2,2'-二羟基-5,5'-二乙酰基二胺联苯 | 98966-14-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-二羟基-5,5'-二乙酰基二胺联苯
• 英文名称: 5,5'-diacetamino-2,2'-biphenol
• 英文别名: paracetamol dimer；APAP dimer；n,n'-(6,6'-Dihydroxybiphenyl-3,3'-diyl)diacetamide；N-[3-(5-acetamido-2-hydroxyphenyl)-4-hydroxyphenyl]acetamide
• CAS: 98966-14-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: PHJCCQZHFLRCAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >148oC (dec.)
• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 在 (5,10,15,20-tetrakis(p-methoxyphenyl)-21H,23H-porphyrinate)cobalt(II) 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 以47%的产率得到2,2'-二羟基-5,5'-二乙酰基二胺联苯
  参考文献：
  名称：

  钴 (II)-卟啉催化的有氧氧化：酚类的氧化偶联

  摘要：

  钴-卟啉催化的酚类通过氧化 C-H 功能化进行有氧氧化偶联的第一个例子已经开发出来。在 T(p-OMe)PPCo 和 Na2CO3 存在下，具有不同取代基的酚的氧化偶联以 O2 作为末端氧化剂顺利进行，以令人满意的产率得到相应的联芳基化合物。联芳基衍生物在药物领域和作为金属催化中的配体很重要。还报道了这种氧化偶联反应的初步机理研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201595

文献信息

• 双芳基衍生物的制备、双芳基衍生物及应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110642677B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及一种双芳基衍生物及其制备方法与应用，所述双芳基衍生物结构如式(II)所示。本发明提供了双芳基衍生物及铜催化芳基偶联合成双芳基的方法，操作过程简单，原料都已商品化容易得到，催化剂廉价易得且环境友好，反应条件温和，位点选择性高，反应高效，只需一步便可制得双芳基类生物。此外，该反应利用表面活性剂作为辅助溶剂，使该反应可以在水溶液中进行，克服了传统双芳基偶联反应对酸和有机溶剂的需求。
• Injectable liquid formulation of paracetamol
  申请人：Nguyen-Xuan Tho

  公开号：US20060084703A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The invention relates to a novel injectable liquid formulation of paracetamol, comprising an aqueous solvent, a buffer agent with a pKa between 4.5 and 6.5, an isotonic agent and the dimer of paracetamol of formula (I), a method for preparation of said formulation and the use of said dimer for the stabilisation of a liquid paracetamol pharmaceutical formulation.

  本发明涉及一种新型的可注射液体对乙酰氨基酚配方，包括水溶剂、pKa值在4.5至6.5之间的缓冲剂、等渗剂和公式(I)的对乙酰氨基酚二聚体，以及制备该配方的方法和利用该二聚体稳定液体对乙酰氨基酚制剂的用途。
• Enzyme Immobilized Magnetic Nanoparticles for In-Line Capillary Electrophoresis and Drug Biotransformation Studies: Application to Paracetamol
  作者：Donghui Yu、Pierre Van Antwerpen、Stephanie Patris、Bertrand Blankert、Jean-Michel Kauffmann

  DOI：10.2174/138620710791516058

  日期：2010.7.1

  Enzyme Immobilized Magnetic Nanoparticles (EMNPs) were injected and magnetically retained, as a microreactor, in the capillary of a capillary electrophoresis (CE) setup with UV detection. The enzyme horseradish peroxidase (HRP) was chemically immobilized onto commercially available magnetic 300 nm diameter nanoparticles. Paracetamol (acetaminophen: N-acetyl-p-aminophenol), a common analgesic drug, was used as model drug compound. The enzymatic reaction was studied in-line by CE in 12.5 mM phosphate buffer pH 7.4 containing 20 mg/ml sulfated-β- cyclodextrin and 0.1 mM hydrogen peroxide. By means of the developed setup, the apparent Michaelis Menten constant between HRP and acetaminophen (APAP) was determined as Km app = 53±5 μM. This approach was found to be of interest for enzyme kinetics studies with short time resolution condition. Based on our results and from the literature data, it was possible to infer that the in-line generated product was an APAP dimer. Higher enzyme immobilized beads loading in the CE setup generated the APAP dimer with two additional minor peaks likely attributing to APAP trimer and tetramer. N-acetyl- p-benzoquinone imine (NAPQI) was not generated during APAP short time migration through the in-line microreactor.

  将酶固定化磁性纳米粒子（EMNPs）作为微反应器注入毛细管电泳（CE）装置的毛细管中，并通过磁铁固定，同时进行紫外检测。将酶辣根过氧化物酶（HRP）通过化学方法固定在市面上可买到的直径为300 nm的磁性纳米粒子上。将常用止痛药扑热息痛（对乙酰氨基酚：N-乙酰-对氨基苯酚）作为模型药物化合物。通过CE在线研究了在含有20 mg/ml硫酸化-β-环糊精和0.1 mM过氧化氢的12.5 mM磷酸盐缓冲液pH 7.4中的酶促反应。通过开发的装置，确定了HRP和扑热息痛（APAP）之间的表观Michaelis Menten常数为Km app = 53±5 μM。这种方法被认为适用于短时间分辨率条件下的酶动力学研究。根据我们的结果和文献数据，可以推断出在线生成的产物是APAP二聚体。在CE装置中，更高的酶固定化微珠负载量产生了APAP二聚体，并产生了两个较小的峰，可能归因于APAP三聚体和四聚体。在APAP通过在线微反应器短时间迁移期间，没有产生N-乙酰-对苯醌亚胺（NAPQI）。
• 一种扑热息痛杂质及制备方法
  申请人：江苏海洋大学

  公开号：CN115385818A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明发现了一种扑热息痛新的杂质，并确定了其结构，并提供了该杂质的制备方法，本方法以廉价的扑热息痛为起始原料，通过1步即制备了该杂质，制备反应条件温和、生产成本低，得到的目标产物纯度高，收率高，所用的试剂环境友好符合，绿色化学的要求，该杂质可作为高纯度标准品，或作为具有抗肿瘤活性的潜力分子。
• Highly Chemoselective Ni-Catalyzed Protecting-Group-Free 2,2′-Biphenol Synthesis and Mechanistic Insights
  作者：Cheng-Yu Long、Hao Chen、Cheng Ma、Bo-Wei Zhao、Shen-Huan Li、Yue Cui、Xinge Yang、Shao-Fei Ni、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01367

  日期：2022.6.17