1H-吲唑-3-基(1-哌啶基)甲酮 | 100373-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1H-吲唑-3-基(1-哌啶基)甲酮
• 英文名称: 1H-indazol-3-yl(1-piperidyl)methanone
• 英文别名: 1-(1(2)H-indazole-3-carbonyl)-piperidine；1-(1(2)H-Indazol-3-carbonyl)-piperidin；(1H-indazol-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone；1H-indazol-3-yl(piperidin-1-yl)methanone
• CAS: 100373-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• mdl: MFCD05854509
• 分子量: 229.282
• InChiKey: LCBZQLZZYJXLQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  16.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲唑-3-基(1-哌啶基)甲酮 在 四氢吡喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Indazolyl-(3)-methylpiperidid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of an Indazole Analog of DL-Tryptophan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01128a042
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 水 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1H-吲唑-3-基(1-哌啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  A practical and convenient synthesis of 1H-indazole-3-carboxylic acid and its amide and ester derivatives from the corresponding derivatives of 2-nitrophenylacetic acid was described.

  DOI：

  10.3987/com-96-7614

文献信息

• Synthesis of 3-Indazolecarboxylic Esters and Amides via Pd-Catalyzed Carbonylation of 3-Iodoindazoles
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Kai Wilkinson、Kasimir Burek、Yasmin Nisar

  DOI：10.1055/s-0030-1260199

  日期：2011.10

  A straightforward and effective procedure for the preparation of 1H-indazole-3-carboxylic acid esters and amides was developed. A series of functionalized 3-iodoindazoles were subjected to Pd-catalyzed carbonylations in the presence of methanol or amines, yielding the title compounds in moderate to good yield. For the majority of examples, the reaction proceeded cleanly under mild conditions, which

  开发了一种简单有效的制备1 H-吲哚-3-羧酸酯和酰胺的方法。在甲醇或胺的存在下，对一系列官能化的3-碘吲唑进行Pd催化的羰基化反应，以中等至良好的收率得到标题化合物。对于大多数实例，反应在温和条件下干净地进行，该条件易于被允许进一步合成转化的多种官能团所耐受。 羰基化-酯-酰胺-烷氧基羰基化-氨基羰基化-碘吲唑-钯催化
• Live-Cell Protein Modification by Boronate-Assisted Hydroxamic Acid Catalysis
  作者：Christopher Adamson、Hidetoshi Kajino、Shigehiro A. Kawashima、Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.1c07060

  日期：2021.9.22

  Selective methods for introducing protein post-translational modifications (PTMs) within living cells have proven valuable for interrogating their biological function. In contrast to enzymatic methods, abiotic catalysis should offer access to diverse and new-to-nature PTMs. Herein, we report the boronate-assisted hydroxamic acid (BAHA) catalyst system, which comprises a protein ligand, a hydroxamic

  在活细胞中引入蛋白质翻译后修饰 (PTM) 的选择性方法已被证明对研究其生物学功能很有价值。与酶法相比，非生物催化应该提供对各种新自然 PTM 的访问。在此，我们报道了硼酸盐辅助的异羟肟酸（BAHA）催化剂体系，该体系由蛋白质配体、异羟肟酸路易斯碱和二醇部分组成。与带有硼酸的酰基供体配合，我们的催化剂利用局部摩尔浓度效应来促进酰基转移到目标赖氨酸残基。我们的催化剂系统采用微摩尔浓度的试剂，并提供最小的脱靶蛋白反应性。至关重要的是，BAHA 对谷胱甘肽具有抗性，谷胱甘肽是一种阻碍活细胞内非生物化学的许多努力的代谢物。在人体细胞中表达的大肠杆菌二氢叶酸还原酶。我们的结果进一步确立了众所周知的硼酸-二醇络合作为真正的生物正交反应，在化学生物学和细胞内催化中的应用。
• INDAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE MONOPHOSPHATE DEAMINASE (AMPD) INHIBITORS FOR USE IN DIABETES AND RELATED DISEASES OF METABOLIC SYNDROME
  申请人：Ochs Raymond S.

  公开号：US20120130078A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Herein, we describe a method for treatment of diabetes and other disorders classified as Metabolic Syndrome. The invention provides novel AMP Deaminase (AMPD) inhibitors comprising novel indazole and benzotriazole derivatives including a phosphorous containing derivative, a carboxylic acid, or an amino acid ester prodrug. The invention also provides support for a novel mechanism of action for the existing drug metformin: direct inhibition of the enzyme AMPD. The inhibition of AMPD in turn activates AMP Kinase, known to be linked to the action of metformin. The invention also makes novel use of a double inhibitor assay allowing identification of selective AMPD inhibitors over ADA inhibitors. The new inhibitors, structurally distinct from metformin, offer selectivity that may obviate side effects known for metformin itself, providing new benefits for diabetes and Metabolic Syndrome.

  在这里，我们描述了一种治疗糖尿病和其他归类为代谢综合征的疾病的方法。该发明提供了一种新型的AMP脱氨酶（AMPD）抑制剂，包括新型的吲唑和苯并三唑衍生物，其中包括含磷衍生物、羧酸或氨基酸酯前药。该发明还支持现有药物二甲双胍的一种新颖作用机制：直接抑制AMPD酶。抑制AMPD反过来激活AMP激酶，已知与二甲双胍的作用有关。该发明还首次使用了一种双重抑制剂分析，允许识别对ADA抑制剂具有选择性的AMPD抑制剂。这些新抑制剂在结构上与二甲双胍不同，提供的选择性可能消除二甲双胍本身已知的副作用，为糖尿病和代谢综合征带来新的益处。
• N,N'-DISUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVE
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0630893B1

  公开（公告）日：1998-07-22
• Practical Synthesis of 1H-Indazole-3-carboxylic Acid and Its Derivatives
  作者：Toyokichi Yoshida、Noriyasu Matsuura、Katsuhisa Yamamoto、Masahiro Doi、Kanji Shimada、Toshiya Morie、Shiro Kato

  DOI：10.3987/com-96-7614

  日期：——

  A practical and convenient synthesis of 1H-indazole-3-carboxylic acid and its amide and ester derivatives from the corresponding derivatives of 2-nitrophenylacetic acid was described.