1H-吲哚-5-基(三甲基)硅烷 | 18359-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-5-基(三甲基)硅烷
• 英文名称: 5-trimethylsilyl-1H-indole
• 英文别名: 5-trimethylsilyl indole；5-trimethylsilanyl-indole；5-Trimethylsilyl-indol；1H-indol-5-yl(trimethyl)silane
• CAS: 18359-68-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• 分子量: 189.332
• InChiKey: YMVKUCPKOOLTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 1H-吲哚-5-基(三甲基)硅烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以53%的产率得到trimethyl-[3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-1H-indol-5-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶基吲哚衍生物的5-HT受体结合数据的三维定量结构-活性关系：Hansch和CoMFA方法的比较。

  摘要：

  合成了一系列新的3-（1,2,5,6-四氢吡啶-4--4-基）吲哚（4-THPI）衍生物，它们在5-HT1A和5-HT2血清素（5-已经确定了HT）受体亚型。新数据与先前报道的一组相关THPI类似物的结合数据相结合（Taylor等人，Mol。Pharmacol。1988，34，42-53），并用于建立三维定量结构-活性关系（3-通过比较分子场分析（CoMFA）方法，将这些化合物在5-HT1A和5-HT2受体位点的D QSARs）。由于先前的研究包括通过Hansch分析获得的几种常规QSAR，并且在某些情况下新化合物属于这些分析所用的同类系列，我们能够使用相同的训练和测试数据集直接比较CoMFA和Hansch分析的预测能力。两种方法对活动的实际预测的总体质量似乎大致相同，这是通过实际pKi值与预测pKi值之间的均方根（rms）残差进行评估的。一方面，Hansch分析最难预测的化合物是34、3

  DOI：

  10.1021/jm00077a003
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(trimethylsilyl)indole 以 甲醇 为溶剂， 生成 1H-吲哚-5-基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  吲哚甲硅烷基化反应产生的化合物的多核NMR研究；4,5-二甲苯基化的证据

  摘要：

  1-，4-和5-三甲基甲硅烷基-，1,4-和1,5-双（三甲基甲硅烷基）-和1,4,5-三（三甲基甲硅烷基）的1 H，13 C和29 Si NMR数据的完整分配）吲哚允许对这些产品的结构进行明确确认。对于三甲硅烷基化衍生物，发现甲硅烷基化发生在1,4,5处，而不是如先前所建议的1,4,7处。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80473-x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Chlorides with Hexamethyldisilane
  作者：Eric McNeill、Timothy E. Barder、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol701518f

  日期：2007.9.1

  A method for the palladium-catalyzed silylation of aryl chlorides has been developed. The method affords desired product in good yield, is tolerant of a variety of functional groups, and provides access to a wide variety of aryltrimethylsilanes from commercially available aryl chlorides. Additionally, a one-pot procedure that converts aryl chlorides into aryl iodides has been developed.

  已经开发了钯催化的芳基氯甲硅烷基化的方法。该方法以高收率提供所需产物，耐受多种官能团，并提供了从可商购获得的芳基氯化物获得多种芳基三甲基硅烷的途径。另外，已经开发了将芳基氯转化为芳基碘的一锅法。
• Application of Solid Me₃SiZnI for the Synthesis of Aryl and Alkyl Trimethylsilanes
  作者：Anirban Ganguly、Revathi Chandrasekaran、Bala S. S. Balamurugan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/adsc.202301298

  日期：2024.3.19

  group compatibility renders silylzinc reagents desirable; however, their development is hindered by their synthesis using pyrophoric silyllithium and dissolved lithium salts. Our solid Me3SiZnI circumvents these limitations and herein, we demonstrate its significance in the cross-coupling of aryl and alkyl bromides.

  使用乙硅烷和甲硅烷基硼烷的过渡金属催化合成有机硅烷克服了传统氢化硅烷化的局限性。虽然乙硅烷需要特殊条件，但甲硅烷基硼烷尚未开发为 TMS 来源。官能团相容性使得硅锌试剂成为理想的选择；然而，它们的发展受到使用自燃硅基锂和溶解的锂盐合成的阻碍。我们的固体 Me3SiZnI 规避了这些限制，在此，我们证明了其在芳基溴和烷基溴交叉偶联中的重要性。
• Yang, Youhua; Martin, Arnold R.; Nelson, David L., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 6, p. 1169 - 1175
  作者：Yang, Youhua、Martin, Arnold R.、Nelson, David L.、Regan, John

  DOI：——

  日期：——