1beta-羟基维他命D3 | 63181-13-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 1beta-羟基维他命D3
• 中文别名: (1R,3R,Z)-5 - ((E)-2 - ((1R,7AR)-7A-甲基 - 1 - ((R)-
• 英文名称: 1α-hydroxyvitamin D₃
• 英文别名: 1β-hydroxyvitamin D₃；1α-Hydroxyvitamin D3；1beta-Hydroxyvitamin D3/1beta-hydroxycholecalciferol；(1R,3R,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 63181-13-5
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: OFHCOWSQAMBJIW-FLFCXVRSSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1beta-羟基维他命D3 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 NADPH---hemoprotein reductase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 表骨化三醇
  参考文献：
  名称：

  Characterization of rat and human CYP2J enzymes as Vitamin D 25-hydroxylases

  摘要：

  Vitamin D is 25-hydroxylated in the liver, before being activated by 1 alpha-hydroxylation in the kidney. Recently, the rat cytochrome P450 2J3 (CYP2J3) has been identified as a principal vitamin D 25-hydroxylase in the rat [Yamasaki T, Izumi S, Ide H, Ohyama Y Identification of a novel rat microsomal vitamin D-3 25-hydroxylase. J Biol Chem 2004;279(22):22848-56]. In this study, we examine whether human CYP2J2 that exhibits 73% amino acid homology to rat CYP2J3 has similar catalytic properties. Recombinant human CYP2J2 was overexpressed in Escherichia coli, purified, and assayed for vitamin D 25-hydroxylation activity. We found significant 25-hydroxylation activity toward vitamin D-3 (turnover number, 0.087 min(-1)), vitamin D-2 (0.16 min(-1)), and 1 alpha-hydroxyvitamin D-3 (2.2 min(-1)). Interestingly, human CYP2J2 hydroxylated vitamin D-2, an exogenous vitamin D, at a higher rate than it did vitamin D-3, an endogenous vitamin D, whereas, rat CYP2J3 hydroxylated vitamin D-3 (1.4 min(-1)) more efficiently than vitamin D-2 (0.86 min(-1)). Our study demonstrated that human CYP2J2 exhibits 25-hydroxylation activity as well as rat CYP2J3, although the activity of human CYP2J2 is weaker than rat CYP2J3. CYP2J2 and CYP2J3 exhibit distinct preferences toward vitamin D-3 and D-2. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2006.04.009
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 蒽 、 二氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1beta-羟基维他命D3
  参考文献：
  名称：

  一种阿法骨化醇的异构体杂质的定向合成方 法及其用途

  摘要：

  本发明公开了一种阿法骨化醇的异构体杂质PY2，即(5Z,7E)‑9,10‑开环胆甾‑5,7,10(19)‑三烯‑1β,3β‑二醇，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本发明所述高纯度的阿法骨化醇的有关杂质PY2，可作阿法骨化醇成品检测分析中的杂质标准品，从而提升阿法骨化醇成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高阿法骨化醇成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。

  公开号：

  CN108218750B

文献信息

• 1-Hydroxyvitamin D derivatives
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0506388A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  1-Hydroxyvitamin D esters of vitamin A acid are useful for preventing and treating osteoporosis, cutaneous ulcer and tumour.

  维生素 A 酸的 1-羟基维生素 D 酯可用于预防和治疗骨质疏松症、皮肤溃疡和肿瘤。
• MATSUURA, FUMIAKI;KATO, MASAXIRO;SIMIDZU, XIROTO;MITISITA, TADAO
  作者：MATSUURA, FUMIAKI、KATO, MASAXIRO、SIMIDZU, XIROTO、MITISITA, TADAO

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PREPARING 1ALPHA-HYDROXYVITAMIN D COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0198901B1

  公开（公告）日：1992-03-18
• US5182396A
  申请人：——

  公开号：US5182396A

  公开（公告）日：1993-01-26
• 一种阿法骨化醇的异构体杂质的定向合成方 法及其用途
  申请人：南京海融制药有限公司

  公开号：CN108218750B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种阿法骨化醇的异构体杂质PY2，即(5Z,7E)‑9,10‑开环胆甾‑5,7,10(19)‑三烯‑1β,3β‑二醇，以及其制备方法，属于化学制药技术领域。本发明所述高纯度的阿法骨化醇的有关杂质PY2，可作阿法骨化醇成品检测分析中的杂质标准品，从而提升阿法骨化醇成品检测分析对杂质的准确定位和定性，有利于加强对该杂质的控制，进而提高阿法骨化醇成品质量。本发明提供的方法原料便宜易得，操作简单，重现性好，HPLC纯度≥99.5%。