1H-吲哚-7-羧酸,4,6-二甲氧基-2,3-二苯基- | 159114-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1H-吲哚-7-羧酸,4,6-二甲氧基-2,3-二苯基-
• 英文名称: 4,6-dimethoxy-2,3-diphenylindole-7-carboxylic acid
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-2,3-diphenyl-1H-indole-7-carboxylic acid
• CAS: 159114-42-8
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₄
• 分子量: 373.408
• InChiKey: IWWWERDNBDSUHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲哚-7-羧酸,4,6-二甲氧基-2,3-二苯基- 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌 RNA 聚合酶转录复合物的抑制剂

  摘要：

  一系列通过乙醛酰胺接头将邻氨基苯甲酸与活化的 1 H-吲哚结合的杂合化合物被设计用于使用计算对接来靶向细菌 RNA 聚合酶全酶的形成。杂交体的合成、体外转录抑制测定和生物学测试确定了一系列有效的抗转录抑制剂，它们对一系列病原菌具有活性，MIC 低至 3.1 μM。一项结构活性关系研究确定了抑制细菌生长和转录所必需的关键结构成分。体外转录抑制活性与体内的相关性使用荧光显微镜确定作用机制，并且使用革兰氏阳性细菌进行抗性传代显示超过 30 天没有产生抗性。此外，在蜡蛾幼虫模型中未观察到化合物的毒性，为开发一系列具有既定作用模式的新型抗菌药物奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105481
• 作为产物：
  描述：

  7-trifluoroacetyl-4,6 dimethoxy-2,3-diphenylindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1H-吲哚-7-羧酸,4,6-二甲氧基-2,3-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  活化吲哚在C-7的取代，氧化和加成反应

  摘要：

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚（1）在C-7处进行醛化，溴化，氧化偶联和酸催化加成醛，生成一系列7-取代的吲哚（3-11），吲哚- Isatin（6），7,7'-di-吲哚基甲烷（14），（16），（18）和7,7'-di-吲哚基甲烷（20-31）。加到环戊酮上得到化合物（32），而迈克尔加成到α，β-不饱和酮上得到化合物（33）和非苯甲双加合物（34）。相关反应导致形成环状稠合的吲哚（39）和（41）。还报道了相关的吲哚二酯（2）的一些反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89590-9

文献信息

• Synthesis of 7-indolyl-imines by the reaction of 4,6-dimethoxyindoles with secondary amides and phosphoryl chloride
  作者：David StC. Black、Michael C. Bowyer、Andrew J. Ivory、Katrina A. Jolliffe、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00140-8

  日期：1996.3

  4,6-Dimethoxy-2,3-diphenylindole 1 undergoes reaction with formanilide, acetanilide, benzanilide and several dimethoxy analogs in the presence of phosphoryl chloride to give the corresponding 7-imino derivatives 2–6. This reaction has been extended to include the synthesis of 7-indolyl-pyrrolines and tetrahydropyridines 7–9, 11 and oxazolines 14,15.

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚1在磷酰氯存在下与甲酰苯胺，对乙酰苯胺，苯甲酰苯胺和几种二甲氧基类似物反应，得到相应的7-亚氨基衍生物2-6。该反应已扩展到包括7-吲哚基-吡咯啉和四氢吡啶7-9、11和恶唑啉14,15的合成。
• Evaluation of Antimicrobial, Anticholinesterase Potential of Indole Derivatives and Unexpectedly Synthesized Novel Benzodiazine: Characterization, DFT and Hirshfeld Charge Analysis
  作者：Abdul Rauf Raza、Syeda Laila Rubab、Muhammad Ashfaq、Yasir Altaf、Muhammad Nawaz Tahir、Muhammad Fayyaz ur Rehman、Tariq Aziz、Metab Alharbi、Abdullah F. Alasmari

  DOI：10.3390/molecules28135024

  日期：——

  The pharmacological effectiveness of indoles, benzoxazepines and benzodiazepines initiated our synthesis of indole fused benoxazepine/benzodiazepine heterocycles, along with enhanced biological usefulness of the fused rings. Activated indoles 5, 6 and 7 were synthesized using modified Bischler indole synthesis rearrangement. Indole 5 was substituted with the trichloroacetyl group at the C7 position, yielding

  吲哚、苯并氮杂卓类和苯二氮卓类药物的药理学功效引发了我们合成吲哚稠合苯并氮杂卓类/苯二氮卓类杂环化合物，并增强了稠合环的生物学用途。使用改良的 Bischler 吲哚合成重排合成活化的吲哚 5、6 和 7。吲哚 5 在 C7 位置被三氯乙酰基取代，产生 8，这完全是由于 C7 的亲核特性增加。当三氯酰化吲哚8用碱化乙醇或过量氨处理时，分别产生吲哚酸9和酰胺10。吲哚酰胺 10 预计在用 α 卤代酯和偶联剂处理后会产生吲哚稠合的苯并氮杂卓/苯二氮杂卓 11a/11b，但当尝试该反应时，意外地出现了重新排列的新产物 1，获得3-苯并二嗪12。筛选合成化合物的抗胆碱酯酶和抗菌潜力；结果表明，所有产品都是这两项活动的非常重要的候选产品，并且可以进一步探索它们的潜力。此外，通过 DFT 研究、Hirshfeld 表面电荷分析和结构洞察对 1,3-bezodiazine 12 进行了探索，以获得产品结
• Black David St. C., Bowyer Michael C., Catalano Maria M., Ivory Andrew J.+, Tetrahedron, 50 (1994) N 35, S 10497-10508
  作者：Black David St. C., Bowyer Michael C., Catalano Maria M., Ivory Andrew J.+

  DOI：——

  日期：——
• Substitution, oxidation and addition reactions at C-7 of activated indoles
  作者：David St.C. Black、Michael C. Bowyer、Maria M. Catalano、Andrew J. Ivory、Paul A. Keller、Naresh Kumar、Stephen J. Nugent

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89590-9

  日期：1994.1

  4,6-Dimethoxy-2,3-diphenylindole (1) undergoes acylation, bromination, oxidative coupling and acid-catalysed addition to aldehydes at C-7 to produce a range of 7-substituted indoles (3–11), the indolo-isatin (6), the 7,7′-bi-indolyls (14), (16), (18), and the 7,7′-di-indolylmethanes (20–31). Addition to cyclopentanone gave compound (32), while Michael addition to α,β-unsaturated ketones gave compound

  4,6-二甲氧基-2,3-二苯基吲哚（1）在C-7处进行醛化，溴化，氧化偶联和酸催化加成醛，生成一系列7-取代的吲哚（3-11），吲哚- Isatin（6），7,7'-di-吲哚基甲烷（14），（16），（18）和7,7'-di-吲哚基甲烷（20-31）。加到环戊酮上得到化合物（32），而迈克尔加成到α，β-不饱和酮上得到化合物（33）和非苯甲双加合物（34）。相关反应导致形成环状稠合的吲哚（39）和（41）。还报道了相关的吲哚二酯（2）的一些反应。
• Inhibitors of bacterial RNA polymerase transcription complex
  作者：Daniel S. Wenholz、Michael Miller、Catherine Dawson、Mohan Bhadbhade、David StC Black、Renate Griffith、Hue Dinh、Amy Cain、Peter Lewis、Naresh Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105481

  日期：2022.1

  of pathogenic bacteria with MICs as low as 3.1 μM. A structure activity relationship study identified the key structural components necessary for inhibition of both bacterial growth and transcription. Correlation of in vitro transcription inhibition activity with in vivo mechanism of action was established using fluorescence microscopy and resistance passaging using Gram-positive bacteria showed no

  一系列通过乙醛酰胺接头将邻氨基苯甲酸与活化的 1 H-吲哚结合的杂合化合物被设计用于使用计算对接来靶向细菌 RNA 聚合酶全酶的形成。杂交体的合成、体外转录抑制测定和生物学测试确定了一系列有效的抗转录抑制剂，它们对一系列病原菌具有活性，MIC 低至 3.1 μM。一项结构活性关系研究确定了抑制细菌生长和转录所必需的关键结构成分。体外转录抑制活性与体内的相关性使用荧光显微镜确定作用机制，并且使用革兰氏阳性细菌进行抗性传代显示超过 30 天没有产生抗性。此外，在蜡蛾幼虫模型中未观察到化合物的毒性，为开发一系列具有既定作用模式的新型抗菌药物奠定了基础。