tert-butyl 3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-1H-indazole-1-carboxylate | 887577-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: tert-butyl 3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-1H-indazole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Methoxy-N-methyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)-1H-indazole-3-carboxamide；tert-butyl 3-[methoxy(methyl)carbamoyl]indazole-1-carboxylate
• CAS: 887577-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: QZAKIVCWZRXKBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-1H-indazole-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-乙酰基吲唑
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新的吲唑文库：将N-甲氧基-N-甲基酰胺（Weinreb酰胺）直接转化 为3-酮和3-甲酰基吲唑

  摘要：

  在新的Weinreb酰胺3和4上亲核添加格氏试剂或锂化试剂可有效提供相应的酮，并允许设计和合成新的吲唑文库。这些3-酮吲唑是通过N-甲氧基-N-甲基酰胺的直接和原始转化以良好的收率获得的。此外，用LiAlH 4还原3可以提供相应的醛，作为通向3-甲酰基吲唑的一种通用而有效的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.063
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl 3-(methoxy(methyl)carbamoyl)-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现新颖的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为具有FLT3突变的急性髓细胞白血病的有效和选择性FLT3抑制剂

  摘要：

  猫McDonough肉瘤（FMS）样酪氨酸激酶3（FLT3）是急性髓细胞白血病（AML）的治疗中最受关注的靶标之一，因为其基因扩增和突变，尤其是内部串联重复（ITD）有助于发病AML和对已知FLT3抑制剂的耐药性。为了克服这一挑战，寻求结构新颖的FLT3抑制剂。在这里，我们报告发现了一系列新的4-氮杂芳基-N-苯基嘧啶-2-胺衍生物作为有效的和选择性的FLT3抑制剂。化合物12b和12r能够抑制各种突变的FLT3激酶，包括ITD和D835Y突变体；后者同工型与获得性耐药密切相关。此外，这两种化合物显示抗增殖特异性FLT3 -ITD-窝藏细胞系（我。Ë在那些与野生型激酶或即使没有FLT3表达的表达。，MV4-11和MOLM-13细胞）。在使用MV4-11细胞的机制研究中，发现12b可以减少FLT3关键下游效应子的磷酸化并诱导凋亡，从而支持FLT3-ITD靶向的抗增殖作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113215

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARIAGEN INC

  公开号：WO2020106695A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present disclosure relates to methods of treating cancer in a patient using a combination of an inhibitor of an immune checkpoint protein and an indole compound or its phosphate derivative.

  本公开涉及使用免疫检查点蛋白抑制剂和吲哚化合物或其磷酸盐衍生物的组合来治疗患者的癌症方法。
• Indole compounds and their use
  申请人：ARIAGEN, INC.

  公开号：US11459322B2

  公开（公告）日：2022-10-04

  The present disclosure relates to indole compounds and pharmaceutical compositions thereof, and their use in stimulating the immune system of patients in need thereof and in treating cancer.

  本公开涉及吲哚化合物及其药物组合物，以及它们在刺激有需要的患者的免疫系统和治疗癌症方面的用途。
• WO2019/99977
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHODS OF TREATING CANCER
  申请人：Ariagen, Inc.

  公开号：EP3883605A1

  公开（公告）日：2021-09-29
• Indole Compounds and Their Use
  申请人：ARIAGEN, INC.

  公开号：US20200354353A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present disclosure relates to indole compounds and pharmaceutical compositions thereof, and their use in stimulating the immune system of patients in need thereof and in treating cancer.