2,2'-硒基二苯胺 | 857591-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2'-硒基二苯胺
• 英文名称: bis(2-aminophenyl) selenide
• 英文别名: bis(o-aminophenyl)selane；Bis-(2-amino-phenyl)-selenid；Bis(2-aminophenyl)selenide；2-(2-aminophenyl)selanylaniline
• CAS: 857591-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂Se
• 分子量: 263.201
• InChiKey: WCRFAYAUQNPMTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  209-211 °C(Press: 15 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-硒基二苯胺 生成 bis-(2-acetylamino-phenyl)-selenide
  参考文献：
  名称：

  Matti, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5>7, p. 617,620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基氯苯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium selenide 、 镍 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2'-硒基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  双（2-硝基苯基）硒化物、双（2-氨基苯基）硒化物和双（2-氨基苯基）碲化物：结构和理论分析

  摘要：

  三种含有邻位取代基的有机硒和有机碲化合物，即双(2-硝基苯基)硒化物、C 12 H 8 N 2 O 4 Se, 2、双(2-氨基苯基)硒化物、C 12 H 12 N 2 Se, 3和双（2-氨基苯基）碲化物，C 12 H 12 N 2 Te, 7已经通过结构和理论方法进行了研究。在所有三种化合物的结构中，Se 和 Te 之间都存在与邻位取代基的分子内接触。在2的情况下，这是通过从芳烃平面旋转硝基来实现的。对于3，两个氨基都表现出锥体几何形状，并参与分子内 N-H…Se 相互作用，其中一个还参与分子间 N-H…N 氢键。虽然3和7在结构上相似，但存在一些显着差异。除了分子内 N-H...Te 相互作用和分子间 N-H...N 氢键之外，7还表现出分子内 N-H...N 氢键。在这些分子的堆积中，对于2，存在弱的分子间 C-H…O 接触，这些与上述 O…N 相互作用一起，将分子连接成一个三维阵列。为3

  DOI：

  10.1107/s2053229621005015

文献信息

• Ni nanoparticle-confined covalent organic polymer directed diaryl-selenides synthesis
  作者：Deepika Yadav、A. K. Dixit、S. Raghothama、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d0dt01327g

  日期：——

  diaryl selenides using elemental selenium powder. The synthetic transformations are well confirmed using various modern analytical and spectroscopic techniques which reveal high chemical and thermal durability. The N-rich framework of CGP fortifies the confinement of Ni NPs. Ni@CGP provides an efficient approach for diaryl selenides synthesis using a very cheap selenating reagent under water benign

  本工作描述了一种新的共价有机聚合物（COP）的制备及其作为二芳基硒化物合成的杂化载体的应用。富氮COP（CGP）已通过氰尿酰氯与盐酸胍的SNAr反应。通过后合成转化（Ni @ CGP）成功地将COP与Ni纳米颗粒一起封闭，从而为使用元素硒粉将芳基卤化物转化为二芳基硒化物提供了出色的催化活性。使用各种现代分析和光谱技术可以很好地确认合成转化，这些技术显示出很高的化学和热耐久性。CGP的富氮框架加强了Ni NP的限制。Ni @ CGP提供了一种在水良性溶剂条件下使用非常便宜的硒化试剂合成二芳基硒化物的有效方法（DMSO：H 2O）在室温下具有很高的可重用性。重要的是，我们的工作不仅为开发经济有效的非贵金属装饰的COPs作为多相催化剂提供了机会，而且为生产工业上重要的C-Se偶联产品提供了有效的方法。
• Bis(2-aminophenyl) Diselenide Derivatives with Amino Acids Moieties as Potential Antivirals and Antimicrobials
  作者：Ewa Dąbrowska、Magdalena Pįętka-Ottlik、Jerzy Palus

  DOI：10.1080/10426500801901194

  日期：2008.4.1

  The seleno-organic compounds based on bis(2-aminophenyl) diselenide-1 are potential antiviral, antibacterial and antifungal agents.(1) In this work, we reported synthesis of bis(2-aminophenyl) diselenide derivatives 2, 3 having amino acid and dipeptide moieties. This process was realized by acylation of amine groups in 1 with N-blocked amino acids, using the active esters method (with DCC and HOBT). After removing protective groups successive N-blocked amino acids were added the same way as previously.All compounds have been tested against broad spectrum of pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans, Aspergillus niger) and viruses (HSV-1, EMCV, VSV), in vitro. Most of them exhibited high activity against EMCV. Some of tested compounds were active against gram-positive bacteria species (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans) and yeast Candida albicans.
• Palus; Dabrowska; Pietka-Ottlik, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 5, p. 1015 - 1022
  作者：Palus、Dabrowska、Pietka-Ottlik、Piasecki、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-assisted Cu2O-catalyzed one-pot synthesis of symmetrical diaryl selenides from elemental selenium
  作者：Shaozhong Zhang、Kranthi Karra、Christina Heintz、Erica Kleckler、Jin Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.117

  日期：2013.8

  A novel and simple microwave-assisted one-pot protocol to prepare symmetrical diary] selenides has been developed. A cross-coupling reaction between aryl iodide and elemental selenium takes place in the presence of KOH and a catalytic amount of Cu2O/NH2CH2CH2NH2, leading to C-Se bond formation. The reactions are highly efficient with a reaction time of 1 h under microwave irradiation and yields from 50% to 90%. Published by Elsevier Ltd.
• Matti, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1940, vol. <5>7, p. 617,620
  作者：Matti

  DOI：——

  日期：——