1H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-硫醇 | 29448-81-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 1H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-硫醇
• 中文别名: 1H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-硫醇
• 英文名称: 2-thioxo-1H,3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 1,3-dihydroimidazo[4,5-b]pyridine-2-thione
• CAS: 29448-81-5
• 化学式: C₆H₅N₃S
• mdl: MFCD00022663
• 分子量: 151.192
• InChiKey: ZLYRPVTXHARSPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  281.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 4-[4-(5-hydantoin)butyl]-2-methylthio-4H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  戊糖苷的另一种全合成

  摘要：

  戊糖素，荧光晚期糖基化终产物，其用作糖尿病并发症，肾功能障碍，氧化应激和衰老和年龄相关疾病的生物标志物，由2,3-二氨基吡啶和苄氧羰基（CBZ）保护的手性氨基酸合成Ñ α - Cbz基赖氨酸和ñ δ -Cbz鸟氨酸。关键步骤包括2-（甲硫基）咪唑并[4,5- b ]吡啶的区域选择性烷基化，甲硫基的氯化反应和2-氯-咪唑并[4,5- b ]吡啶的胺化。使用了乙内酰脲的氨基酸保护，并且在甘氨酸存在下在酸性条件下实现了脱保护。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.611
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 在 二硫化碳 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted phenylthiazolo[3'2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridine-2-alkanoic

  摘要：

  揭示了3-取代苯并噻唑[3'2':1,2]咪唑[4,5-b]吡啶-2-烷酸及其作为免疫调节剂的用途。

  公开号：

  US04293696A1

文献信息

• Imidazopyridine- and Purine-Thioacetamide Derivatives: Potent Inhibitors of Nucleotide Pyrophosphatase/Phosphodiesterase 1 (NPP1)
  作者：Lei Chang、Sang-Yong Lee、Piotr Leonczak、Jef Rozenski、Steven De Jonghe、Theodor Hanck、Christa E. Müller、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm501434y

  日期：2014.12.11

  Nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (NPP1) belongs to the family of ecto-nucleotidases, which control extracellular nucleotide, nucleoside, and (di)phosphate levels. To study the (patho)physiological roles of NPP1 potent and selective inhibitors with drug-like properties are required. Therefore, a compound library was screened for NPP1 inhibitors using a colorimetric assay with p-nitrophenyl

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）属于胞外核苷酸酶家族，可控制细胞外核苷酸，核苷和（di）磷酸盐的水平。为了研究具有药物样特性的NPP1强效和选择性抑制剂的（病理）生理作用。因此，使用比色测定法以对硝基苯基5'-胸苷单磷酸酯（p -Nph-5'-TMP）作为人工底物，筛选化合物库中的NPP1抑制剂。这导致发现2-（3 H-咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2-基硫基）-N-（3,4-二甲氧基苯基）乙酰胺（5a）为具有K i的命中化合物。值为217 nM。随后的结构-活性关系研究导致了嘌呤和咪唑并[4,5- b ]吡啶类似物的开发，用p -Nph-5'-进行测定具有高抑制力（K i值分别为5.00 nM和29.6 nM）。以TMP为底物。出乎意料的是，与ATP作为底物相比，测试时这些化合物的效力明显较低，K i值在低微摩尔范围内。对原型抑制剂的抑制机理进行了研究，发现该抑制剂与两种底物都具有竞争性。
• A straightforward synthesis of pentosidine framework
  作者：Yahua Liu、Weihan Zhang、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1002/jhet.374

  日期：——

  Pentosidine framework 4-butyl-2-propyl-4H-aminoimidazo[4,5-b]pyridine () was synthesized through a five steps reaction sequence. The regiochemistry of was confirmed by an unambiguous synthesis, and the UV absorption and fluorescent properties of were examined. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  戊糖骨架4-丁基-2-丙基-4 H-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶（通过五步反应序列合成）。的区域化学 通过明确的合成得到了证实，并且该化合物的紫外线吸收和荧光性质 被检查了。J.杂环化​​学。（2010）。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Quinoline compounds as H.sup.+ -ATPases
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06008230A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  This invention relates to a quinoline compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a pyridyl group or aryl, each of which may be substituted with suitable substituent(s), A is --COHN-- or --NHCO--, n is an integer of 0 or 1, and ##STR2## is a group of the formula: ##STR3## In which R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are as defined, and pharmaceutically acceptable salt thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for the prevention and/or the treatment of bone diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or animals.

  这项发明涉及一种喹啉化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是吡啶基或芳基，每个基可能被适当的取代基取代，A是--COHN--或--NHCO--，n是0或1的整数，而##STR2## 是一个化学式为：##STR3## 的基团，其中R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7如定义，以及其药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组合物，以及用于预防和/或治疗由人类或动物骨骼异常代谢引起的骨病的方法。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE PRODRUGS AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS DE CEUX-CI
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2018031662A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The invention relates generally to pyrrolobenzodiazepine monomer and dimer prodrugs having a glutathione-activated disulfide prodrug moiety, a DT-diaphorase-activated quinone prodrug moiety or a reactive oxygen species-activated aryl boronic acid or aryl boronic ester prodrug moiety. The invention further relates to pyrrolobenzodiazepine prodrug dimer-antibody conjugates.

  这项发明涉及具有谷胱甘肽活化二硫键前药基团、DT-二氢呋喃酮酶活化醌前药基团或活化氧化物种的芳基硼酸或芳基硼酯前药基团的吡咯苯并二氮杂环烷单体和二聚体前药。该发明还涉及吡咯苯并二氮杂环烷前药二聚体-抗体共轭物。