1H-苯并咪唑,1,2-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)- | 227306-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1H-苯并咪唑,1,2-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-
• 中文别名: 1,2-二甲基-1H-苯并咪唑-5-硼酸频那醇酯
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazole；1,2-dimethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzimidazole
• CAS: 227306-27-6
• 化学式: C₁₅H₂₁BN₂O₂
• 分子量: 272.155
• InChiKey: FXDHFIOIFZWWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并咪唑,1,2-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)- 在 potassium phosphate 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 碘代三甲硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)-5-(1-(((1s,3s)-1-fluoro-3-hydroxycyclobutyl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE TYPE 3-(1H-PYRAZOL-4-YL)PYRIDINE DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M4 DE L'ACÉTYLCHOLINE

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[4,3-b]吡啶化合物，其为M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及在可能治疗或预防神经和精神障碍以及涉及M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的疾病中使用所述化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及在可能预防或治疗涉及M4毒蕈碱型乙酰胆碱受体的疾病中使用这些组合物。

  公开号：

  WO2019005588A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,2-二甲基苯并咪唑 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1H-苯并咪唑,1,2-二甲基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环-2-基)-
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZOPYRIDINES AND IMIDAZOPYRAZINES AS LSD1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及咪唑并[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，在治疗癌症等疾病中有用。

  公开号：

  US20160009712A1

文献信息

• IMIDAZOPYRAZINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20160009720A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention is directed to imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。