2',6'-二甲基-4-联苯甲醛 | 724423-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2',6'-二甲基-4-联苯甲醛
• 英文名称: 2',6'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2,6-Dimethylphenyl)benzaldehyde
• CAS: 724423-51-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: GHOKKBQLUTVXBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-丙二醇 、 2',6'-二甲基-4-联苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到trans-2-(2’,6’-dimethyl-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-5-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 1,3-二醇缩醛氧化去对称化的增强对映选择性的计算设计

  摘要：

  介绍了 2-烷基取代的 1,3-二醇的高度对映选择性去对称化的一般方法。已利用计算和实验研究的组合来了解 1,3-二醇亚苄基缩醛氧化去对称化立体控制的起源。DFT 计算表明缩醛保护基团对高对映选择性有很大影响，并且已经设计了一种简单但有效的新保护基团。去对称化反应以对多种底物的高对映选择性进行。此外，反应条件也显示出对 2,2-二烷基取代的 1,3-二醇的去对称化有效，这提供了带有无环全碳四元立体中心的手性产物。该方法已应用于二氢吲哚生物碱的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02719
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-碘苯 、 4-甲酰基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2',6'-二甲基-4-联苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在双相溶剂系统中使用相转移催化剂通过芳基卤化物的 Suzuki 交叉偶联反应一锅法制备不对称联芳基化合物

  摘要：

  摘要 使用相转移催化剂在双相溶剂体系中，通过芳基卤化物的 Suzuki 交叉偶联反应开发了一种不对称联芳基的一锅法合成方法。

  DOI：

  10.1080/00397910601130983

文献信息

• ( <i>N</i> ‐Heterocyclic carbene) ion‐pair palladium complexes: Suzuki–Miyaura cross‐coupling studies in neat water under mild conditions
  作者：Ming‐Tsz Chen、Yu‐Hsuan Lin、Kun‐Han Jian

  DOI：10.1002/aoc.5955

  日期：2020.12

  of a series of (N‐heterocyclic carbene)PdCl3−(NMe3H)+ ion‐pair complexes are presented. Applying the quaternary ammonium salt as the function with NHC–Pd(II) complexes yields the new ion‐pair complexes. The NHC–Pd(II) ion‐pair complexes work well by undergoing the Suzuki–Miyaura reaction with aryl chloride substrates in water under mild conditions in air at room temperature. Twenty products resulting

  一系列（的合成和表征Ñ -杂环卡宾）的PdCl 3 -（NME 3 1H）+离子对络合物被呈现。将季铵盐与NHC–Pd（II）配合物一起使用可产生新的离子对配合物。NHC–Pd（II）离子对络合物通过在室温和空气中于温和条件下与水中的芳基氯底物进行Suzuki–Miyaura反应，可以很好地发挥作用。在温和的最佳条件下，对在新的NHC-Pd（II）离子对络合物存在下进行的Suzuki-Miyaura偶联反应产生的20种产物进行了测定，以确定最佳收率。
• [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005040110A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。
• A new precatalyst for the Suzuki reaction—a pyridyl-bridged dinuclear palladium complex as a source of mono-ligated palladium(<scp>0</scp>)
  作者：Andrew Beeby、Sylvia Bettington、Ian J. S. Fairlamb、Andrés E. Goeta、Anant R. Kapdi、Elina H. Niemelä、Amber L. Thompson

  DOI：10.1039/b401077a

  日期：——

  pyridyl-bridged palladium complex, trans-(P,N)-[PdBr(μ-C5H4N-C2,N)(PPh3)]21, was obtained from material isolated from the Suzuki cross-coupling reaction of 2-bromopyridine with 2,4-difluorophenylboronic acid in the presence of catalytic (PPh3)4Pd. Complex 1 is an effective precatalyst for the Suzuki cross-coupling reactions of a variety organoboronic acids and aryl bromides, and represents a useful source of mono-ligated

  双核 吡啶基-bridged钯络合物，反式- （P，Ñ） - [PDBR（μ -C 5 ħ 4 N-C 2，N）（PPH 3）] 2 1，从材料获得从的Suzuki交叉偶联反应中分离2-溴吡啶 和 2,4-二氟苯基硼酸在催化（PPh 3）4 Pd的存在下。配合物1是多种有机硼酸和芳基溴化物的Suzuki交叉偶联反应的有效前催化剂，并且代表单连接钯（0）“（Ph 3 P）Pd（0）”的有用来源。
• Monosubstituted, Anionic Imidazolyl Ligands from N−H NHC Precursors and Their Activity in Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling Reactions
  作者：Erin E. Martinez、Christopher A. Jensen、Alexandra J. S. Larson、Karissa C. Kenney、Kyle J. Clark、S. Hadi Nazari、Gabriel A. Valdivia‐Berroeta、Stacey J. Smith、Daniel H. Ess、David J. Michaelis

  DOI：10.1002/adsc.202000483

  日期：2020.7.29

  We report that treatment of several 2‐diphenylphosphinoimidazoles with Pd(II) salts generates monosubstituted N−H NHC−Pd complexes via insertion into the C−P bond. Removal of the N−H proton in situ leads to anionic (X‐type) or imidazolyl‐Pd complexes that are highly stable and catalytically active, achieving up to 340,000 turnovers at 1 ppm catalyst loading in Suzuki‐Miyaura reactions. DFT‐calculated

  我们报告说，用Pd（II）盐处理几种2-diphenylphosphinoimidazoles会通过插入CP键生成单取代的NH NHC-Pd复合物。原位除去NH质子会生成高度稳定且具有催化活性的阴离子（X型）或咪唑基-Pd络合物，在Suzuki-Miyaura反应中，当催化剂负载1 ppm时，可实现高达340,000的周转率。DFT计算的空间小的配体的Tolman电子参数表明，这些配体比传统的NHC显着增加了供体，这为快速交叉偶联催化提供了理论依据。Sonogashira反应中也显示出优异的反应性。
• Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
  申请人：Albaugh Ann Pamela

  公开号：US20070066573A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药学上可接受的盐，并进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的使用。这些化合物在谷氨酸受体上发挥增强剂作用，特别是AMPA和GluR家族。