2,2',2'-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三酰基)三乙腈 | 16144-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',2'-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三酰基)三乙腈
• 英文名称: 1,3,5-tris(cyanomethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tri-(cyanomethyl)-2,4,6-trimethylbenzen；3,5-Dicyanomethyl-2,4,6-trimethylbenzylcyanid；2,4,6-tris(cyanomethyl)trimethylbenzene；tris(cyanomethyl)mesitylene；2,2',2''-(2,4,6-Trimethylbenzene-1,3,5-triyl)triacetonitrile；2-[3,5-bis(cyanomethyl)-2,4,6-trimethylphenyl]acetonitrile
• CAS: 16144-65-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: CSLAMVTZXAQVLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-253 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  462.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',2'-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三酰基)三乙腈 在 Raney-Co 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1,3,5-tris(2-aminoethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Tripodal (N-alkylated) CMP(O) and malonamide ligands: synthesis, extraction of metal ions, and potentiometric studies

  摘要：

  以C-轴(9b–e, 13b–d 和 17a–d)和三烷基苯平台(10a,b, 11, 12, 14a,b 和 18a,b)为基础的承载(N-烷基化)氨甲酰甲基膦氧化物(CMPO)、氨甲酰甲基膦酸酯(CMP)和丙二酰胺部分的三角支架配体已被合成。与Am3+和Am3+的萃取研究表明,通常N-烷基取代基对C-轴CMP(O)配体的D(分布)系数有正向影响。三烷基苯CMPO配体10a,b, 11和12的D系数远大于相应的C-轴类似物9a–e,尽管几乎没有任何选择性,而N-烷基化导致D系数更小。尽管效果较差,C-轴CMP类似物13b–d的萃取行为在将羧酰胺N-原子替换为不同烷基链时或多或少显示出与相应CMPO配体9b–e相同的趋势。不同的丙二酰胺配体17a–d和18a,b是糟糕的萃取剂,而N-烷基化使它们更糟糕。对CMP(O)和丙二酰胺配体在聚合物膜中对Pb2+、Cu2+、Ca2+、Mg2+、Na+和K+盐的电位研究揭示,与未取代的配体相比,N-烷基取代基增加了离子-离子载体复合物的稳定常数。在聚合物膜电极中,配体诱导的选择性模式与所谓的Hofmeister系列显著不同,使得在所有检测的阳离子(Pb2+、Cu2+、Ca2+、Mg2+、Na+、K+)中,UO22+的选择性系数最高。

  DOI：

  10.1039/b613254e
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 、 氰化钾 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2,2',2'-(2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三酰基)三乙腈
  参考文献：
  名称：

  Topological Correspondence Between Crystal Structure of 2,4,6-Trimethylbenzene-1,3,5-tris(methanaminium) 2,4,6-Trimethylbenzene-1,3,5-triacetate and Cesium Chloride

  摘要：

  2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三(甲胺) 2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三乙酸盐通过氢键介导固态自组装。它形成了三维氢键网络，其中每个三阳离子与八个三阴离子协同作用，反之亦然。所得到的晶体结构在拓扑上对应于简单的无机氯化铯型结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20001587

文献信息

• Synthesis and Anion-Selective Complexation of Homobenzylic Tripodal Thiourea Derivatives
  作者：Ichiro Hisaki、Shin-ichi Sasaki、Keiji Hirose、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/ejoc.200600647

  日期：2007.2

  considerably smaller than those of tripodal thiourea 5a, presumably owing to the presence of strong intramolecular hydrogen bonding in 4b. Complexation constants of tripodal receptors 5a–d with H2PO4–, CH3CO2–, Cl–, and Br– anions were evaluated by 1H NMR and/or UV/Vis spectroscopic analysis of the titration in DMSO. Though tripodal receptors 5a,b undergo complexation with phosphate anion in a 1:1 stoichiometry

  Cryptand 型和三脚架型硫脲衍生物 4b 和 5a-d 在高苄基位置具有结合功能，它们被合成为可能的阴离子中性受体，期望三个结合位点协同工作以选择性结合阴离子。1H NMR 光谱监测 cryptand 4b 与 CH3CO2–、Cl– 和 F– 在 CDCl2CDCl2 中在 100 °C 的滴定表明结合常数比三足硫脲 5a 小得多，这可能是由于存在强分子内氢4b 中的粘合。三足受体 5a-d 与 H2PO4-、CH3CO2-、Cl- 和 Br- 阴离子的络合常数通过 1H NMR 和/或 UV/Vis 光谱分析在 DMSO 中滴定进行评估。虽然三足受体 5a,b 以 1:1 的化学计量与磷酸根阴离子络合，它们的结合常数没有简单的参考化合物 14 大，可能是因为结合位点周围的空间位阻和协同结合的大熵成本。受体 5c 以 1:2 的化学计量与 H2PO4– 和 CH3CO2– 复合，而
• Polar Self-Assembly: Steric Effects Leading to Polar Mixed-Ligand Coordination Cages
  作者：Jianyong Zhang、Philip W. Miller、Mark Nieuwenhuyzen、Stuart L. James

  DOI：10.1002/chem.200501007

  日期：2006.3.8

  isolated due to slow decomposition in solution. The selective formation of these mixed-ligand cages is discussed in terms of ligand-ligand and ligand-included anion steric repulsions, which we propose prevent the formation of the competing hypothetical homo-ligand tetrahedral structure [Ag4(L1)4(SbF6)]3+, and thus favour the mixed ligand cage. "Cage cone angles" for L1 and L2 are estimated at 115 degrees

  我们提供了一个非常不寻常的自组装示例，特别是极性，混合配体笼，该笼优先于对称的同配体产物形成，这表明可以利用空间效应来获得新颖的非均匀多面体笼。特别是，在三氯甲烷中，笨重的三脚架三膦2,4,6-三（二苯基膦基）三嗪L1，非大体积的三脚架腈2,4,6-三（氰甲基）三甲基苯L2与六氟锑酸银AgSbF6之间的反应。 3：1：4的比例可得到混合的配体聚集体[Ag4（L1）3（L2）（SbF6）] 3 +，1-SbF6，立即成为定量收率的唯一产物。复杂的1-SbF6的X射线晶体结构与怀疑的溶液状态结构一致。笼形结构源自三角锥几何形状，其基顶点由三个笨重的三膦L1定义，顶点由非大体积的腈L2组成。与理想的均匀四面体相比，顶端伸长率达19％。笼子还包裹了SbF6阴离子。类似PF6络合物[Ag4（L1）3（L2）（PF6）] 3+，1-PF6在溶液中的19F NMR光谱证实，一个阴离子也被封装在溶液中。尽
• Selective Recognition of NH₄⁺over K⁺with Tripodal Oxazoline Receptors
  作者：Kyo Han Ahn、Sung-Gon Kim、Junyang Jung、Kyung-Hyun Kim、Jaheon Kim、Jik Chin、Kimoon Kim

  DOI：10.1246/cl.2000.170

  日期：2000.2

  Benzene-based tripodal tris(oxazolines) are found to be promising receptors for the selective recognition of NH4+ over K+ with high binding affinities.

  研究发现，苯基三元三（恶唑啉）是一种很有前途的受体，可选择性地识别 NH4+ 而不是 K+，并具有很高的结合亲和力。
• Bisphosphonate sequestering agents. Synthesis and preliminary evaluation for in vitro and in vivo uranium(VI) chelation
  作者：Marcin Sawicki、Delphine Lecerclé、Gérard Grillon、Béatrice Le Gall、Anne-Laure Sérandour、Jean-Luc Poncy、Théodorine Bailly、Ramon Burgada、Marc Lecouvey、Vincent Challeix、Antoine Leydier、Stephane Pellet-Rostaing、Eric Ansoborlo、Frédéric Taran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.018

  日期：2008.12

  A library of bisphosphonate-based ligands was prepared using solution-phase parallel synthesis and tested for its uranium-binding properties. With the help of a screening method, based on a chromophoric complex displacement procedure, 23 dipodal and tripodal chelates bearing bisphosphonate chelating functions were found to display very high affinity for the uranyl ion and were selected for evaluation of their in vivo uranyl-removal efficacy. Among them, 11 ligands induced a huge modification of the uranyl biodistribution by deviating the metal from kidney and bones to liver. Among the other ligands, the most potent was the dipodal bisphosphonate 3C which reduced the retention of uranyl and increased its excretion by around 10% of the injected metal. (C) 2008 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of C1-symmetric chiral tripodal oxazolines through an oxazoline exchange reaction with amino alcohols
  作者：Sung-Gon Kim、Hye Ran Seong、Jeongryul Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.107

  日期：2004.9

  Various C-1-symmetric chiral tripodal tris(oxazolines) with two different oxazoline units were synthesized from chiral C-3-symmetric tris(oxazolines) through an oxazoline exchange reaction with amino alcohols in the presence of zinc chloride. Evaluation of the new oxazolines as chiral molecular receptor showed that some of the receptors have chiral discrimination ability. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.