1S,3S,alphaR-溴氰菊酯 | 52820-00-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1S,3S,alphaR-溴氰菊酯
• 英文名称: (S)-(cyano)(3-phenoxyphenyl)-methyl 1R,cis-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(1R)-cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；(-)-S-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropanecarboxylate；(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；deltamethrin；S-α-cyano-3-phenoxybenzyl 1R-cis-2,2-dimethyl-3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropanecarboxylate；(R)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3R-(2,2-dibromvinyl)-cyclopropan-1R-carboxylat；[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 52820-00-5；52918-63-5；55700-99-7；64363-96-8；64363-97-9；64364-01-8；64364-02-9；64364-03-0；80845-12-1；106454-65-3；120710-23-8；120710-24-9；120710-25-0
• 化学式: C₂₂H₁₉Br₂NO₃
• 分子量: 505.206
• InChiKey: OWZREIFADZCYQD-FLXSOZOKSA-N

物化性质

• 熔点：
  98°C
• 比旋光度：
  +56～+64°(20℃/D)(c=4,C6H6)
• 沸点：
  300°C
• 密度：
  1.5214 (rough estimate)
• 闪点：
  -18 °C
• 溶解度：
  溶于 DMSO（高达 50 mg/ml）
• 最大波长(λmax)：
  278nm(Hexane)(lit.)
• LogP：
  6.200

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 海关编码：
  2926909035

制备方法与用途

拟除虫菊酯类杀虫剂 溴氰菊酯简介

溴氰菊酯又名凯素灵、敌杀死、扑虫净，是当代最高效的拟除虫菊酯类杀虫剂之一。其药效比氯菊酯高一个数量级，用量仅为7.5～15g/hm²，但对蠕类无效。对家蝇的毒力比天然除虫菊素高约1000倍。溴氰菊酯性质稳定，持效期长。

应用

溴氰菊酯是一种杀虫活性高、杀虫谱广、药效迅速、对作物安全的拟除虫菊酯类杀虫剂。以触杀和胃毒作用为主，兼有一定的驱避和拒食作用，无内吸和熏蒸作用。主要用于防治棉蚜、棉铃虫等多种作物害虫，有效防治棉花、烟草、果树、蔬菜等作物上的害虫。

使用方法

• 防治棉花红铃虫、棉铃虫及叶跳虫：25mg/L浓度喷雾。
• 对棉蚜、蓟马：15mg/L浓度喷雾。
• 防治菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾用2.5%乳油2000～3000倍液喷雾。
• 防治茶尺蠖、茶毛虫用2.5%乳油2500～3000倍液喷雾。

此外，溴氰菊酯还可用于防治水稻三化螟、稻蓟马、稻纵卷叶螟、大豆食心虫、柑橘潜叶蛾、梨小食心虫、桃小食心虫、甘蔗螟虫及卫生害虫等。使用时应避免高温天气。

生产方法

溴氰菊酯分子中有3个不对称碳原子，有8个异构体，其中只有最高活性的异构体有效。法国罗素-尤克福公司采用以下工艺路线合成：

1. 二溴菊酸与亚硫酰氯反应生成二溴菊酰氯。
2. α-氰基间苯氧基苯甲醇通过加成反应制得。
3. 在吡啶存在下，二溴菊酰氯与α-氰基间苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯。

另一种方法是将二溴菊酸用氯化亚砜进行酰氯化，生成二溴菊酰氯，然后再与α-氰基-3-苯氧苄醇反应。原料消耗定额：二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧苄醇460kg/t。

化学性质

• 原药为白色粉末，无味。
• 在水中溶解度10mg/L；能溶于丙酮、环己酮、苯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二噁烷等多种有机溶剂。
• 100℃时放置24h无明显分解，高于190℃有明显分解。对光稳定，在酸性溶液中稳定，碱性溶液中不稳定。

物理性质

• 熔点：原药（98%）m.p.98～101℃；纯品m.p.101～102℃。
• 旋光度：[α]D+61 o
• 蒸气压：1.999×10⁻⁶Pa (25℃)

类别与毒性分级

溴氰菊酯属于高效拟除虫菊酯类杀虫剂，用于急性毒性分类为剧毒。具体数据如下：

• 口服-大鼠 LD₅₀: 9.36 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD₅₀: 20 毫克/公斤

安全存储与运输

• 库房应通风低温干燥。
• 须与食品原料分开储运。

灭火剂

使用干粉、泡沫或砂土灭火。避免燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物气体。

注意事项

在高温天气下应减少使用，以免药效降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,3S,alphaR-溴氰菊酯 生成 cis-(+)-3-(2',2'-dibromovinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HORIBA, MASAO;YAMAMOTO, SEIYA, AGR. AND BIOL. CHEM., 1982, 46, N 12, 3041-3047

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synergistic compositions with diafenthiuron
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0736252A2

  公开（公告）日：1996-10-09

  There are described a pesticidal composition which comprises a pesticidally-synergistically active combination, in various proportions, of the active ingredient of the formula in free form or in the form of an agrochemically acceptable salt, and one or more pesticidally active compound(s) (I) to (LXIX) as described in claim 1, a method of controlling pests, a process for the preparation of the composition, its use, and plant propagation material treated therewith, and the use of the compound of the formula (A) for the preparation of the composition.

  描述了一种杀虫组合物，该组合物包括不同比例的杀虫增效活性组合物，其活性成分的式为 以游离形式或以农用化学品可接受的盐的形式、 和权利要求1所述的一种或多种农药活性化合物(I)至(LXIX)、 3.一种防治害虫的方法、一种制备组合物的工艺、其用途和用其处理的植物繁殖材料，以及使用式(A)化合物制备组合物。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1390344A2

  公开（公告）日：2004-02-25
• COMPOSITION FOR THE IMPREGNATION OF FIBERS, FABRICS AND NETTINGS IMPARTING A PROTECTIVE ACTIVITY AGAINST PESTS
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP1697578A2

  公开（公告）日：2006-09-06
• METHOD AND DEVICE FOR PROTECTING TOBACCO
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2031962A2

  公开（公告）日：2009-03-11
• METHOD AND DEVICE FOR PROTECTING CROP PLANTS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2079298A1

  公开（公告）日：2009-07-22