2'-脱氧-5-甲基胞苷盐酸盐(1:1) | 5241-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 2'-脱氧-5-甲基胞苷盐酸盐(1:1)
• 英文名称: 5-methyl-2'-deoxycytidine hydrochloride
• 英文别名: Cytidine, 2'-deoxy-5-methyl-, monohydrochloride；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidin-2-one;hydrochloride
• CAS: 5241-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄*ClH
• 分子量: 277.708
• InChiKey: JGHJNZSDZNWYMP-HNPMAXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-脱氧-5-甲基胞苷盐酸盐(1:1) 在 sodium persulfate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 5-formyl-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  表观遗传标记上的可逆DNA-蛋白质交联

  摘要：

  发现DNA表观遗传标记5-甲酰基胞嘧啶（5fC）与细胞中的组蛋白形成可逆结合物。由此产生的DNA-蛋白质交联涉及蛋白质的Lys链与5fC的醛基之间的短暂席夫碱形成。这些可逆的DNA-蛋白质结合物可能会修饰染色质结构，并有助于基因表达的表观遗传控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201708286
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-bis(4-chlorobenzoyl)-5-methyl-2'-deoxycytidine 、 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 氯仿 、 水 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以to give 0.37 g of 5-methyl-2′-deoxycytidine hydrochloride as a light brown solid的产率得到2'-脱氧-5-甲基胞苷盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cytidine derivatives

  摘要：

  一种高效生产胞苷衍生物的方法，通过利用三级胺高效合成胞苷衍生物，消除了以前的缺点。

  公开号：

  US06822090B2

文献信息

• Synthesis and properties of d(ATACGCGTAT) and its derivatives containing one and two 5-methylcytosine residues. Effect of the methylation on deoxyribonucleic acid conformation.
  作者：SEIICHI UESUGI、HIROTSUGU MIYASHIRO、KEN-ICHI TOMITA、MORIO IKEHARA

  DOI：10.1248/cpb.34.51

  日期：——

  In order to elucidate the effects of cytosine methylation on deoxyribonucleic acid (DNA) conformation, three self-complementary deoxyribodecanucleotides, d(ATACGCGTAT), d(ATACGm5CGTAT) and d(ATAm5CGm5 CGTAT), were synthesized by a modified phosphotriester method and their conformational properties were examined by ultraviolet (UV) and circular dichroism (CD) spectroscopy. The two modified decamers were completely resistant to restriction endonuclease MluI, whose recognition sequence is ACGCGT, while the unmodified decamer was completely cleaved by the enzyme. All the decamers were assumed to exist as a B-form duplex in 0.1 M NaCl. The UV-temperature profiles suggested that the modified decamer duplexes have slightly higher stability to thermal perturbation but their melting processes are significantly less cooperative, as compared to the case of the unmodified decamer. All three decamers showed similar CD spectra under various salt conditions, including 4M NaCl and 6M CsF. However, substantial differences in CD spectra were observed in 8M NaClO4 at -20°C. Both modified decamers were assumed to exist as a Z-form duplex under these extreme conditions, and they showed similar UV and CD-temperature profiles which were quite different from those of the unmodified decamer.

  为了阐明胞嘧啶甲基化对脱氧核糖核酸（DNA）构象的影响，我们采用改进的磷酸酯法合成了三种自互补的脱氧核糖核苷酸，即d(ATACGCGTAT)、d(ATACGm5CGTAT)和d(ATAm5CGm5 CGTAT)，并通过紫外光谱（UV）和圆二色光谱（CD）研究了它们的构象特性。两种修饰的十聚体对限制性内切酶 MluI（其识别序列为 ACGCGT）具有完全的抗性，而未修饰的十聚体则完全被该酶裂解。假定所有十聚体在 0.1 M NaCl 中都以 B 型双链存在。紫外-温度曲线表明，与未修饰的十聚体相比，修饰的十聚体双链对热扰动的稳定性略高，但其熔化过程的协同性明显较低。在各种盐条件下，包括 4M NaCl 和 6M CsF，所有三种十聚体都显示出相似的 CD 光谱，但在 -20°C 下的 8M NaClO4 中观察到的 CD 光谱有很大差异。在这些极端条件下，两种修饰的十聚体都被假定为 Z 形双链体，它们显示出相似的紫外光谱和 CD 温度曲线，与未修饰十聚体的曲线截然不同。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CYTIDINE DERIVATIVES
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1186612B1

  公开（公告）日：2006-11-29
• US6822090B2
  申请人：——

  公开号：US6822090B2

  公开（公告）日：2004-11-23