1H-茚-1,3(2H)-二酮,2-[(3-氯苯基)亚甲基]- | 15875-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 1H-茚-1,3(2H)-二酮,2-[(3-氯苯基)亚甲基]-
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzylidene)indane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-chlorobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-[(3-chlorophenyl)methylene]-；2-[(3-chlorophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 15875-55-5
• 化学式: C₁₆H₉ClO₂
• mdl: MFCD00437219
• 分子量: 268.699
• InChiKey: JDGBJCJISQQPTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  466.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-茚-1,3(2H)-二酮,2-[(3-氯苯基)亚甲基]- 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 生成 m-Chlor-2-benzyl-1,3-indandion
  参考文献：
  名称：

  Formic Acid Reduction. XX. Reduction of 2-Benzylidene-1, 3-indandiones

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.22.448
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3-氯苯甲醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74.8 %的产率得到1H-茚-1,3(2H)-二酮,2-[(3-氯苯基)亚甲基]-
  参考文献：
  名称：

  作为选择性抗衣原体药物的二氢噻嗪类药物的设计、生物学评价和计算机辅助分析

  摘要：

  沙眼衣原体(CT) 导致美国最流行的性传播细菌性疾病。缺乏药物选择性是当前抗衣原体药物治疗的主要挑战之一。 CT 的代谢需求尤其受圆柱形蛋白酶及其分子伴侣（例如ClpX）的控制。研究表明，二氢硫氮卓类药物可以破坏 CT-ClpXP。基于此先例，我们合成了二氢硫氮杂卓文库，并使用改进的半高通量筛选测定法表征了其抗衣原体活性。然后，我们证明了它们在体外抑制 ClpX ATPase 活性的能力，支持 ClpX 作为靶点。此外，我们的先导化合物对 CT 表现出有前景的选择性、可接受的细胞毒性、无致突变潜力以及良好的体外稳定性。生成了二维定量结构-活性关系（2D QSAR）模型作为识别更有效的抗衣原体分子的支持工具。这项研究表明二氢噻嗪类药物是开发新型选择性抗衣原体药物的一个有希望的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01894

文献信息

• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• A vinylogous Michael addition-triggered quadruple cascade reaction for the enantioselective generation of multiple quaternary stereocenters
  作者：Shu-Mei Yang、Praneeth Karanam、Min Wang、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Sheng Yeh、Ping-Yao Tseng、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc09219b

  日期：——

  An efficient organocatalytic quadruple cascade reaction resulting in spiroxindole scaffolds bearing five quaternary stereocenters is reported. The complex cascade reaction is triggered by the scarcely explored vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to fully substituted enones and demonstrates the usefulness of the latter as efficient Michael acceptors in generating complex caged products

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。
• 一种利用微通道反应装置合成含1,3-茚二酮螺环骨架的二氢呋喃的方法
  申请人：南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司

  公开号：CN112209907A

  公开（公告）日：2021-01-12

  本发明公开了一种利用微通道反应装置合成如III所示的含1,3‑茚二酮螺环骨架的二氢呋喃化合物的方法，以2‑亚苄基‑1,3‑茚二酮类化合物I和苯甲酰乙酸乙酯类化合物II为反应原料，利用微通道反应装置连续反应制备，所述微通道反应装置包括通过管道依次连接的进料泵、微混合器和微反应器。与现有技术相比，本发明首次以2‑亚苄基‑1,3‑茚二酮类化合物为底物制备新的含1，3‑茚二酮螺环骨架的二氢呋喃，该方法避免多组分反应，使用非金属催化剂和低毒溶剂，快速高效、绿色环保的合成产物。其中，R1选自卤代苯、C1‑C4烷基苯、C1‑C4烷氧基苯、硝基苯、呋喃或萘；R2选自卤代苯、C1‑C4烷基苯、C1‑C4烷氧基苯、硝基苯、呋喃、噻吩、吡啶基或萘。
• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。
• Chemo- and Diastereoselective Construction of Indenopyrazolines <i>via</i> a Cascade aza-Michael/Aldol Annulation of Huisgen Zwitterions with 2-Arylideneindane-1,3-diones
  作者：Yuming Li、Haikun Zhang、Rong Wei、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.201701013

  日期：2017.12.11

  A cascade aza‐Michael/Aldol annulation of 2‐arylideneindane‐1,3‐diones with in situ generated Huisgen zwitterions has been developed. This reaction afforded the desired products in moderate to good yields (up to 87%) with excellent chemo‐ and diastereoselectivity (up to 20:1). This strategy allows facile diastereoselective preparation of biologically important indenopyrazoline derivatives containing

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。