styrenes with CO2
  作者：Matthias Schmalzbauer、Thomas D. Svejstrup、Florian Fricke、Peter Brandt、Magnus J. Johansson、Giulia Bergonzini、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.08.022

  日期：2020.10

  Carbon dioxide (CO2) is an attractive one-carbon (C1) building block in terms of sustainability and abundance. However, its low reactivity limits applications in organic synthesis as typically high-energy reagents are required to drive transformations. Here, we present a redox-neutral C─H carboxylation of arenes and styrenes using a photocatalytic approach. Upon blue-light excitation, the anthrolate

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。
• Photocatalytic Dearomative Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition of Heterocycles for Building Molecular Complexity
  作者：Martins S. Oderinde、Antonio Ramirez、T. G. Murali Dhar、Lyndon A. M. Cornelius、Christine Jorge、Darpandeep Aulakh、Bhupinder Sandhu、Joseph Pawluczyk、Amy A. Sarjeant、Nicholas A. Meanwell、Arvind Mathur、James Kempson

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02547

  日期：2021.1.15

  drugs, agrochemicals, and biologically active molecules. The [2 + 2] cycloaddition reaction is a versatile strategy for constructing architecturally interesting, sp3-rich cyclobutane-fused scaffolds with potential applications in drug discovery programs. A general platform for visible-light mediated intermolecular [2 + 2] cycloaddition of indoles with alkenes has been realized. A substrate-based screening

  吲哚和二氢吲哚环是在市售药物，农药和生物活性分子中发现的重要药效学支架。[2 + 2]环加成反应是一种通用的策略，可用于构建结构有趣的，富含sp 3的环丁烷融合支架，并可能在药物发现程序中应用。已经实现了可见光介导的吲哚与烯烃的分子间[2 + 2]环加成的通用平台。导致的发现阿基于基底的筛选方法叔丁氧羰基（Boc）保护的吲哚-2-羧酸酯作为分子间[2 + 2]环加成反应的合适基序。值得注意的是，该反应与多种活化和未活化的烯烃，包括那些含有游离胺和醇的烯烃，都以良好的收率进行，并且该转化表现出优异的区域选择性和非对映选择性。此外，吲哚底物的范围非常广泛，延伸至以前未开发的氮杂吲哚杂环，这些杂环共同提供了稠合的含环丁烷的骨架，这些骨架提供了独特的特性，并具有适合进一步衍生的功能性手柄和载体。DFT计算研究为这种[2 + 2]环加成的机理提供了见解，该环加成是由三重态-三重态能量转移过程引发的。
• Copper-Catalyzed Formal CH Carboxylation of Aromatic Compounds with Carbon Dioxide through Arylaluminum Intermediates
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Wylie W. N. O、Masayoshi Nishiura、Takao Ikariya、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/asia.201403247

  日期：2015.4

  The CH bond carboxylation of various aromatic compounds with CO2 was achieved by the deprotonative alumination with a mixed alkyl amido lithium aluminate compound iBu3Al(TMP)Li followed by the NHC‐copper‐catalyzed carboxylation of the resulting arylaluminum species, which afforded the corresponding carboxylation products in high yield and high selectivity. In addition to benzene derivatives, heteroarenes

  与c 与CO的各种芳族化合物的H键羧2是由deprotonative脱铝与混合烷基酰氨基铝酸锂化合物实现我卜3Al（TMP）Li继之以NHC-铜催化的所得芳基铝物种的羧化反应，从而以高收率和高选择性提供了相应的羧化产物。除苯衍生物外，杂芳烃如苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚衍生物也是合适的底物。诸如Cl，Br，I，乙烯基，酰胺和CN的官能团可以在反应条件下存活。X射线晶体学分析分离了一些关键的反应中间体，例如芳基铜和异丁基铜配合物及其羧化产物，并对其结构进行了表征，从而提供了有关反应机理的重要信息。
• Heterocyclic substituted 2-acylamino-5-thiazoles, their preparation and
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05314889A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  A 2-Acylaminothiazole of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is H, an alkyl or a substituted alkyl; R.sub.IV is a cycloalkyl, an aromatic group such as phenyl or a heterocyclic group which are unsubstituted or substituted; R.sub.V is a substituted alkyl, a substituted carboxy such as an ester or an amide; or R.sub.IV and R.sub.V together represent a phenoxyalkylene group which may be substituted on the phenyl; and Z is a heterocyclic e.g. indolyl group; or a salt of compound (I).

  公式为：##STR1##其中R.sub.1为H，烷基或取代烷基；R.sub.IV为环烷基，芳香基如苯基或取代的杂环基；R.sub.V为取代烷基，取代羧基如酯或酰胺；或者R.sub.IV和R.sub.V一起代表可能在苯基上取代的苯氧烷基；Z为杂环基如吲哚基；或化合物(I)的盐。
• Chemical transformation of ∆9(15)-africanene and their antibacterial activity
  作者：S. Rajaram、A. Vijender Reddy、P. Krishnaiah、K. Ravinder、K. Chinni Mahesh、K. Hara Kishore、U. S. N. Murty、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1007/s00044-013-0635-z

  日期：2014.1

  Africanene, a medicinally important natural sesquiterpenoid has been subjected to chemical transformations to prepare aromatic, hetero aromatic, and aliphatic esters. The synthesized compounds were characterized using IR, mass, and NMR spectrometric analysis. The compounds were evaluated for their antibacterial activities. Graphical Abstract

  摘要∆ 9（15）非洲人五烯，一种医学上重要的天然倍半萜类经过化学转化，以制备芳香族，杂芳香族和脂肪族酯。使用IR，质谱和NMR光谱分析对合成的化合物进行表征。评价化合物的抗菌活性。 图形概要