1H-吲唑-3-基苯基甲酮 | 59591-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1H-吲唑-3-基苯基甲酮
• 英文名称: (1H-indazol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 1H-indazol-3-yl(phenyl)methanone；(1(2)H-indazol-3-yl)-phenyl-methanone；(1(2)H-indazol-3-yl)-phenyl ketone；(1(2)H-Indazol-3-yl)-phenyl-keton；Indazol-3-yl-phenyl-keton；3-Benzoyl-indazol；3-Benzoylindazol
• CAS: 59591-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: TYXYQGQGUVYKLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  433.9±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲唑-3-基苯基甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (1H-indazol-3-yl)phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Piozzi et al., Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1959, vol. <8> 27, p. 123,124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-1H-indazole-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1H-吲唑-3-基苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的吲唑文库：将N-甲氧基-N-甲基酰胺（Weinreb酰胺）直接转化 为3-酮和3-甲酰基吲唑

  摘要：

  在新的Weinreb酰胺3和4上亲核添加格氏试剂或锂化试剂可有效提供相应的酮，并允许设计和合成新的吲唑文库。这些3-酮吲唑是通过N-甲氧基-N-甲基酰胺的直接和原始转化以良好的收率获得的。此外，用LiAlH 4还原3可以提供相应的醛，作为通向3-甲酰基吲唑的一种通用而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.063

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL INDOLE ANALOGUES USEFUL AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'INDOLE HÉTEROARYLE BICYCLIQUE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE GAMMA ROR
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2015087234A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, X1, M, R2, R3, R4, R5, m, n, and p are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中X、X1、M、R2、R3、R4、R5、m、n和p如本文所定义，这些化合物作为视黄醇相关孤儿受体γt（RORγt）调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、疾病、综合症或病况中具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿关节炎、结肠炎、多发性硬化症、神经退行性疾病和癌症。
• Exploring Eosin Y as a bimodular catalyst: organophotoacid mediated Minisci-type acylation of <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Vishal Jyoti Roy、Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1cc06483e

  日期：——

  conditions. Spectroscopic investigations such as steady state fluorescence quenching and dynamic lifetime quenching experiments were employed to better understand the role of Eosin Y as both a photoredox catalyst and a photoacid. Feedstock aldehydes were employed as acyl radical precursors for engaging in C–C bond formation reactions with a variety of nitrogen containing heterocycles.

  在这里，我们报告了伊红 Y 作为 Minisci 型酰化反应的双模块催化剂。发现在光激发的曙红 Y 和N-杂芳烃之间形成有机激发物是优化条件下光酸催化的稳定因素。采用光谱研究，例如稳态荧光猝灭和动态寿命猝灭实验，以更好地了解曙红 Y 作为光氧化还原催化剂和光酸的作用。原料醛被用作酰基自由基前体，用于与各种含氮杂环进行 C-C 键形成反应。
• A Novel Synthesis of 3-Substituted Indazole Derivatives
  作者：Willard M. Welch、Catherine E. Hanau、William M. Whalen

  DOI：10.1055/s-1992-26268

  日期：——

  The dianion prepared from 3-bromo-1H-indazole and alkyllithium bases reacts with a variety of electrophiles to give the corresponding 3-monosubstituted 1H-indazole derivatives in moderate yields. This procedure is more general and shorter than earlier methods.

  由 3-溴-1H-吲唑和烷基锂碱制备的二元离子与多种亲电体发生反应，以中等产率得到相应的 3-单取代 1H-吲唑衍生物。与以前的方法相比，这种方法更通用、更简便。
• Selective synthesis of indazoles and indoles via triazene–alkyne cyclization switched by different metals
  作者：Yan Fang、Chengming Wang、Shengqin Su、Haizhu Yu、Yong Huang

  DOI：10.1039/c3ob42088d

  日期：——

  pathways mediated by different transition metals. Starting from the same substrates, a synthesis of 2H-indazole was accomplished by a Cu(II) salt promoted oxidative cyclization, while 2-substituted indoles could be accessed via a Ag(I) salt mediated N–N bond cleavage. This method represents the first synthesis of indoles from alkynyl triazenes. Computational analysis was performed for both reaction pathways

  我们描述了两个正交的杂环合成，其中带有炔烃和三氮烯官能团的芳烃经历了由不同的过渡金属介导的两个不同的环化途径。从相同的底物开始，通过Cu（II）盐促进的氧化环化反应完成了2 H-吲唑的合成，而2-取代的吲哚可通过Ag（I）盐介导的N–N键裂解而获得。该方法代表了从炔基三氮烯首次合成吲哚。对两种反应路径均进行了计算分析，从而支持了路易斯酸对Cu的作用和对Ag的π酸的催化作用。
• [EN] PYRROLO[2,3-b] PYRIDINE DERIVATIVES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEM<br/>[FR] DERIVES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AGISSANT COMME INHIBITEURS DES KINASES, PROCEDE POUR LEUR ELABORATION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：PHARMACIA ITALIA SPA

  公开号：WO2005063747A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Compounds which are pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof, their preparation process and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; these compounds are useful in the treatment of diseases caused by and/or associated with an altered protein kinase activity such as cancer, cell proliferative disorders, Alzheimer's disease, viral infections, auto-immune diseases and neurodegenrative disorders; also disclosed is a process under SPS conditions for preparing the compounds of the invention and chemical libraries comprising a plurality of them.

  本发明揭示了属于吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物或其药用可接受盐的化合物，以及它们的制备过程和包含它们的药物组合物；这些化合物对治疗由蛋白激酶活性改变引起和/或相关的疾病具有用处，如癌症、细胞增殖异常、阿尔茨海默病、病毒感染、自身免疫疾病和神经退行性疾病；还揭示了一种在SPS条件下制备本发明化合物的方法，以及包含多种这些化合物的化学文库。