2,2'-二羟基-3-甲基-1,1'-二苯基 | 74292-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二羟基-3-甲基-1,1'-二苯基
• 英文名称: 2,2'-dihydroxy-3-methyl-1,1'-diphenyl
• 英文别名: 3-Methyl-biphenyl-2,2'-diol；2.2'-Dihydroxy-3-methyl-biphenyl；3-Methyl[1,1a(2)-biphenyl]-2,2a(2)-diol；2-(2-hydroxyphenyl)-6-methylphenol
• CAS: 74292-21-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: WHHDIXCDVUBKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-二羟基-3-甲基-1,1'-二苯基 在 phosphorous (V) sulfide 作用下， 生成 4-甲基二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  DIBENZOTHIOPHENE: ORIENTATION AND DERIVATIVES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01219a003
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl(2-pyrimidinyloxy)benzene 在 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis((1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethyl)sulfonyl)methylsulfonamido)zinc 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,2'-二羟基-3-甲基-1,1'-二苯基
  参考文献：
  名称：

  不含助氧化剂的Rh（I）/ Zn（NTf 2）2 /空气催化系统实现的苯胺和苯酚的高区域选择性和化学选择性氧化性C–H / C–H交叉偶联

  摘要：

  紧急而富挑战性的任务是克服底物范围以及两个芳烃之间氧化偶联中区域和化学选择性的局限性，以构建具有不同应用需求的不对称2,2'-双官能联芳基。在这项工作中，无助氧化剂的Rh（I）/ Zn（NTf 2）2/空气催化系统已经开发出来，可用于两个苯胺之间，两个苯酚之间以及苯酚和苯胺之间的双重螯合辅助氧化C–H / C–H交叉偶联，从而可以快速组装丰富的2,2'-库联苯胺，2,2'-联苯酚和2'-氨基联苯-2-醇。该方案以空气为唯一氧化剂，具有完全的区域选择性，高的化学选择性，低的底物摩尔比（甚至1：1），方便的操作和按比例放大的合成。既定的催化体系可耐受在芳基环的不同位置同时具有给电子和吸电子取代基的底物。这项工作进一步揭示了交叉偶联对同质偶联的化学选择性主要取决于两个导向基团（即，一对强和弱配位的导向基团，而不是两个底物之间的电子独特特性，这为设计用于双螯合辅助氧化Ar–H / Ar–H交叉偶联

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00925

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Redox-Neutral C-H Functionalization and Aromatization: Synthesis of Unsymmetrical<i>ortho</i>-Biphenols
  作者：Zhiyong Hu、Guixia Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601296

  日期：2017.5.17

  An efficient rhodium(III)‐catalyzed coupling reaction of N‐aryloxyacetamides with 6‐diazo‐2‐cyclohexenones through a cascade redox‐neutral C–H functionalization and aromatization has been developed. This novel and scalable transformation provides a straightforward way to construct unsymmetrical ortho‐biphenols with broad substrate scope under mild and redox‐neutral conditions. The synthetic utility

  通过级联氧化还原-中性CH-H官能化和芳构化，已开发出有效的铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与6-重氮-2-环己酮的偶联反应。这种新颖且可扩展的转化提供了一种在温和和氧化还原中性条件下构建具有广泛底物范围的不对称邻双酚的直接方法。这种方法的合成效用在生物活性化合物的后期功能化和光学活性邻双酚的合成中得到了证明。
• ALUMINUM COMPLEX AND USE THEREOF
  申请人：Itoh Hisanori

  公开号：US20110082308A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Provided is a process in which cyclization of a compound having, in a molecule, a formyl group and a double bond which allow carbonyl-ene cyclization, the compound existing as a mixture of optical isomers thereof, increases the ratio of a particular optical isomer not only in a cyclized compound, but also in an unreacted compound. The process comprises performing, in the presence of a specified aluminum complex represented by the general formula: [Al 2 (L 1 ) n (L 2 ) 3-m ] m , cyclization of a compound having, in a molecule, a formyl group and a double bond which allow carbonyl-ene cyclization, the compound existing as a mixture of optical isomers thereof, to increase the ratio of a particular optical isomer.

  提供的是一种过程，在分子中具有甲酰基和双键的化合物进行环化反应，从而允许羰基-烯环化反应，该化合物存在其光学异构体的混合物中，不仅可以增加环化后化合物中特定光学异构体的比例，还可以增加未反应化合物中特定光学异构体的比例。该过程包括在指定的铝配合物存在下进行环化反应，该铝配合物由通式[Al2(L1)n(L2)3-m]m表示，化合物在分子中具有甲酰基和双键，允许羰基-烯环化反应，化合物存在其光学异构体的混合物中，以增加特定光学异构体的比例。
• Synthesis of Unsymmetrical <i>o</i>-Biphenols and <i>o</i>-Binaphthols via Silicon-Tethered Pd-Catalyzed C−H Arylation
  作者：Chunhui Huang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100924n

  日期：2010.5.21

  A mild, practical, and efficient method for the synthesis of unsymmetrical o-biphenols (including o-phenol-naphthols and o-binaphthols) has been developed. Unsymmetrical bis-aryloxy silanes, which were readily prepared in a semi-one-pot fashion, underwent the Pd-catalyzed intramolecular arylation followed by a routine TBAF desilylation step to furnish valuable unsymmetrical biphenols without necessity of isolation of seven-membered intermediates. The excellent functional group tolerance allows for synthesis of a variety of functionalized o-biphenols and o-binaphthols from easily available staring materials.
• Kruber, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1382,1392
  作者：Kruber

  DOI：——

  日期：——
• Host-guest complexation. 22. Reciprocal chiral recognition between amino acids and dilocular systems
  作者：Stephen S. Peacock、David M. Walba、Fred C. A. Gaeta、Roger C. Helgeson、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00526a046

  日期：1980.3