2'-脱氧-5-(1-丙炔-1-基)-胞苷 | 117693-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-5-(1-丙炔-1-基)-胞苷
• 英文名称: 5-propynyl-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-(1-Propynyl)-2'-deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-prop-1-ynylpyrimidin-2-one
• CAS: 117693-24-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• mdl: MFCD00876722
• 分子量: 265.269
• InChiKey: ZRFXOICDDKDRNA-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5-(1-丙炔-1-基)-胞苷 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(dibutylaminomethylidene)amino]-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-5-(prop-1-ynyl)pyrimidin-2H-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotides forming an i-motif: the pH-dependent assembly of individual strands and branched structures containing 2′-deoxy-5-propynylcytidine

  摘要：

  合成了不分支和分支的寡核苷酸，这些寡核苷酸采用连续的2′-脱氧-5-丙炔基胞苷（2）残基，而不是2′-脱氧胞苷（1）。为此，使用乙酰基、苯甲酰基或N,N-二正丁基氨基甲烯基保护基团制备了2′-脱氧-5-丙炔基胞苷的磷酸酰胺构建块（3a–c）。通过温度依赖的圆二色性（CD）光谱和紫外光（UV）光谱以及离子交换色谱确认了包含2′-脱氧-5-丙炔基胞苷残基的i-motif结构的形成。与dC（pKa = 4.5）相比，核苷2的低pKa值（pKa = 3.3）要求在强酸性条件下才能形成i-motif。具有平行取向链的分支寡核苷酸残基显著增强了i-motif的稳定性，即使在非最佳pH条件下（pH = 5）也能聚合。将包含多个2的寡核苷酸固定在15纳米金纳米粒子上生成了DNA-金纳米粒子复合物，这些复合物能够在pH 5时聚合成i-motif结构。

  DOI：

  10.1039/b704583b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Deoxy-3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-propynyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidine-2(1H)-one 在 乙醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 0.04 g (30%) of pure product的产率得到2'-脱氧-5-(1-丙炔-1-基)-胞苷
  参考文献：
  名称：

  Antiviral compounds

  摘要：

  本发明涉及某些新型的5-取代嘧啶核苷及其药学上可接受的衍生物，并且这些化合物在治疗水痘带状疱疹病毒、巨细胞病毒和EB病毒感染方面有用。此外，还提供了制备本发明中所述化合物的药物配方和工艺。

  公开号：

  US05079235A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-碘-2'-脱氧胞苷 、 、 三乙胺 、 丙炔 在 碘化亚铜 氩 、 ice 、 二氯甲烷 、 2'-脱氧-5-(1-丙炔-1-基)-胞苷 、 crude product 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2'-脱氧-5-(1-丙炔-1-基)-胞苷
  参考文献：
  名称：

  NANOPARTICLE NUCLEIC ACID BINDING COMPOUND CONJUGATES FORMING I-MOTIFS

  摘要：

  本发明涉及纳米颗粒生物共轭物的领域，其形成了一个i-结构或与i-结构相关的结构（组成物），没有或至少有一种进一步的核酸结合化合物。i-结构碱基对可以带电或不带电。它们的组装可以通过pH值或温度进行控制。这些核酸结合化合物中至少有一种必须至少附着在一个纳米颗粒上。该方法提供了用于DNA驱动的可编程纳米颗粒组装、电子电路、诊断检测工具、生物传感器、存储器设备、用于生物分子测序和检测的诊断设备、药物传递、应用于肿瘤诊断和治疗、纳米机器、纳米制造、纳米催化、纳米阵列和纳米级酶反应器的组成物。

  公开号：

  US20100290992A1

文献信息

• [EN] siRNAs WITH AT LEAST TWO LIGANDS AT DIFFERENT ENDS<br/>[FR] ARNSI POSSÉDANT AU MOINS DEUX LIGANDS À DEUX EXTRÉMITÉS DISTINCTES
  申请人：SILENCE THERAPEUTICS GMBH

  公开号：WO2019193189A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  There is provided inter alia a conjugate for inhibiting expression of a target gene in a cell, said conjugate comprising a nucleic acid portion and ligand portions, said nucleic acid portion comprising at least one duplex region that comprises at least a portion of a first RNA strand and at least a portion of a second RNA strand that is at least partially complementary to the first strand, wherein said first strand is at least partially complementary to at least a portion of RNA transcribed from said target gene, said ligand portions comprising a linker moiety and a targeting ligand for in vivo targeting of cells and being conjugated exclusively to the 3' and/or 5' ends of one or both RNA strands, wherein the 5' end of the first RNA strand is not conjugated, wherein: (i) the second RNA strand is conjugated at the 5' end to the targeting ligand, and wherein (a) the second RNA strand is also conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the first RNA strand is not conjugated; or (b) the first RNA strand is conjugated at the 3' end to the targeting ligand and the 3' end of the second RNA strand is not conjugated; or (c) both the second RNA strand and the first RNA strand are also conjugated at the 3' ends to the targeting ligand; or (ii) both the second RNA strand and the first RNA strand are conjugated at the 3' ends to the targeting ligand and the 5' end of the second RNA strand is not conjugated.

  提供了一种用于抑制细胞中靶基因表达的共轭物，该共轭物包括核酸部分和配体部分，所述核酸部分包括至少一个双链区域，该区域包括至少部分第一RNA链和至少部分第二RNA链，该第二RNA链至少部分与第一链互补，其中所述第一链至少部分与从所述靶基因转录的RNA的至少部分互补，所述配体部分包括连接子基团和用于体内细胞靶向的靶向配体，并且仅连接到一个或两个RNA链的3'和/或5'末端，其中第一RNA链的5'末端未连接，其中：(i) 第二RNA链在5'末端连接到靶向配体，其中(a) 第二RNA链还在3'末端连接到靶向配体，且第一RNA链的3'末端未连接；或(b) 第一RNA链在3'末端连接到靶向配体，且第二RNA链的3'末端未连接；或(c) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体；或(ii) 第二RNA链和第一RNA链的3'末端均连接到靶向配体，且第二RNA链的5'末端未连接。
• Oligodeoxynucleotides containing C-5 propyne analogs of 2′-deoxyuridine and 2′-deoxycytidine
  作者：Brian C. Froehler、Shalini Wadwani、Terry J. Terhorst、Sonja R. Gerrard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79079-4

  日期：1992.9

  Oligodeoxynucleotides (ODN) containing 5-(1-propynyl)-2′-deoxyuridine and 5-(1-propynyl)-2′-deoxycytidine significantly enhance double-helix formation with single strand RNA and 5-(1-propynyl)-2′-deoxyuridine significantly enhances triple-helix formation with double stranded DNA.

  含有5-（1-丙炔基）-2'-脱氧尿苷和5-（1-丙炔基）-2'-脱氧胞苷的寡脱氧核苷酸（ODN）可显着增强单链RNA和5-（1-丙炔基）-2的双螺旋形成'-脱氧尿苷显着增强了双链DNA的三螺旋结构。
• New s-adenosyl-L-methionine analogues with extended activated groups for transfer by methyltransferases
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1712557A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  S-Adenosyl-L-methionine analogues of formula (I) wherein wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X- is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is -CR1R2-, -O-, -S- or -NR3- and R1, R2and R3 are independently selected from H, D and C1 - C12 alkyl.

  化合物公式（I）的S-腺苷基-L-甲硫氨酸类似物，其中R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键或β-位于亚砜中心的芳香环烃或杂环系统，X是携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子，Z是-CR1R2-，-O-，-S-或-NR3-，其中R1，R2和R3独立选择自H，D和C1-C12烷基。
• Enhanced triple-helix and double-helix formation with oligomers containing modified pyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20030170680A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Novel oligomers are disclosed which have enhanced ability with respect to forming duplexes or triplexes compared with oligomers containing only conventional bases. The oligomers contain the bases 5-(1-propynyl)uracil, 5-(1-propynyl)cytosine or related analogs. The oligomers of the invention are capable of (i) forming triplexes with various target sequences such as virus or oncogene sequences by coupling into the major groove of a target DNA duplex at physiological pH or (ii) forming duplexes by binding to single-stranded DNA or to RNA encoded by target genes. The oligomers of the invention can be incorporated into pharmaceutically acceptable carriers and can be constructed to have any desired sequence, provided the sequence normally includes one or more bases that is replaced with the analogs of the invention. Compositions of the invention can be used as pharmaceutical agents to treat various diseases such as those caused by viruses and can be used for diagnostic purposes in order to detect viruses or disease conditions.

  本发明揭示了一种新型寡聚物，与仅含传统碱基的寡聚物相比，具有增强的形成双链或三链的能力。该寡聚物包含5-（1-丙炔基）尿嘧啶，5-（1-丙炔基）胞嘧啶或相关类似物的碱基。本发明的寡聚物能够（i）通过在生理pH值下与靶DNA双链的主沟结合，形成与各种靶序列（如病毒或癌基因序列）的三链，或（ii）通过结合单链DNA或靶基因编码的RNA而形成双链。本发明的寡聚物可以被纳入药学可接受的载体中，并且可以构建任何所需的序列，只要序列通常包括一个或多个被本发明类似物替换的碱基。本发明的组合物可以用作制药剂治疗各种由病毒引起的疾病，并可用于诊断目的，以检测病毒或疾病情况。
• Polynucleotides encoding insect glutaminyl cyclase and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030013177A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The invention provides polynucleotides encoding insect glutaminyl cyclase, as well as polypeptides encoded thereby. The invention further provides host cells comprising expression vectors comprising polynucleotides of the invention. Isolated polypeptides and host cells of the invention are useful in methods of screening for agents that reduce glutaminyl cyclase activity. Such agents are useful as pesticides.

  本发明提供编码昆虫谷氨酰环化酶的多核苷酸，以及由此编码的多肽。本发明还提供包含本发明多核苷酸的表达载体的宿主细胞。本发明中的分离的多肽和宿主细胞可用于筛选减少谷氨酰环化酶活性的试剂的方法。这样的试剂可用作杀虫剂。