1H-茚-1,3(2H)-二酮,2-[(2-甲氧苯基)亚甲基]- | 19313-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1H-茚-1,3(2H)-二酮,2-[(2-甲氧苯基)亚甲基]-
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzylidene)-2H-indene-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(o-Methoxy)-benzyliden-1,3-indandion；2-[(2-Methoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 19313-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: XYQUPNMBDLPIPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C (decomp)
• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-茚-1,3(2H)-二酮,2-[(2-甲氧苯基)亚甲基]- 在 /BRN= 1730908/ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 1H-茚-1,3(2H)-二酮,2-[(2-甲氧苯基)亚甲基]-
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• Renewable RGO@CuI Nanocomposites for Redox Triggered Single Electron Transfer (SET) Reaction Under Aerobic and Anaerobic Conditions
  作者：Upasana Gulati、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1002/cctc.202000314

  日期：2020.7.21

  and anaerobic single electron transfer (SET) reactions, respectively. The nanocatalysis study delineates two distinct mechanistic pathways for aerobic and anaerobic SET reactions. The present method offers the advantages of utilizing a renewable copper precursor for catalyst preparation, catalyst recyclability over five times, excellent product yields and green reaction conditions with minimum waste

  可再生矿物衍生的纳米催化剂对于实现绿色和可持续发展目标具有特殊意义，与均相催化剂相比具有独特的优势，例如可回收性，坚固性，优异的活性和最少的废物产生。在这里，我们通过在水中用NH 2 OH和KI处理，从可再生的孔雀石矿物衍生的RGO @ CuO前驱体合成了还原氧化石墨烯负载的碘化铜碘化物（RGO @ CuI）纳米复合材料。表征结果揭示了RGO片材作为CuO种子的封端剂和支撑材料的作用，该种子控制碘化物，NH 2的扩散OH试剂可稳定生成的CuI棱镜形貌。RGO @ CuI-20纳米催化剂具有强大的功能，可通过需氧和厌氧单电子转移（SET）反应分别生成各种N-杂环，例如5-二芳基氨基苯并咪唑和螺吡咯啉。纳米催化研究描述了有氧和厌氧SET反应的两种不同的机理。本方法具有以下优点：利用可再生的铜前驱体进行催化剂制备，催化剂可回收利用超过5倍，产品收率高，绿色反应条件少，浪费少（低E因子）。
• Asymmetric Organocatalytic One-Pot, Two-Step Sequential Process to Synthesize Chiral Acetal-Containing Polycyclic Derivatives from Cyclic Hemiacetals and Enones
  作者：Chao Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01915

  日期：2017.10.6

  synthesize biologically and synthetically important chiral acetal-containing polycyclic derivatives. This novel protocol had been proved to proceed via Michael-lactolization-oxocarbenium ion ring-closing sequence, which was initiated by a key reactive enamine intermediate and interrupted the previously established reaction pathway of two different enones used in this work, and generated the corresponding

  我们已经开发了一种有效的一锅，两步顺序方法，可以合成生物学上和合成上重要的手性含缩醛的多环衍生物。事实证明，该新方案可通过迈克尔-乳化-氧碳鎓离子闭环序列进行，该过程由关键的反应性烯胺中间体引发，中断了先前在该工作中使用的两种不同烯酮的反应路径，并生成了相应的环加合物具有出色的立体选择性，最多可容纳七个连续的立体中心。手性和外消旋起始环状半缩醛在该策略中均能很好地发挥作用。还证明了所得多环产物的合成应用。
• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

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