2,2'-[6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴-2,8-双硼酸频哪醇酯] | 1210388-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,2'-[6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴-2,8-双硼酸频哪醇酯]
• 英文名称: 2,2'-(6,6,12,12-tetrahexyl-6,12-dihydroindeno[1,2b]fluorene-2,8-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2,2'-(6,6,12,12-tetrahexyl-6,12-dihydroindenol[1,2b]fluorene-2,8-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2,2'-(6,6,12,12-Tetrahexyl-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene-2,8-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；4,4,5,5-tetramethyl-2-[6,6,12,12-tetrahexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indeno[1,2-b]fluoren-8-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1210388-13-8
• 化学式: C₅₆H₈₄B₂O₄
• 分子量: 842.903
• InChiKey: VPDLGGFEWTWRPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.7
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-dimethyl-N,N-diphenylaniline 、 2,2'-[6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴-2,8-双硼酸频哪醇酯] 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以4.26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过调节刚性供体-桥-受体系统中的自由基对能量对重组荧光和可调性的磁性控制

  摘要：

  分子发射的磁控制有望开发新的磁光技术。自由基对的自旋动力学可以作为控制化学反应的基础，弱磁场 (<1 T) 数量级小于室温下的热能 kBT。在这里，我们展示了通过可见光激发的刚性供体-桥-受体分子中的弱磁场，通过光生自由基对的电荷重组产生的重组荧光的控制。我们可以通过化学调节影响交换相互作用的自由基对的能量来调整场响应范围。我们的研究结果提出了一种设计用于成像和其他分子自旋技术应用的磁光探针的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09146
• 作为产物：
  描述：

  2,8-二溴6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.4 g的产率得到2,2'-[6,6,12,12-四己基-6,12-二氢茚并[1,2-B]芴-2,8-双硼酸频哪醇酯]
  参考文献：
  名称：

  通过调节刚性供体-桥-受体系统中的自由基对能量对重组荧光和可调性的磁性控制

  摘要：

  分子发射的磁控制有望开发新的磁光技术。自由基对的自旋动力学可以作为控制化学反应的基础，弱磁场 (<1 T) 数量级小于室温下的热能 kBT。在这里，我们展示了通过可见光激发的刚性供体-桥-受体分子中的弱磁场，通过光生自由基对的电荷重组产生的重组荧光的控制。我们可以通过化学调节影响交换相互作用的自由基对的能量来调整场响应范围。我们的研究结果提出了一种设计用于成像和其他分子自旋技术应用的磁光探针的新策略。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09146

文献信息

• Ladder-Type Oligo-<i>p</i>-phenylene-Containing Copolymers with High Open-Circuit Voltages and Ambient Photovoltaic Activity
  作者：Qingdong Zheng、Byung Jun Jung、Jia Sun、Howard E. Katz

  DOI：10.1021/ja909111p

  日期：2010.4.21

  Four ladder-type oligo-p-phenylene containing donor-acceptor copolymers were designed, synthesized, and characterized. The ladder-type oligo-p-phenylene was used as an electron donor unit in these copolymers to provide a deeper highest occupied molecular orbital (HOMO) level for obtaining polymer solar cells with a higher open-circuit voltage, while 4,7-dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole or 5,8-dithien2-yl-2,3-diphenylquinoxaline was chosen as an electron acceptor unit to tune the electronic band gaps of the polymers for a better light harvesting ability. These copolymers exhibit field-effect mobilities as high as 0.011 cm(2)/(V s). Compared to fluorene containing copolymers with the same acceptor unit, these ladder-type oligo-p-phenylene containing copolymers have enhanced and bathochromically shifted absorption bands and much better solubility in organic solvents. Photovoltaic applications of these polymers as light-harvesting and hole-conducting materials are investigated in conjunction with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) or (6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM). Without extensive optimization work, a power conversion efficiency (PCE) of 3.7% and a high open-circuit voltage of 1.06 V are obtained under simulated solar light AM 1.5 G (100 mW/cm(2)) from a solar cell with an active layer containing 20 wt % ladder-type tetra-p-phenylene containing copolymer (P3FTBT6) and 80 wt %. PC61BM. Moreover, a high PCE of 4.5% was also achieved from a solar cell with an active layer containing 20 wt % P3FTBT6 and 80 wt % PC71BM.