2,2'-乙炔基二苯硼酸 | 100542-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-乙炔基二苯硼酸
• 英文名称: 2,2'-ethynylenedibenzeneboronic acid
• 英文别名: bis-(2-dihydroxyboranyl-phenyl)-acetylene；Bis-(2-dihydroxyboryl-phenyl)-acetylen；[2-[2-(2-Boronophenyl)ethynyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 100542-21-0
• 化学式: C₁₄H₁₂B₂O₄
• 分子量: 265.869
• InChiKey: DSKIOYIXIRNDJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-乙炔基二苯硼酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴化碳 、 copper(II) acetate monohydrate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.84h， 生成 [4.2](2,2')-(2,2')-biphenylophanetriyne
  参考文献：
  名称：

  [4.2]（2,2'）（2,2'）Biphenylophanetriyne：扭曲的联苯醚，具有高度变形的二乙炔桥

  摘要：

  Biphenylophane 1桥接由乙炔和联乙炔键的合成。X射线分析表明其高度变形的联乙炔单元的结合角为160°。通过手性HPLC拆分的1的对映体进行了简单的消旋，活化能为90.6 kJ mol –1。通过加热产生苯并中间体中间体8，诱导环1的环化，该中间体被呋喃截获，得到9，再经溴处理，得到二溴二苯并吡啶（10）。

  DOI：

  10.1021/ol5004934
• 作为产物：
  描述：

  2,α,2',α'-tetrabromo-bibenzyl 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,2'-乙炔基二苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Compounds. XI. Isomerization of 2,2'-Tolandiboronic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a024

文献信息

• Synthesis, Structure, and Reactivity of a Cylinder-Shaped Cyclo[12]orthophenylene[6]ethynylene: Toward the Synthesis of Zigzag Carbon Nanobelts
  作者：Katsuma Matsui、Masako Fushimi、Yasutomo Segawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02702

  日期：2016.10.21

  Suzuki–Miyaura cross-coupling of diphenylacetylene derivatives. While the conversion of 1 into [12]BC is still under investigation, an unexpected rearrangement of the triene moieties in 1, affording a tribenzo[f,k,m]tetraphene structure, was discovered during the screening of reaction conditions. An attempt was made to rationalize this result by proposing a plausible reaction mechanism that proceeds via intermediates

  苯甲环化环（BCs）已被提议作为稳定的之字形碳纳米带。密度泛函理论（DFT）计算显示[12] BC为闭壳基态，而[12]并并苯则为开壳基态。计算得出的[12] BC的应变能和前沿分子轨道能也暗示了其高稳定性。由邻苯撑和亚乙炔基组成的无应变大环1被设计为[12] BC的潜在前体，并通过顺序的Suzuki-Miyaura二苯乙炔衍生物的交叉偶联而合成。虽然1到[12] BC的转化仍在研究中，但1中三烯部分的意外重排提供了三苯并[ f，k，在反应条件的筛选过程中发现了m ]四苯结构。试图通过提出一种合理的反应机理来合理化这一结果，该机理是通过含有环丁二烯或杜瓦苯部分的中间体进行的。DFT计算部分支持了所提出的机制。