2(R)-2-[(Z)-2-(氨基噻唑-4-基)-2-(羟基亚胺)乙酰氨基)]-2-[(2RS,5RS)-5-甲基-7-氧代-2,4,5,7-四氢-1H-呋喃并[3,4-d][1,3]噻嗪-2-基]乙酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2(R)-2-[(Z)-2-(氨基噻唑-4-基)-2-(羟基亚胺)乙酰氨基)]-2-[(2RS,5RS)-5-甲基-7-氧代-2,4,5,7-四氢-1H-呋喃并[3,4-d][1,3]噻嗪-2-基]乙酸
• 中文别名: 头孢地尼杂质
• 英文名称: 2-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetamido)-2-(5-methyl-7-oxo-2,4,5,7-tetrahydro-1H-furan[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: Cefdinir Impurity 4；2-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetyl]amino]-2-(5-methyl-7-oxo-1,2,4,5-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₆S₂
• 分子量: 413.435
• InChiKey: DKFLDACXFQGVEO-UWVJOHFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R)-2-[(Z)-2-(氨基噻唑-4-基)-2-(羟基亚胺)乙酰氨基)]-2-[(2RS,5RS)-5-甲基-7-氧代-2,4,5,7-四氢-1H-呋喃并[3,4-d][1,3]噻嗪-2-基]乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (Z)-7-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)thiazol-4-yl)-10-(5-methyl-7-oxo-2,4,5,7-tetrahydro-1H-furan[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)-3,8-dioxo-2,5-dioxa-6,9-diazepine-6-en-11-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种头孢克肟杂质及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢克肟杂质及其合成方法，该方法包括如下步骤：a.用碱将头孢地尼的β‑内酰胺水解得到中间体1；b.用酸与中间体1反应得中间体2；c.将中间体2用Boc酸酐保护氨基得中间体3；d.中间体3与溴乙酸甲酯反应得中间体4；e.用三氟乙酸将中间体4脱保护得目标杂质。本发明合成反应物料易得、成本低、反应操作简单、反应设备要求不高、反应条件温和，合成目标产物含量高，在目前该头孢克肟杂质市场价格较高且不能买到的情况下，为头孢克肟杂质研究提供了相对便捷可靠的获得渠道，并大大降低了其成本，对于更深入广泛的研究头孢克肟相关用药安全性、可靠性、稳定性以及生产过程中的质量控制有着很大的促进作用。

  公开号：

  CN111689988A
• 作为产物：
  描述：

  头孢地尼 在 甲醇 、 甲酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2(R)-2-[(Z)-2-(氨基噻唑-4-基)-2-(羟基亚胺)乙酰氨基)]-2-[(2RS,5RS)-5-甲基-7-氧代-2,4,5,7-四氢-1H-呋喃并[3,4-d][1,3]噻嗪-2-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种头孢克肟杂质及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种头孢克肟杂质及其合成方法，该方法包括如下步骤：a.用碱将头孢地尼的β‑内酰胺水解得到中间体1；b.用酸与中间体1反应得中间体2；c.将中间体2用Boc酸酐保护氨基得中间体3；d.中间体3与溴乙酸甲酯反应得中间体4；e.用三氟乙酸将中间体4脱保护得目标杂质。本发明合成反应物料易得、成本低、反应操作简单、反应设备要求不高、反应条件温和，合成目标产物含量高，在目前该头孢克肟杂质市场价格较高且不能买到的情况下，为头孢克肟杂质研究提供了相对便捷可靠的获得渠道，并大大降低了其成本，对于更深入广泛的研究头孢克肟相关用药安全性、可靠性、稳定性以及生产过程中的质量控制有着很大的促进作用。

  公开号：

  CN111689988A

文献信息

• 一种头孢克肟杂质及其合成方法
  申请人：心邀（深圳）生物科技有限公司

  公开号：CN111689988A

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种头孢克肟杂质及其合成方法，该方法包括如下步骤：a.用碱将头孢地尼的β‑内酰胺水解得到中间体1；b.用酸与中间体1反应得中间体2；c.将中间体2用Boc酸酐保护氨基得中间体3；d.中间体3与溴乙酸甲酯反应得中间体4；e.用三氟乙酸将中间体4脱保护得目标杂质。本发明合成反应物料易得、成本低、反应操作简单、反应设备要求不高、反应条件温和，合成目标产物含量高，在目前该头孢克肟杂质市场价格较高且不能买到的情况下，为头孢克肟杂质研究提供了相对便捷可靠的获得渠道，并大大降低了其成本，对于更深入广泛的研究头孢克肟相关用药安全性、可靠性、稳定性以及生产过程中的质量控制有着很大的促进作用。