1H-咪唑-5-甲烷硫醇 | 20979-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-咪唑-5-甲烷硫醇
• 英文名称: 4(5)-mercaptomethylimidazole
• 英文别名: 4-Mercaptomethyl-imidazol；(1H-imidazol-4-yl)methanethiol；1H-imidazol-5-ylmethanethiol
• CAS: 20979-13-9
• 化学式: C₄H₆N₂S
• mdl: MFCD20486404
• 分子量: 114.171
• InChiKey: CUJKQNHBJRVCET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholest-5-en-3-β-yl 2-pyridyl disulfide 、 1H-咪唑-5-甲烷硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-(((10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)disulfanyl)methyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLEAVABLE LIPIDS
  [FR] LIPIDES CLIVABLES

  摘要：

  公开号：

  WO2012170889A8
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-(benzylmercaptomethyl)imidazole 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1H-咪唑-5-甲烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLEAVABLE LIPIDS
  [FR] LIPIDES CLIVABLES

  摘要：

  公开号：

  WO2012170889A8
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 在 1H-咪唑-5-甲烷硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸蛋白酶的仿生模型。2. 由咪唑-硫醇对产生的含亲核硫醇盐的两性离子。木瓜蛋白酶酰化步骤的模型

  摘要：

  Etude cinetique de l'hydrolyse de l'acetate de nitro-4 phenyle par des imidazolemethanethiols-2 et -4

  DOI：

  10.1021/ja00299a049

文献信息

• Guanidinium-catalyzed addition of pyrrolidine to 2-(5H)-furanone
  作者：Marta Martı́n-Portugués、Victoria Alcázar、Pilar Prados、Javier de Mendoza

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00195-3

  日期：2002.4

  Bicyclic guanidinium derivatives with different side arms efficiently catalyze the conjugate addition of pyrrolidine to 2-(5H)-furanone, the best results being obtained when the two chains are an aromatic residue and an amine or imidazole, respectively. The catalysis is likely due to the development of strong ion-pairing and hydrogen-bonding in the transition state.

  具有不同侧臂的双环胍鎓衍生物有效地催化吡咯烷与2-（5 H）-呋喃酮的共轭加成，当两条链分别为芳族残基和胺或咪唑时，可获得最佳结果。该催化可能是由于过渡态中强离子对和氢键的发展所致。
• Mimics of transaminase enzymes
  作者：R. Breslow、A. W. Czarnik、M. Lauer、R. Leppkes、J. Winkler、S. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja00268a040

  日期：1986.4
• Reversing the selectivity of cyclodextrin bisimidazole ribonuclease mimics by changing the catalyst geometry
  作者：Ronald Breslow、Philippe Bovy、Carol Lipsey Hersh

  DOI：10.1021/ja00526a072

  日期：1980.3
• Intramolecular general base-acid catalysis in transaminations catalyzed by pyridoxamine enzyme analogs
  作者：Steven C. Zimmerman、Anthony W. Czarnik、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja00344a069

  日期：1983.3
• [EN] CLEAVABLE LIPIDS<br/>[FR] LIPIDES CLIVABLES
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2012170889A8

  公开（公告）日：2014-01-30