1H-吲哚-6-羧酸肼 | 851211-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-6-羧酸肼
• 中文别名: 吲哚-6-甲酰肼；1H-吲哚-6-卡巴肼
• 英文名称: 1H-indole-6-carbohydrazide
• CAS: 851211-74-0
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: IUMFFGBZQDGHEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-6-羧酸肼 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-(indoline-6-carbonyl)-4-nitrobenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUND USING UBR BOX DOMAIN-BINDING LIGAND
  [FR] COMPOSÉ BIFONCTIONNEL UTILISANT UN LIGAND LIANT LE DOMAINE DE BOÎTE UBR
  [KO] UBR 박스 도메인 결합 리간드를 이용한 이중기능성 화합물

  摘要：

  본 명세서에서 개시하는 내용은 UBR 박스 도메인 결합 리간드를 이용한 이중기능성(bifunctional) 화합물에 관한 것이다. 상기 UBR 박스 도메인은 N-말단 경로 법칙(N-end rule pathway)의 UBR(Ubiquitin protein ligase E3 component n-recognin)단백질 내에 공통적으로 존재하는 도메인이다. 이 때 상기 UBR 박스 도메인은 기질(substrate)이 결합하는 도메인으로 알려져 있다. 상기 UBR 박스 도메인은 기질의 N-말단 잔기에 결합하여 기질에 멀티 유비퀴틴 사슬을 형성하는데 필수적이며, 기질은 이 과정을 통해 분해된다고 알려져 있다. 이러한 UBR 박스 도메인의 기능을 이용하는 UBR 박스 도메인 리간드를 이용한 이중기능성(bifunctional) 화합물을 이용해 원하는 타겟 단백질(또는 펩타이드)을 보다 효과적으로 분해시키도록 유도할 수 있다.

  公开号：

  WO2023074936A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78 %的产率得到1H-吲哚-6-羧酸肼
  参考文献：
  名称：

  作为多靶点抗增殖剂的新型吲哚 6 羧酸衍生物：合成、计算机研究和细胞毒性评估

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）和血管内皮生长因子受体（VEGFR）通常在癌症中过度表达，这使得它们成为癌症治疗的有吸引力的靶点。合成了两组吲哚-6-羧酸衍生物，即靶向EGFR的腙衍生物和靶向VEGFR-2的恶二唑衍生物，并使用FT-IR、 1 H-NMR、 13 CNMR和HR-MS技术进行表征。使用分子对接研究了与潜在分子靶标的结合模式，并与标准 EGFR 和 VEGFR-2 抑制剂进行了比较。通过 MTT 测定评估，新合成的化合物对测试的三种癌细胞系（HCT-116、HeLa 和 HT-29 细胞系）具有细胞毒性。化合物3b （靶向EGFR）和化合物6e （靶向VEGFR-2）具有最高的抗增殖活性，具有癌症选择性，将癌细胞阻滞在G2/M期，诱导外源性凋亡途径，并且具有最高的抗增殖活性。分别具有 EGFR/VEGFR-2 酶抑制活性。新化合物的结构-活性关系表明，连接基团上存在芳基或杂芳基

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301892

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis and Molecular Recognition Properties of Novel Indole Acylhydrazone Receptors
  作者：Ying Ye、Yourui Suo、Fang Yang、Yongjing Yang、Lijuan Han

  DOI：10.3184/174751915x14306656265736

  日期：2015.5

  Indole acylhydrazones were synthesised in high yields under microwave irradiation By using indole carboxylic acid and 1,4-benzenedialdehyde as starting materials. Their structures were characterised by ¹H NMR, IR, MS spectra and elemental analysis. Selective recognition properties of these receptors have been investigated by UV-Vis spectra titration indicating that these receptors can form 1:1 supramolecular complexes with malic acid, tartaric acid, ascorbic acid and tryptophan.

  以吲哚羧酸和 1,4-苯二甲醛为起始原料，在微波辐照下高产合成了吲哚酰肼。通过 1H NMR、IR、MS 光谱和元素分析对它们的结构进行了表征。通过紫外可见光谱滴定法研究了这些受体的选择性识别特性，结果表明这些受体能与苹果酸、酒石酸、抗坏血酸和色氨酸形成 1:1 的超分子复合物。
• 一种抗菌化合物的合成方法
  申请人：中国科学院西北高原生物研究所

  公开号：CN104529863B

  公开（公告）日：2017-09-19

  本发明提供了如式I所示双吲哚酰腙化合物的合成方法，其中，酰基与吲哚基的4、5或6位碳原子相连。本发明合成方法，快速、高效、溶剂用量小，且目标化合物收率较高，为进一步研究式I化合物或相关化合物提供了必要基础。本发明提供的中间体，结构简单、易得，为目标化合物的制备提供了便利。
• [EN] NEW PHARMACEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2000071537A1

  公开（公告）日：2000-11-30

  The present invention relates to novel compounds which are protein kinase C inhibitors, methods for their preparation, intermediates therefor and pharmaceutical compositions comprising them. More particularly, the present invention relates to compounds of formula (I), wherein one of Ar1 and Ar2 is optionally substitute d bicyclic heteroaryl or optionally substituted tricyclic heteroaryl and the other is optionally substituted heteroaryl or optionally substituted aryl; X is O or S; and R is H, OH, NH2 or C1-6 alkyl (itself optionally substituted by amino or hydroxy); or a salt or solvate thereof, or a solvate of a salt thereof; and the use of such compounds in medical therapies.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是蛋白激酶C抑制剂，包括它们的制备方法、中间体和制药组合物。更具体地，本发明涉及公式(I)的化合物，其中Ar1和Ar2中的一个是可选取代的双环杂芳基或可选取代的三环杂芳基，另一个是可选取代的杂芳基或可选取代的芳基；X是O或S；R是H、OH、NH2或C1-6烷基（本身可选取代为氨基或羟基）；或其盐或溶剂化物，或其盐的溶剂化物；以及这些化合物在医疗治疗中的应用。
• Novel mch receptor antagonists
  申请人：Gillig Ronald James

  公开号：US20070135485A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to a melanin concentrating hormone antagonist compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful for the treamtment useful fog treating Type H diabetes and/or obesity.

  本发明涉及一种公式I的黑色素浓集激素拮抗剂化合物或其药学上可接受的盐，用于治疗H型糖尿病和/或肥胖症。
• NOVEL INDOLYL-OXADIAZOLYL-DIAZABICYCLONONANE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL AND DIAGNOSTICAL USE
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20120003153A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  This invention relates to novel indolyl-oxadiazolyl-diazabicyclononane derivatives and their use in the manufacture of pharmaceutical compositions. The compounds of the invention are found to be cholinergic ligands at the nicotinic acetylcholine receptors and modulators of the monoamine receptors and transporters. Due to their pharmacological profile the compounds of the invention may be useful for the treatment of diseases or disorders as diverse as those related to the cholinergic system of the central nervous system (CNS), the peripheral nervous system (PNS), diseases or disorders related to smooth muscle contraction, endocrine diseases or disorders, diseases or disorders related to neuro-degeneration, diseases or disorders related to inflammation, pain, and withdrawal symptoms caused by the termination of abuse of chemical substances.

  本发明涉及新型吲哚-噁唑-哌嗪-壬烷衍生物及其在制药组合物制备中的应用。本发明的化合物被发现是乙酰胆碱受体的胆碱能配体，同时也是单胺类受体和转运体的调节剂。由于其药理学特性，本发明的化合物可能对治疗与中枢神经系统（CNS）和外周神经系统（PNS）的胆碱能系统相关的疾病或紊乱、平滑肌收缩相关的疾病或紊乱、内分泌疾病或紊乱、神经退行性疾病或紊乱、炎症相关的疾病或紊乱、疼痛以及由于滥用化学物质而导致的戒断症状可能有用。