氯乙酸-13C2 | 1839-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氯乙酸-13C2
• 英文名称: [1,2-13C]Chloroacetic acid
• 英文别名: [¹³C₂]-chloroacetic acid；Chloroacetic acid-13C2；2-chloroacetic acid
• CAS: 1839-15-2
• 化学式: C₂H₃ClO₂
• 分子量: 96.4756
• InChiKey: FOCAUTSVDIKZOP-ZDOIIHCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C (lit.)
• 沸点：
  189 °C (lit.)
• 密度：
  1.613 g/mL
• 蒸气密度：
  2.07 (vs air)
• 闪点：
  104 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C,T
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 2789 8/PG 2
• 危险性描述：
  H301 + H311,H314,H330,H400
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P301 + P310 + P330,P303 + P361 + P353,P304 + P340 + P310,P305 + P351 + P338,P403 + P233

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙酸-13C2 在 potassium permanganate 、 硫酸 、 sulfur 、 sodium chloride 作用下， 生成 dichloroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种稳定性同位素¹³C标记二氯乙酸的合成方法

  摘要：

  一种稳定性同位素 13 C标记二氯乙酸的合成方法，包括以下步骤：(1)利用 13 C标记乙酸为原料，加入氯化亚砜和氯气进行反应得中间体 13 C标记一氯乙酸；(2)在步骤(1)所得中间体 13 C标记一氯乙酸中加入硫磺和氯气进行循环反应，所得反应液中用饱和碳酸钠调至pH值，加入等摩尔量的硫代硫酸钠进行反应，当中间体 13 C标记一氯乙酸反应完全后，所得反应液用乙酸乙酯进行萃取去掉有机杂质，水相加入浓盐酸调至pH值，再次用乙酸乙酯萃取，有机相旋干，得 13 C标记二氯乙酸。本发明为稳定性同位素 13 C标记二氯乙酸的合成提供了一种条件温和，易控制、易操作的合成方法，同样也适用于放射性同位素 14 C标记二氯乙酸的合成。

  公开号：

  CN111548266A
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-13C2 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 氯乙酸-13C2
  参考文献：
  名称：

  一种稳定性同位素¹³C标记二氯乙酸的合成方法

  摘要：

  一种稳定性同位素 13 C标记二氯乙酸的合成方法，包括以下步骤：(1)利用 13 C标记乙酸为原料，加入氯化亚砜和氯气进行反应得中间体 13 C标记一氯乙酸；(2)在步骤(1)所得中间体 13 C标记一氯乙酸中加入硫磺和氯气进行循环反应，所得反应液中用饱和碳酸钠调至pH值，加入等摩尔量的硫代硫酸钠进行反应，当中间体 13 C标记一氯乙酸反应完全后，所得反应液用乙酸乙酯进行萃取去掉有机杂质，水相加入浓盐酸调至pH值，再次用乙酸乙酯萃取，有机相旋干，得 13 C标记二氯乙酸。本发明为稳定性同位素 13 C标记二氯乙酸的合成提供了一种条件温和，易控制、易操作的合成方法，同样也适用于放射性同位素 14 C标记二氯乙酸的合成。

  公开号：

  CN111548266A

文献信息

• Synthesis of [¹³ C_2, ¹⁵ N]-1,3-2<i>H</i> -1-benzyl-(<i>Z</i> )-3-(benzylidene)indolin-2-one
  作者：Jixia Yang、Gongzheng Zhang、Zhaoyang Wang、Zhanxiong Xiao、Hongliang Wen

  DOI：10.1002/jlcr.3796

  日期：2019.12

  Parkinson disease (PD) is a neurodegenerative disorder characterized by the accumulation of α-synuclein into Lewy bodies. 3-Benzylidine-indolin-2-one represents a class of compounds, which are known to inhibit the accumulation of α-synuclein. In this paper, we report the synthesis of [13C] and [15N] labelled 1-benzyl-(Z)-3-(benzylidene)indolin-2-one from commercially available [13C2]-chloroacetic acid and [15N]-aniline in five steps. The product will be used to study its metabolites in human liver microsomes by liquid chromatography-tandem mass spectrometry.

  帕金森病（PD）是一种神经退行性疾病，其特征是α-突触核蛋白在路易小体中的积累。3-苄亚基吲哚-2-酮代表了一类已知能够抑制α-突触核蛋白积累的化合物。在本文中，我们报告了从商业可得的[13C2]-氯乙酸和[15N]-苯胺合成标记有[13C]和[15N]的1-苄基-(Z)-3-(苄亚基)吲哚-2-酮的五步法。该产物将用于通过液相色谱-串联质谱法研究其在人肝微粒体中的代谢物。
• Rapid and efficient synthesis of stable isotope labeled [¹³C₄, D₄]-5-(hydroxymethyl)thiazole: versatile building block for biologically interesting compounds
  作者：Ronghui Lin、Rhys Salter、Yong Gong

  DOI：10.1002/jlcr.1576

  日期：2009.4

  5-(Hydroxymethyl)thiazole is a versatile building block for many biologically active compounds. A rapid and efficient four-step synthesis of its stable isotope labeled counterpart with four 13C and four deuterium atoms in 32% total yield is reported. Condensation of [13C2]-chloro acetic acid with [13C]-thiourea gave [13C3]-2,4-thiazolidinedione. Reaction of [13C3]-2,4-thiazolidinedione with phosphorus oxybromide and [13C, D]-DMF (Me2N13CDO) produced [13C4, D]-2,4-dibromo-thiazole-5-carboxaldehyde. The resultant aldehyde was then reduced by sodium borodeuteride to [13C4, D2]-(2,4-dibromo-thiazol-5-yl)-methanol. Catalytic deuteration of [13C4, D2]-(2,4-dibromo-thiazol-5-yl)-methanol by palladium black with deuterium gas at 1 atm pressure and room temperature produced completely de-brominated [13C4, D4]-5-(hydroxymethyl)thiazole. De-bromination of the 2,4-dibromothiazole by the catalysis of palladium black provides a simple and convenient synthetic method for the stable isotope labeled and potentially radioactive isotope labeled thiazole compounds. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  5-(羟甲基)噻唑是许多生物活性化合物的通用构件。本研究通过四个步骤快速高效地合成了含有四个 13C 原子和四个氘原子的稳定同位素标记对应物，总产率为 32%。13C2]-氯乙酸与[13C]-硫脲缩合得到[13C3]-2,4-噻唑烷二酮。[13C3]-2,4-噻唑烷二酮与氧溴化磷和[13C, D]-DMF (Me2N13CDO) 反应生成了[13C4, D]-2,4-二溴-噻唑-5-甲醛。生成的醛随后被硼氘化钠还原成 [13C4，D2]-（2,4-二溴-噻唑-5-基）-甲醇。在 1 个大气压和室温下，钯黑用氘气催化[13C4, D2]-(2,4-二溴-噻唑-5-基)-甲醇脱氘，生成完全脱溴的[13C4, D4]-5-(羟甲基)噻唑。在钯黑的催化作用下，2,4-二溴噻唑的脱溴反应为稳定同位素标记和潜在放射性同位素标记的噻唑化合物提供了一种简单方便的合成方法。Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Metabolic Study of Stable Isotope Labeled Indolinone Derivative in Hepatocyte Cell by UPLC/Q TOF MS
  作者：Jixia Yang、Gongzheng Zhang、Zhaoyang Wang、Jian Meng、Hongliang Wen

  DOI：10.1021/jasms.1c00146

  日期：2021.6.2
• Site Reactivity Probes: [1,2-13C]Chloroacetic Acid, A Reactivity Probe for Soil
  作者：Charles E. Castro、Stephen K. O'Shea、Eleanor W. Bartnicki

  DOI：10.1021/es00008a040

  日期：1995.8.1
• ¹³C-NMR Reactivity Probes for the Environment
  作者：Charles E. Castro、Stephen K. O'Shea、Wen Wang、Eleanor W. Bartnicki

  DOI：10.1021/es950423e

  日期：1996.3.1

  Establishing the general reactivity of any segment of the terrestrial environment can be an important means of characterizing it. The sites capacity far transformation may reflect its environmental health, and knowing this capacity can provide a basis for estimating the rates and nature of the transformations that may occur there. However, no direct means for measuring this reactivity has been available. This work expands upon preliminary efforts to develop reactivity probes for the environment. The C-13- labeled compounds chloroacetic acid (CA), chloroacetamide (CAM), and chloroacetonitrile (CCN) have been synthesized and tested as site reactivity probes (SRPs). The reactivity of activated sludge, a dump site soil, coastal marine water and sediments, and lake water and sediments was assessed by the probes. A simple protocol for employing the SRPs entails incubation with a 2-mL slurry, centrifugation/filtration at a desired time, followed by direct NMR analysis of products. The results indicate a broad capacity for the transformation of xenobietics in the terrestrial environment, and they underscore the probes' capacity to delineate the nature and approximate rates for these processes. The CA probe is the most sensitive, but CAM and CCN allow an assessment of amide and nitrile hydrolysis by a given site. These probes should help in assessing the effectiveness of bioremediation efforts and also in gauging the effects of other alterations to a site.